Электрический дипольный момент и индуктивный эффект

Это станет понятным, если рассмотреть такое явление. В молекуле метана все связи равноценны и потому все электроны, образующие октетную оболочку вокруг центрального атома, расположены симметрично, у метана нет дипольного момента. Если в молекуле метана заместить один водородный атом хлором, возникает дипольный момент и притом довольно высокий (1,9), молекула поляризуется. Объясняется это тем, что центр тяжести электрических зарядов находится не посередине между этими двумя атомами, а сдвинут в сторону атома, имеющего большее сродство к электрону, то есть хлору. Благодаря этому электронная пара, входящая одновременно в состав внешних оболочек углерода и хлора, в большей доле принадлежит хлору и потому он приобретает отрицательный заряд. В этом смысле нужно понимать выражение хлор оттягивает электроны . Соответственно этому метильная группа, владеющая в меньшей доле той же парой электро.чов, приобретает положительный заряд, то есть метильная группа отталкивает электроны . Если атом хлора замешает водородный атом в молекуле углеводорода с более длинной цепью, смещение электронов от углерода к хлору вызывает соответствующее смещение, все более и более ослабевающее, у соседних звеньев цепи в направлении к хлору. Такое явление называется индуктивным эффектом и для его обозначения валентные черточки заменяют стрелками, показывающими направление смещения электронов [c.75]

Существование индуктивного эффекта в углеводородах обусловлено тем обстоятельством, что связь С—Н не является электрически симметричной (как, например, связь Н—Н) и характеризуется заметным динольным моментом (0.4 дб). Дипольный момент у алкильных радикалов равен векторной сумме моментов связей. Только у свободного метильного радикала, в силу его плоской формы и симметричности расположения Н-атомов, р=0. Поэтому индуктивный эффект у него отсутствует и радикал СНд-отличается наибольшей активностью. При присоединении метильного радикала к какому-либо агенту связи С—Н располагаются тетраэдрически и возникает диполь с р=ОЛ дб. За нарастанием дипольпого момента по мере усложнения алкильного радикала можно проследить по данным, известным для хлоралкилов [c.189]

Влияние этих ключевых атомов посредством проявляемого ими индуктивного эффекта (+)Р должно быть связано с дипольным моментом соответствующих соединений, вызываемым электрической несимметричностью связей С—X. Если, по Ватсону [19], построить график зависимости между дипольным моментом л, для производных метана СН3—X и 1д К соответственно замещенных уксусных кислот X—СН2СООН, то получается кривая, изображенная на рис. 37. Зависимость выражается уравнением [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология