Кортизон по Саретту

Полный синтез кортизона, осуществленный в 1952 г. под руководи ством Саретта, заслуживает внимания ввиду высокой стереоопецифич-ности на каждой стадии (см. схему на стр. 108). [c.107]

Хотя синтез Саретта не менее многостадиен, чем синтезы Вудворда и Робинсона, он отличается большой стройностью и в ходе его было легко установить конфигурацию промежуточных соединений Саретт получил и другие стереоизомеры кортизона и определил конфигурацию всех этих соединений. [c.413]

Саретт и сотр. Ill разработали улучшенные методики получения этого реагента и его использования для синтеза кортизон-21-фосфата. Зервас [21 описал другие примеры использования его в качестве фосфорилирующего агента. [c.256]

Кортикоиды щироко используются при лечении бронхиальной астмы, экзем, болезни Аддисона, инфекционного гепатита, артритов, астении и других заболеваний. Их можно получать непосредственно из коркового слоя надпочечников крупного рогатого скота (около 1(Х) мкг из одного животного) или синтетически. В частности, синтез кортизона осуществлен в 1948 г. Л. Сареттом (США). [c.707]

Трет.-бутилат калия - одно из самых сильных оснований,обычно используемых в синтезе,Он не вступает в побочные реакции, связанные с окислительно-восстановительными процессами, столь характерными для этилата натрия, обладает низкой нуклеофильностью. Реагент употребляется при алкилировании кетонов, например использовался при синтезе кортизона по Саретту (см. с,199) и ланостерана по Вудварду [c.32]

Реакция циангидринного синтеза использовалась в синтезе кортизона по Саретту (см. с.200). [c.157]

В новейших синтезах стероидов для наращивания кольца В была успешно применена реакция между карбонильным соединением и магнийбромэтоксиацетиленом, открытая А. Е. Фаворским и М. Н. Щукиной [17]. Так, Саретт в своем известном синтезе кортизона применил эту реакцию для наращивания кольца В по следующей схеме [18] [c.228]

Наибольший интерес в первом разделе представляют синтезы производных андростана по Робинсону (схемы 56, 57 и 59) и Уайльдсу (схема 60), а также синтезы прегнанолона и конессина но Нагата (схема 61). Из стероидов с кислородными заместителями при С можно упомянуть синтез кортизона по Саретту (схемы 62 и 65) и несколько методов синтеза альдостерона (схемы 66—68). [c.177]

В 1952 г. Саретт и сотрудники [676] опубликовали предварительное сообщение о стереоспецифическом полном синтезе кортизона (113) из кетона (67) (схема 65). Особенностью этого синтеза было сохранение защитной кетальной группировки при Сд на всех стадиях, что потребовало исключить проведение реакций в сильнокислой среде. Переход от (67) к (ИЗ) требует введения шести атомов углерода и циклизации с образованием кольца О. При этом формируются центры асимметрии С13, 0x4 и С ,. При образовании этих центров использовалось направляющее влияние кислородного заместителя при С на стереохимию реакций, которая существенно зависит от его конфигурации и степени окисления. Так, например, алкилирование по С д протекает в надлежащем стереохимическом направлении с Ир-оксисоединениями, восстановление А -связи — с 11а-окси-соединениями и т. д. Очень важным оказался также правильный выбор последовательности проведения реакций. [c.189]

Этот метод дегидратации стал широко применяться в химии стероидов и оказался удобным в синтезе кортизона по Саретту [11]. Например, дегидратация 20-циангидрина (4) в присутствии Ф. х. в пиридине при комнатной температуре и омыление дают (5) с очень высоким выходом. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология