Значение химическое водородных атомов бензола

Известные до сих пор ароматические алкоголи и фенолы представляют собою бензол и замещен]зые бензолы, в которых водород заменен водяным остатком галоидопроизводные, происходящие заменой водяного остатка этих алкоголей и фенолов на галоид, могут быть получены также путем замещения водорода в названных углеводородах. Если принять для бензола формулу строения, предложенную Kekule, то очевидно, что от бензола можно произвести только один фенол, а так как в бензоле каиедый атом угля связан непосредственно только с одним атомом водорода, то этот фенол должен быть третичным алкоголем. Для различных замещенных бензолов должны явиться различные случаи если в них замещается водяным остатком бензольный водород, то происходят фенолы (третичные алкоголи), и так как химическое значение различных водородных атомов в фениле (одноатомном бензольном остатке) и других остатках бензола различно, мыслимо существование различных изомерных фенолов. Если же в замещенных бензолах через НО заменяется водород замещающих радикалов ( H2n+i), то могут образоваться, смотря по обстоятельствам, первичные, вторичные или третичные изомерные алкоголи [c.514]

I- Байер так же, как и Кекуле, допускал, что основное влияние на химическое значение атомов оказывает непосредственное притяжение их друг к другу. По его мнению, например, в хлористом этиле дальнейшее замещение происходит в группе СН2С1 потому, что уже имеющийся атом хлора притягивает к себе водородные атомы и, следовательно, оттягивает их от углерода сильнее, чем водород. Байер отмечает, что приведенный им факт противоречит гипотезе Кекуле, но допускает, что в случае бензола имеют место другие закономерности. Говоря современным языком, и Кекуле и Байер полагали, что химическое поведение атомов определяется действующими между нилш центральными силами, тогда как, по мнению Марковникова и Бутлерова (в разработке этого вопроса фамилия Марковникова должна, по справедливости, стоять па первом месте), определяющее значение имеют валентные силы. Как известно, оказывает влияние и пространственный фактор. Однако определяющим, как правило, является валентное взаимодействие атомов. В частности, это имеет место во всех упомянутых примерах. Центральное взаимодействие атомов так же, как и стерические препятствия, играет главную роль в относительно редких случаях. Таким образом, как и нри разработке вопроса об изомерии, русские хилшки при истолковании механизма взаимного влияния атомов сразу стали на правильный путь. [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология