Фталевая кислота моноамид

Известная Гофмановская реакция образования первичных аминов из кислотных амидов — также один из примеров окисления с потерей углерода в виде СО2 и в применении к фталимиду (гидратация которого дает моноамид фталевой кислоты — фталаминовую кислоту) открывает верный путь для производства технически важной (для индигоидных красителей) антраниловой кислоты. Окислителем при этом служит соль хлорноватистой (или бромно-ватистой) кислоты в щелочном растворе (избыток щелочи — существенный фактор для получения хороших выходов). [c.376]

ИЛИ гипохлорита (перегруппировка Гофмана). При этом сначала образуется моноамид фталевой кислоты, фтала.миновая кислота [c.658]

Действием водного аммиака на фталевый ангидрид получают моноамид аммониевой соли фталевой кислоты , используемый для синтеза антраниловой кислоты — полупродукта для красителей. Реакция протекает по схеме [c.13]

Если нуклеофильный и электрофильные центры находятся в субстрате на оптимальном для взаимодействия расстоянии, то возникает явление внутримолекулярного бифункционального катализа нуклеофильно-электрофильный катализ). Такой катализ наблюдается, например, при гидролизе моноамида фталевой кислоты, скорость которого в 75 800 раз выше скорости гидролиза амида бензойной кислоты. Для реакции предложена схема [c.213]

Первичные нормальные алифатические амины Се—С20 в смеси с растворимыми в топливе сульфонатами или нафтенатами алюминия или со сложными эфирами используются в качестве добавок к нефтепродуктам (керосину, котельному топливу), представляющим собой смесь продуктов каталитического крекинга, термического крекинга и прямой гонки [англ. пат. 731219]. С целью уменьшения осадкообразования в топливах, выкипающих выше 150°С и содержащих около 10% крекинг-дистиллята, к ним добавляли первичные алифатические амины Се—Сао с аминогруппой у третичного углеродного атома RR2 NH2 (где К = алкил С5 и выше, К = алкил С1—Сз) [англ. пат. 745238]. Для предотвращения осадкообразования в дистиллятном топливе, выкипающем в интервале 40—400°С, при хранении рекомендуется добавлять к нему первичные или вторичные амины С4—Сзо в смеси с неполными амидами итаконовой кислоты или их солями [пат. США 3046102], а также с солями моноамида фталевой кислоты [пат США 3095286]. [c.259]

Очень высокой эффективностью обладает карбоксильная группа в гидролизе амидов. Скорость гидролиза моноамида фталевой кислоты в 10 —10 раз превышает скорость гидролиза моноамида терефталевой кислоты [6]. Для первой реакции предложен следующий механизм [c.87]

Фталевой кислоты моноамид [c.509]

Нитрофталевый ангидрид реагирует с первичными и вторичными аминами с образованием моноамида фталевой кислоты. Это соединение, полученное из первичного амина, при нагревании до 145°С дегидратируется и превращается в алкил-З-нитро-фталимид. Производные вторичных аминов устойчивы к действию высокой температуры. [c.264]

Очевидно, гидролиз амида I протекает иначе, чем амида II, так как в противном случае только одна из карбоксильных групп содержала бы О . Логично предположить, что фталевая кислота получается из промежуточного продукта, не содержащего групп СООН, но при взаимодействии которого в НгО образуются с одинаковой вероятностью сразу две карбоксильные группы. Таким продуктом может быть ангидрид III — результат внутримолекулярного пуш-пульного замещения аминогруппы моноамида I его карбоксильной группой по схеме [c.82]

В промышленности антраниловую кислоту, используемую для синтеза ряда красителей, получают из моноамида фталевой кислоты. Предложите условия осуществления этой реакции и ее механизм. [c.405]

Бабичев и Шокол [314] установили, что -меркаптоэтиламин с ангидридом фталевой кислоты образует N-( -меркаптоэтил)-фталимид, а с ангидридом янтарной кислоты, в завиоимости от условий реакции — N-( -меркаптоэтил)-моноамид и N-( -меркаптоэтил)-имид янтарной кислоты [c.90]

Едкие щелочи в водном растворе гидролизуют циклические имиды, расщепляя цикл и давая моноа1Миды соответствующих дикарбоновых кислот. Моноамид фталевой кислоты, полученный подобным путем из раствора фталимида, может подвергаться гофмановской перегруппировке, приводящей к о-аминобензойной, или антраниловой, кислоте [c.795]

Хотя детали каталитического механизма действия пепсина все еще не ясны, хорошо известно, что гидролиз амидной связи подвергается эффективному нуклеофильному катализу близлежащей карбоксильной группой. Например, гидролиз моноамида фталевой кислоты (46) проходит примерно в 10 раз быстрее гидролиза бензамида [75]. Эта реакция весьма чувствительна к изменениям структуры. Гидролиз наиболее реакциоиноспособных соединений (например, кислых амидов диметилмалеиновой кислоты (47), имеющих период полупревращения при 37 °С менее 1 с) подчиняется общему основному катализу. Механизм зтой реакции (39) указы- [c.500]

Однако определенные несимметричные ангидриды типа R 00Y [прц V = Р СО, Р КСО, Р ЗОг, (Р 0)2Р0] находят применение (особенно при получении пептидов [19,20]), так как высокая электронная плотность V направляет реакцию по карбонильной группе, удаленной от заместителя У. В синтезах используют также смешанный ангидрид, получаемый из уксусного ангидрида и муравьиной кислоты этот ангидрид избирательно взаимодействует с аминами по формильному углероду, с образованием формамидов [21]. Этот реагент используется также для формилирования аминогруппы аминокислот перед пептидным синтезом [19,, 22]. Циклические ангидриды, такие как фталевый или янтарный, также реагируют с аммиаком или аминами [4, 23, 24], давая после раскрытия кольца моноамид дикарбоновой кислоты (амидовую кислоту) схема (7), стадия (а) . Для выделения амидовой кислоты необходимо тщательно контролировать условия во избежание циклизации в имид схема (7), стадия (б) . И действительно, эта реакция является одним из главных методов синтеза имидов (см. разд. 9.9.1.8). [c.393]

Имиды двухосновных кислот аналогичным образом могут быть превращены в аминокислоты, содержащие на один атом углерода менее Как уже было отмечено, способ Гофмана редко применяется для получения чистоароматических аминов. Однако в некоторых случаях способ пригоден и для этой цели. Так например антраниловая кислота получается в технике действием хлорноватистокислого натрня и щелочи на фталимид или моноамид фталевой кислоты (см. т. II, главу Окисление ). [c.499]

Ароматические аминокислоты. Антраниловая кислота, о-аминобен-зойная кислота, т. пл. 145°, получается легче всего из моноамида фталевой кислоты в результате гофмаповской перегруппировки. Она образуется также при пиролизе индиго и послужила для синтеза последнего. Метиловый эфир антраниловой кислоты является составной частью масла цветов жасмина, апельсина и туберозы. Синтетический препарат применяется в парфюмерии. Метиловый эфир N-метил антраниловой кислоты является составной частью мандаринового масла. [c.406]

Моноамид фталевой кислоты (I) гидролизуется при pH—3 примерно в 10 раз быстрее, чем бензамид (II). Кроме того, если пометить углерод амидной группы в соединении I изотопом С и [c.77]

Показано, что в ш елочной среде гидролиз N-виниламидофталевой кислоты сопровождается образованием натриевой соли моноамида фталевой кислоты и ацетальдегида. [c.177]

Образование фталевого ангидрида в реакции подтверждено тем, что при гидролизе моноамида, меченного по амидной группе, Нг 0 образуется фталевая кислота, содержащая меченый кислород в обоих карбоксильных группах. [c.213]

Известная гофмановская реакция- образования первичных аминов из амидов кислот является также одним из примеров окисления с потерей углерода в виде Og. В применении к моноамиду фталевой кислоты (фталаминовой кислоте), который может быть получен или гидратацией фталимида или (что проще) действием водного аммиака на измельченный фта-левый ангидрид по схеме [c.618]

Фталевый ангидрид Фталевый моноамид Антралиновая кислота [c.373]

Аналогичную полярно-неполярную структуру с длинными алкильными цепями на одном конце молекул имеют и антикоррозионные добавки к смазочным маслам. Как и влияние ингибиторов коррозии, добавляемых к кислоте при травлении стали, эффективность этих веществ обусловлена адсорбцией их поверхностью металла, так что многие из соединений, используемых в качестве добавок для высоких давлений, могут выполнять также функцию ингибиторов коррозии, и наоборот. В качестве таких веществ были предложены следующие типы соединения соли тяжелых металлов алкилированных моноамидов фталевой и янтарной кислот, соли высших алкиламинов и фосфорной кислоты или кислые алкилфосфаты, металлические соли алкилтио-фосфорных кислот, соли тяжелых металлов растворимых в масле нефтяных сульфокислот, диалкил фенол сульфиды, соли высших аминов жирных кислот и нафтеновых кислот, алкилированные ароматические карбоновые кислоты, а также металлические соли алкилированных фенолов [10]. [c.485]

Для смазочных масел и промывочных жидкостей [71] использовались как в чистом виде, так и в комбинации с другими антикоррозионными соединениями, алкенилянтарные кислоты, особенно их гомологи, содержащие более 20 атомов углерода. Описаны также продукты реакции ангидрида алкенилянтарной кислоты с длинноцепочечными первичными или вторичными аминами. Эти продукты представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие амидную связь [72]. Аналогичными соединениями с теми же функциями являются длинноцепочечные замещенные фталаминовые кислоты, полученные в результате взаимодействия фталевого ангидрида с соответствующим высшим первичным или вторичным амином [73]. В качестве ингибиторов коррозии для стали, алюминия, цинка и бронзы были изучены монозфиры и моноамиды фталевой, малеиновой и янтарной кислот, получаемые из высших спиртов и аминов [74]. [c.134]