Тиофен бромирование

Расположите в порядке возрастания реакционной способности в условиях электрофильного замещения бензол, нафталин, тиофен, пиридин. Напишите реакции бромирования каждого соединения. Укажите условия их проведения. [c.211]

У тиофенов преобладают реакции замещения. При бромировании тиофена Ы-бромсукцинимидом образуется 2-бромтиофен, нитрование ведет к 2-нитротиофену, сульфирование концентрированной серной кислотой — к тиофен-2-сульфокислоте. Возможно также формилирование и ацилирование тиофена [c.559]

Тиофен очень легко бромируется бромом [99—102 51, с. 130], диоксандибромидом [103] и N-бромсукцинимиДом [104, 105] в различных условиях. Чаще всего при этом образуются смеси моно- и дибромтиофенов что затрудняет выделение чистого 2-бромтиофена. Приведенная ниже методика бромирования тиофена бромид-бромат-ной смесью в эфире лишена этого недостатка [106]. [c.31]

Тиофен при хлорировании и бромировании также образует смесь моно- и полигалогенпроизводных, причем мо- [c.901]

Хлорирование тиофена приводит к образованию смеси продуктов, а бромирование и иодирование можно провести с образованием монозамещенных — 2-бром- и 2-иодтиофенов. Тиофен более, чем бензол, чувствителен к действию свободнорадикальных агентов, что позволяет галогенировать алкилзамещенные тиофены в ядро [c.319]

Хлорирование и бромирование тиофена и 2-метил-тиофена можно осуществить в парофазном состоянии при 750°С при этом тиофены не разлагаются [310]. Исключительно высокая термическая стойкость тиофенов делает их совершенно непригодными для использования в качестве противоизносных присадок к маслам. В частности, поэтому масла из сернистых нефтей, содержащие преимущественно тиофаны и тиофены, не обнаруживают заметных противоизносных свойств. [c.213]

Лучший способ получения а-бромтиофена заключается в бромировании тиофена рассчитанным количеством брома при этом образуется также а, а -дибром- и а, а р-трибром-тиофен (в виде примеси) однако-монобромид легко отделить от них перегонкой [c.188]

Аналогично при обработке бромом тиофен превращается в 2-броы-тиофен, 2,5-дибромтиофен, 2,3,5-трибромтиофен и тетрабромтиофен. При бромировании тиофенкарбоновой кислоты получается 2,3-дибромтиофе-новая кислота, которая может быть превращена в 2,3-дибромтиофен следующим образом [c.607]

В то время как хлор превращает тетрабромтиофен в тетрахлортиофен, замещение брома хлором не происходит при действии хлора на 3,4-дибром-тиофен-2,5-дикарбоновую кислоту [39]. При бромировании 2-карбэтокси-Л-метилтиофена вместо 5-бромзамещепного образуется 4-бромзамещенное [40] [c.171]

В настоящей работе описывается разработанный нами доступный и удобный метод получения 2-фуроил- и 2-тиеноил-метилентрифенилфосфоранов. Путем бромирования в эфир-но-диоксановом растворе [3] 2-ацетилфурана (1а) и 2-аце-тилтиофена (16) получают 2-(ю-бромацетил)-фуран (Па) и 2-(со-бромацетнл)-тиофен (Пб), которые гладко вступают в реакцию с трифенилфосфином, образуя практически с количественными выходами четвертичные фосфониевые соли (П1). При дегидробромировании фосфониевых солей спиртовым раствором этилата натрия получаются с высокими выходами соответствующие фосфораны (IV). [c.147]

Фосфора галогениды расщепление циклические эфиры 2, 403 Фосфора оксихлорид см. Фосфорилхлорид Фосфора пентабромид бромирование (О-метил)арилгидроксамовые кислоты 4, 508 спирты [5233] сульфокислоты 5, 521 Брауна деградация амиды 3, 597 Фосфора пентаоксид ацилирование тиофен 4, 27 Бекмана перегруппировка арилкетоксимы 3, 176 дегидратация [c.612]

Бромирование тиофена при высокой температуре, которое, вероятно, является гомолитическим процессом, приводит с низким выходом к 3-бромтиофену, тогда как алкилтиофены в условиях радикальной реакции бромируются в боковую цепь (см. разд. 19.1.13.1) [86]. Тиофен может быть подвергнут а-аминирова-нию действием диалкиламинильных радикалов, но детально этот процесс пока не описан [82]. [c.259]

А. Кольбе в Марбурге. Сначала адъюнкт-профессор, затем заведуЭощий кафедрой неорганической и аналитической химии Мюнхенского университета. Синтезировал саркозин (1862 г.), гуанидин и креатин. Изучая бромирование органических кислот вместе с Н. Эрдманном, улучшил метод К. Гелля, синтезировал а-бромкарбоновые кислоты, получил тиофен и производные янтарной кислоты занимался также синтезом эфиров дифенилуксусной кислоты. [c.83]

При прямом введении двух атомов брома в тиофен образуется 2,5-дибром, а не-2,3-дибромтиофен. Однако 2,3-дибромтиофен может быть получен при бромировании тиофен-2-карбоновой кислоты и декарбоксилировании дибромпроиз-водного [39] [c.172]

По данным кинетики бромирования рассчитаны парциальные скорости бромирования а-положения пятичленных гетероциклов по отношению к одному положению бензола бензол 1,0, тиофен 5-10 , селенофен 2,4-10", фуран б-Ю , пиррол Теллурофен взаимодействует с галогенами, давая продукт присоединения по атому теллура состава 1 1 [324]. [c.200]

При хлорировании тиофен-2-карбоновая кислота превращается в тетрахлортиофен при бромировании образуется или 5-бром- [35] или 4,5-дибром-тиофен-2-карбоновая кислота [35, 39, Г54]. [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология