дибромтиофеном

Тиофен очень легко бромируется бромом [99—102 51, с. 130], диоксандибромидом [103] и N-бромсукцинимиДом [104, 105] в различных условиях. Чаще всего при этом образуются смеси моно- и дибромтиофенов что затрудняет выделение чистого 2-бромтиофена. Приведенная ниже методика бромирования тиофена бромид-бромат-ной смесью в эфире лишена этого недостатка [106]. [c.31]

Бромирование тиофена нри нормальной температуре приводит к обра-збванию 2-бромтиофена, небольших количеств 3-бромтиофена, 2,3- и 2,5-дибромтиофенов, 2,3,5-трибромтиофена и тетрабромтиофепа. 3-бромтиофен лучше всего удается получать парофазным бромированием но Херду и Ан- [c.284]

Дибромтиофен получен только описанным выше спо- [c.25]

Получено несколько диальдегидов и среди них 3,4-дибромтиофен-2,5-диальдегид, ряд свойств которого изучен подробно [114]. [c.181]

Бромтиофен. В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой и эффективным обратным холодильником, помещают 58 г (2,4 г-атома) магния и прибавляют по каплям раствор 193 г (0,6 моля) 2,3,5-трибромтиофена и 196 г (1,8 моля) бромистого этила в 900 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы реакционная смесь умеренно кипела. По окончании прибавления смесь кипятят в течение часа, охлаждают колбу смесью льда с солью и гидролизуют магнийорганическое соединение 5 н. соляной кислотой, которую медленно прибавляют к реакционной смеси при перемешивании. Затем отделяют органический слой, сушат, отгоняют эфир и остаток фракционируют. Получают 69 г 3-бромтио-фена с т. кип. 156—158°, df 1,735, и 1,596 (выход равен 42% от теорет.) и 104 г смеси 2,3- и 2,4-дибромтиофенов (выход равен 43% от теорет.). Смесь дибромтиофенов обрабатывают так же, как 2,3,5-трибромтиофен, и получают дополнительное количество 3-бромтиофена выход на этой стадии составляет 78% от теорет. Общий выход 3-бромтиофена, считая на исходный тиофен, составляет 52—56% от теорет. [288]. [c.234]

Дибромтиофен [702]. К смеси 297 г тиофена с равным объемом беж-зола прибавляют по капдям 950 е брома с такой скоростью, чтобы не выделялись пары брома. Когда выделение НВг замедляется, добавляют 700 мл СгН6ОН и 250 г NaOH и кипятят смесь 16 ч с обратным холодильником. После разбавления водой отделяют органический слой и перегоняют на колонке получают 152 г 2-бромтиофена (г. кип. 158—162° С) и 425 г 2,5-дибромтиофсна (т. кип. 200-210° С). [c.186]

При прямом введении двух атомов брома в тиофен образуется 2,5-дибром, а не-2,3-дибромтиофен. Однако 2,3-дибромтиофен может быть получен при бромировании тиофен-2-карбоновой кислоты и декарбоксилировании дибромпроиз-водного [39] [c.172]

Тиофен-З сульфокислота была получена из 2,5-дибромтиофен-З-сульфо-кислоты действием амальгамы натрия [44]. При действии амальгамы натрия на хлористый тиофен-2,4-дисульфонил группа ЗОзС в положении 2 замещается на водород и образуется хлористый тиофен-З-сульфонил [35]. Хлорангидрид тиофен-2,4-дисульфокислоты, а также хлорангидрид тиофен-2,5-дисульфокислоты образуются при сульфировании хлорангидрида тиофен-2-сульфокислоты с последующим действием пятихлористого фосфора на смесь сульфокислот [84]. [c.185]

Рис. 8.2.3. Экспериментальный корреляционный 2М-спектр системы протонов АВ в 2,3-дибромтиофене прн частоте РЧ-сигнала 60 МГц, полученный с помощью косинусного фурье-преобразования относительно Ь прн /3 = г/2. Кросс-пнки появляются главным образом в моде чистого 2М-поглощення, в то время как диагональные пики имеют форму почти чистой 2М-дисперсии (малые отклонения обусловлены влиянием сильной связи, как обсуждалось в разд. 8.2.4.). (Из работы [8.123].)

С помощью такого отщепления имеется возможность удалить находящиеся в а-положении атомы брома из тетрабромтиофена и с успехом перевести последний в 2,3,4-трибром- и 3,4-дибромтиофен. Таким же путем 2,3,5-три-бромтиофен может быть превращен в смесь 2,3- и 2,4-дибромзамещенных, из которых путем дальнейшего отщепления получается 3-бромтиофен [35] [c.175]

Однако бромирование тиофан-2-карбоновой кислоты протекает удовлетворительно и приводит к получению 4,5-дибромтиофен-2-карбоновой кислоты. При пропускании хлора в кипящий раствор 4,5-дибромтиофен-2-карбоновой кислоты в уксусной кислоте хлор может замещать бром с образованием 4,5-дихлоркислоты. При взаимодействии 4,5-дихлоркислоты с уксуснокислой ртутью образуется 4,5-дихлор-2,3-диацетоксимеркуртиофен. При действии хлористого натрия это соединение превращается в соответствующее 2,3-ди-хлормеркурпроизводное, ртуть затем удаляют кипячением последнего с разбавленной соляной кислотой в результате этой операции образуется 2,3-дихлортиофен [39] [c.187]

Бромирование тиофена при нормальной температуре приводит к образованию 2-бромтиофена. небольших количеств 3-бромтиофена, 2,3- и 2,5-дибромтиофенов, 2,3,5-1рибромтиофена и тетрабромтиофена. 3-бромтиофен лучше всего удается по.тучать нарофазным бронированием по Херду и Ан- [c.284]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология