Ацетофенон электрофильное замещение

В одном случае при окислении ацетофенона перекисью водорода в кислой среде установлено образование ш-оксиацетофенона [231]. Влияние различных заместителей бензольного ядра на скорость окисления ацетофенонов имеет примерно такой же характер, как и в реакциях электрофильного замещения электроноакцепторные заместители уменьшают скорость окисления [49—51], [c.48]

Нитробензол, бензойная кислота или ацетофенон замещаются в л<ета-положение, причем для первых двух такое направление преобладает. Индуктивный эффект группы или СО вообще понижает возможность электрофильного замещения. При орто- или пара-за-мещении в переходном состоянии снова появлялась бы формула с одноименными зарядами у соседних атомов [c.495]

При протонировании карбонильной группы усиливается сопряжение заместителя X с р -углеродным атомом в конечном состоянии. Повышенная же донорная способность X отражается в величинах электрофильных констант о+ Брауна, которые и нужно использовать для корреляции основности замещенных бензальдегидов и ацетофенонов. [c.102]

Вместе с тем нельзя априори исключить практическую целесообразность проведения некоторых реакций электрофильного замещения в избытке хлористого алюминия без растворителя, особенно если они требуют жестких условий. В таких случаях, как рассмотренное выше ацилирование кетонов, применение растворителей, по крайней мере, тех, которые использовались при броми-ровании, исключается, поскольку они не являются инертными в условиях реакции (избыток Al l.,, 100°) и способны алкилировать 2-ацетотиенон и ацетофенон [162]. [c.54]

Выше мы рассмотрели данные, показывающие, что если карбонильные соединения ряда тиофена и фурана присутствуют в виде комплексов с А1С1з, то электрофильное замещение наиравляется преимущественно в положение 4 гетероароматического кольца, несмотря на а-ориентирующее влияние гетероатома. Естественно было предположить, что к сходному результату может привести комплексообразование не только с льюисовской, но и протонной кислотой. Впрочем, данные Пирсона [151], получившего фенацилбромид при бромировании ацетофенона в 100%-ной Нг504 (подробнее эта реакция будет обсуждена ниже), как будто ставили под сомнение возможность использования протонных кислот для изменения направленности электрофильного замещения. Нами были изучены некоторые реакции электрофильного замещения [c.63]

Существуют экспериментальные критерии, позволяющие судить о характере разрыва связи С—N в диазоний-катионе при реакциях замещения. Так, если проводить приведенные выше реакции в присутствии нитробензола или ацетофенона, то помимо основного продукта реакции побочно образуются производные бифенила. В случае гетеролитического разрыва образовавшийся фенил-катион (как и любая другая электрофильная частица) предпочтительно атакует лсега-положение по отношению к нитрогруппе с образованием 3-нитробифенила [c.455]

Ацильная группа. Может быть использовано любое производное кислоты, но обычно применяют ангидриды или хлорангидриды. Для получения максимальных выходов, кетонов необходимо брать по крайней мере I экв хлористого алюминия при реакции с ацилгалогенидами или 2 экв при реакции с ангидридами. Аци-лирующий агент является объемным, слабо электрофильным и потому весьма селективным по своей ориентационной способности. Таким образом, предпочтительным направлением замещения является замещение в лй зй-положение, и поэтому циклы, деактивированные в этом положении, как, например, ацетофеноны, производные ароматических кислот, бензонитрилы, нитробензолы, хинолины, пиридины и подобные им соединения, ацилировать не удается. Галогенангидриды кислот склонны к выделению в присутствии хлористого алюминия окиси углерода, если остающаяся часть алкильной группы представляет собой стабильный катион. [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология