Пронтозил

Период быстрого развития химиотерапии начался с открытия Герхардом Домагком сульфамидных препаратов. В 1935 г. Домагк нашел, что пронтозил, являющийся производным сульфаниламида, обладает активным лечебным действием при инфекционных заболеваниях, вызываемых стрептококками. Другие исследователи вскоре установили, что сам сульфаниламид (белый стрептоцид) является столь же эффективным средством лечения этих заболеваний и что такие препараты можно принимать внутрь. Формула сульфаниламида приведена на рис. 14.11. Сульфаниламид эффективен против стрептококков, обладающих так называемыми гемолитическими свойствами (способностью разрушать эритроциты), а также против менингококковых инфекций. После того как сульфаниламид получил признание, химики синтезировали сотни родственных ему веществ исследовали их эффективность в качестве бактериостатических агентов, т. е. веществ, способных прекращать распространение инфекции. Было установлено, что многие из этих соединений обладают денными свойствами в настоящее время сульфамидные препараты прочно вошли в медицинскую практику. Обнаружено, что сульфапиридин является лечебным средством при пневмонии, вызываемой микроорганизмами пневмококками, а также при других пневмококковых заболеваниях и гонорее. Сульфатиазол применяют при лечении как перечисленных выше болезней, так и болезней, вызываемых стафилококками, которые, в частности, являются причиной карбункулов и нарывов. Упомянутые выше и другие сульфамидные препараты являются производными сульфаниламида, получаемыми замещением одного из атомов водорода амидной группы (группы NH2, связанной с атомом серы) некоторыми другими группами (рис. 14.11). [c.423]

Пронтальбин 579 Пронтозил 605 Пропан 26. 35, 40, 94, 173 Пропандиолы 109 Пропанолы 109, 126 Пропаргилбромид 106, 193, 858 Пропаргиловый альдегид. 217 Пропаргиловый спирт 81, 144 [c.1195]

Красный стрептоцид (пронтозил красный) [c.511]

Классическим примером может служить история создания сульфаниламидных препаратов [23]. Первоначальным стимулом к изучению этих производных явилось наблюдение, что наличие сульфаниламидной группировки в молекуле азокрасителя резко увеличивает его способность связываться с шерстяными волокнами. В то время считалось также, что поскольку стенки бактерий состоят в основном из белковых молекул (что совершенно ошибочно ), то сульфаниламиды могут активно связываться и со стенками бактерий и таким образом ингибировать их рост. В ходе дальнейших исследований совершенно случайно была обнаружено, что сульфаниламид 39а, красный пронтозил (схема 1.12), обладает удивительно высокой активностью против стрептококковой инфекции на мышах. Напомним, что в те времена (1932 г.) [c.33]

Первыми синтетическими соединениями, которым принесла славу их антимикробная активность, были так называемые сульфамидные препараты. Важным событием в современной химиотерапии явилось излечение в 1933 г. молодого пациента, страдавшего стафилококковой септицемией он был спасен препаратом, запатентованным в 1932 г. под названием пронтозил. Год спустя стало ясно, что пронтозил обладает широким спектром активности против стрептококковых и стафилококковых инфекций. Наконец, в 1935 г. ученые установили, что пронтозил в процессе обмена веществ превращается в организме животных в аминобензолсульфамид, который и убивает бактерии in vivo. [c.353]

Вскоре было установлено, что пронтозил, а, следовательно, и близкий к нему красный стрептоцид, расщепляются в организме животного с образованием двух продуктов сульфаниламида (I) (высокоактивное в терапевтическом отношении вещество) и 1,2,4-триаминобензола (П) (токсический, физиологически неактивный продукт). [c.242]

Это наблюдение заставило химиков отказаться от соединений типа пронтозила и красного стрептоцида, а все внимание сосредоточить на сульфаниламиде, проявляющем высокую терапевтическую активность. [c.242]

Толчком к синтезу сульфамидных препаратор , производных сульфаниламида, послужили исследования П. Эрлиха по окрашиванию паразитических одноклеточных синтетическими красителями. В 1932 г. было обнаружено, что кр 1сный краситель 2,4-диаминоазобензол-4 -сульфонамид (пронтозил). [c.32]

Несмотря на то что ряд антисептиков был известен еще до 1930 г., ни один из них не был пригоден для внутреннего употребления. В 1932 г. было установлено, что красный краситель красный пронтозил (7) излечивает стрептококковые и стафилококковые заболевания. Вскоре после этого удалось выяснить, что пронтозил разрушается в организме животных с образованием сульфаниламида (8), который и является активным противомикробным агентом. Это открытие послужило толчком к началу интенсивных работ по синтезу и изучению других сульфамидов во всех странах мира. В результате этих работ было создано большое число лекарственных препаратов, часть которых используется до сих пор, несмотря на изобретение антибиотиков и появление резистентных к сульфамидам штаммов микроорганизмов. Сульфамидные препараты применяются, в частности, для лечения инфекционных заболеваний дыхательных и мочевыводящих путей, а плохо абсорбирующийся фта-лилсульфатиазол (9) — для лечения желудочно-кишечных инфекций. Обычно сульфамиды употребляются в комбинации с [c.405]

Пронтозил белый см. Сульфаниламид [c.898]

Красный пронтозил (красный Сульфаниламид (белый [c.460]

В течение многих столетий врачи употребляли для лечения больных лекарственные растения. Однако лишь в XIX в. из растений научились выделять и использовать в качестве индивидуальных соединений морфин и другие алкалоиды. С развитием органической химии появились синтетические вещества, обладающие фармакологическими свойствами, такие, как серный эфир (1846 г.), аспирин (1899 г.), барбитураты и мышьяковистые соединения. Обнаружение в 1932 г. противомикробной активности у красного пронтозила (красного красителя 2, 4 -диаминоазобензол-4-сульфамида) (7), с помощью которого оказалось возможным успешно бороться с инфекционными заболеваниями человека и животных, вызываемыми грамположи-тельными микробами, явилось поворотным пунктом в истории медицины и побудило многие химические фирмы заняться поисками новых лекарственных средств. Особенно мощным стимулом для синтеза лекарственных органических соединений послужила возникшая во время второй мировой войны потребность в противомалярийных средствах, заменяющих хинин, доставка которого из Индонезии стала невозможной. Открытие в те же годы пенициллина было делом случая и не диктовалось настоятельной необходимостью. Послевоенный период ознаменовался бурным развитием химической промышленности и большими успехами в создании новых фармацевтических препаратов — сначала стероидных гормонов и антибиотиков, а затем химиотерапевтических средств для лечения заболеваний нервной и сердечно-сосудистой системы. В настоящее время поиск новых лекарств ведется во всех основных областях органической химии, причем [c.398]

НЫЙ в то время факт, что в результате метаболизма в организме животного пронтозил разлагается с образованием сульфаниламида. Сам по себе пронтозил не обладает противобактериальной активностью. Следовательно, счастливым, обстоятельством можно считать то, что испытания in vivo были включены в обычные методы проверки бактериологической активности соединений. [c.133]

Таким образом было установлено, что противобактериальная активность связана с сульфаниламидной частью молекулы красителя кроме того, исследователи предположили, что эта активность Обусловлена метаболическим расщеплением азогруппы (—N=N—), Проверяя эту гипотезу, они обнару/иили, что в орга- низме животного пронтозил действительно превращается в сульфаниламид и что сам сульфаниламид обладает такой же активностью, как и исходный краситель. [c.133]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.32 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.353 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.404 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.460 ]

Промышленная органическая химия (1977) -- [ c.398 , c.405 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.285 , c.295 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.463 , c.470 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.314 , c.316 , c.317 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.605 ]

Лекарства 20 века (1998) -- [ c.66 , c.67 , c.213 , c.228 , c.286 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология