Антраниловая кислота, амид

Известная Гофмановская реакция образования первичных аминов из кислотных амидов — также один из примеров окисления с потерей углерода в виде СО2 и в применении к фталимиду (гидратация которого дает моноамид фталевой кислоты — фталаминовую кислоту) открывает верный путь для производства технически важной (для индигоидных красителей) антраниловой кислоты. Окислителем при этом служит соль хлорноватистой (или бромно-ватистой) кислоты в щелочном растворе (избыток щелочи — существенный фактор для получения хороших выходов). [c.376]

Применение щелочного гипохлорита натрия. Хотя для проведения реакции Гофмана чаще всего применяли щелочные растворы гипобромита (главным образом потому, что бром можно легко взвеп1и-вать или отмерять объемным путем), однако гнпохлорит натрия обладает некоторыми преимуществами. Применение этого реагента позволяет понизить температуру реакции и во многих случаях дает заметно более высокий выход нужного амина, особенно когда в амиде присутствуют замен енные или свободные ароматические гидроксильные группы [48, 62]. Нижеследующая таблица, в которой приведены максимальные выходы, полученные с гипобромитом и с гипохлоритом при превраи1,е-нин некоторых фталимидов в соответствующие антраниловые кислоты, ясно показывает преимущества применения гипохлорита натрия. [c.267]

Тетрагидро-5Н-1,4-бенздиазепин-3,5-дионы. Дионы данного ряда получены реакцией Михаэля из амидов антраниловых кислот и диметилацетилендикарбоксилата через промежуточные [c.60]

Сплавление с натрий-амидом фенилглицина — наиболее употребительный метод получения индоксила, а следовательно и индиго. Введение этого конденсирующего средства в свое время решило вопрос о методе фабрикации индиго из анилина, так как дало возможность получать выходы, не меньшие, чем при первом из осуществленных в практике (на Баденской фабрике) методе из антраниловой кислоты. [c.437]

НЫМ образом галогенпроизводные [8]. Обычно реакцию проводят с гипобромитом натрия или калия, но иногда следует предпочесть гипохлррит натрия. Этот реагент дает лучшие выходы аминов в тех случаях, когда амид обладает защищенной или незащищенной ароматической гидроксильной труппой. Он также больше подходит для превращения фталимида в антраниловую кислоту [c.563]

Хиназолоны. В противоположность ограниченному числу методов получения большинства хиназолиновых производных, для 2- и 4-хиназолонов известны многие способы синтеза. В большинстве из них исходят из антраниловой кислоты или ее производного, которые переводят в Н-ацилантранил-амид последний обычно не выделяют. Имеется много вариантов этого способа получения. [c.273]

При взаимодействии цианистых соединений с кислотами, в которых имеются также другие функциональные группы, реакция может не остановиться на образовании вторичного амида Так, при нагревании (220—230 °С) алифатических, ароматических или жирноароматических нитрилов с антраниловой кислотой получают 2-замещенные хиназолоны-4 [c.123]

Вариант синтеза Ниментовского заключается в конденсации амида антраниловой кислоты с ортомуравьиным эфиром [22] [c.274]

Хиназолоны образуются также и при нагревании антраниловой кислоты с нитрилом. Богерт и его сотрудники [32—34] указали, что эта реакция проходит через стадию промежуточного образования соответствующего амида, как показано на схеме [c.276]

Тип С—С—С—2 -f С—2. Нагревание антраниловой кислоты (102) с мочевиной приводит к образованию хиназолдиона-2,4 (101) при нагревании с другими амидами и амидинами синтезированы хиназолоны-4 (105). Так же могут быть получены хиназо-липы (пример 103- 104) и пиримидины (пример 106- 107). [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология