Индоксил получение

Индоксил и изатин являются промежуточными продуктами при промышленном получении красителя — индиго. [c.533]

Получение индоксила. В промышленности индоксил (77) получают двумя способами. [c.533]

Так как индоксил (стр. 696) получается путем щелочного плавления фенилглицин-о-карбоновой кислоты в промышленных масштабах и его восстановление в индол не представляет трудностей, то в настоящее время этот метод получения индола, по-видимо.му, стоит на первом месте. [c.987]

Таким образом, проблема рационального синтеза индиго сводится к разработке целесообразного метода получения индоксила. [c.695]

Напишите схему получения индоксила из анилина и окиси этилена и укажите его применение. [c.165]

Химия индоксила (II 7— III) тесно связана с химией индиго, так как индоксил является исходным веществом для получения синего красителя— индиго (IV). [c.139]

Некоторые синтезы индиго, в особенности те из них, для которых исходными продуктами являются производные изатина, имеют значение для получения симметрично и несимметрично замещенных производных индиго. Так, например, индоксил (V) при конденсации с хлорпроизводным. изатина (IV) или с иза-тин-2-анилом (ХХХП) дает индиго. В этой реакции можно исполЕ,зовать соединения, замещенные в ароматическом ядре, что позволяет получать разнообразные по структуре индигоиды. [c.194]

Индоксил служит исходным продуктом для получения красителя — индиго- При восстановлении индоксила получается индол, а при его окислении — синее индиго [c.364]

Выделяющаяся вода реагирует с натрийамидом — образуется едкий натр и аммиак. Полученный этим способом индоксил легко превращается в индиго при окислении кислородом воздуха, как показано выше. [c.424]

Образующиеся продукты используются для получения индиго и тиоиндигоидных красителей. Прн этом превращение фенилглицина в индоксил в кислой среде не идет, вероятно, из-за протонирования аминогруппы. Реакцию ведут в расплаве эквимолекулярных количеств едкого натра и едкого кали, к которому добавляют амид натрия, сильно облегчающий течение циклизации. [c.272]

Важное место среди конденсаций с водоотнятием занимают реакции получения индоксила (I) нз фенил-(соотв. арил-)глицина или так называемые индоксиловые плавы, открывающие путь синтеза индиго из анилина, а не из антраниловой кислоты. [c.436]

И. Получение соли индоксила [c.274]

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Впервые индол был получен в 1866 г. перегонкой оксиндола над цинковой пылью. Происхождение его названия связано с Индией еще в шестнадцатом веке оттуда начали вывозить синий краситель— индиго, который путем последовательного расщепления был превращен в индоксил, оксиндол и, наконец, индол. [c.284]

Слово индол произошло от слова Индия еще в XVI веке из Индии начали импортировать синий краситель — индиго. При химическом расщеплении красителя были получены кислородсодержащие индолы (разд. 17.14), которые были названы индоксил и оксиндол сам индол был впервые получен в 1866 г. перегонкой оксиндола над цинковой пылью. [c.413]

Окисление. Окисление индоксилов (I) было исследовано особенно подробно в целях получения индиго и индигоидных красителей. Водные растворы индоксила быстро окрашиваются в синий цвет благодаря окислению в индиго (II) кислородом воздуха. Окисление особенно легко протекает в щелочном растворе и ускоряется хлорным железом. [c.146]

Сплавление с натрий-амидом фенилглицина — наиболее употребительный метод получения индоксила, а следовательно и индиго. Введение этого конденсирующего средства в свое время решило вопрос о методе фабрикации индиго из анилина, так как дало возможность получать выходы, не меньшие, чем при первом из осуществленных в практике (на Баденской фабрике) методе из антраниловой кислоты. [c.437]

Производные индоксила лучше всего получать из соответствующих антраниловых кислот. Циклизация происходит в результате ацилирования в присутствии уксусного ангидрида такие реакции аналогичны реакциям получения циклопентанона циклизацией адипиновой кислоты под действием уксусного ангидрида. [c.317]

М-Ацетил-2-броминдоксил 25 оказался удобным исходным соединением для синтеза производных тиазоло[5,4-6]индолов и имидазо[4,5-6]индолов [12]. Взаимодействие соединения 25 с тиоамидами КСНгСЗМНг или К СЗМНг приводит, в зависимости от природы К или К, либо сразу к ароматическим конденсированным тиазолам 26, либо к их гидрированным производным 27, которые могут быть дегидратированы при нагревании. 2-Аминопроизводные индоксила 28, полученные из бромида 25, способны реагировать с изоцианатом калия с образованием гидрированных имидазо[4,5-6]индолов 29. [c.97]

Вообще, синтез производных карболинов занимает заметное место в химии, связанной с гетероциклизацией производных индоксила [3]. В этом плане особенный интерес вызывает путь, связанный с превращением индоксила в 3-ариламино-индолы 54 [3, 20]. Установлено [21], что З-и-нитрофениламино-2-формилиндол 55 гладко реагирует с соединениями, имеющими активную метиленовую группу с образованием соответствующих 2-винилпроизводных 56, которые являются удобными синтонами для получения 5-карболинов 57-60 [c.101]

Индоксил (индолинон-3) может быть получен исходя из анилина и хлоруксусной кислоты (см. раздел 3.11.3) [c.568]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Радикалы, такие, как бензил и гидроксил, при взаимодействии с индолами действуют неселекгивно, давая смесь соединений, поэтому такие реакции редко используют на практике. Однако при бензоилоксилировании К-замещенных индолов образуются бензоаты индоксила [139], т. е. происходит эффективное окисление гетероциклического кольца индола в результате р-атаки сильным электрофильным бензоилокси-радикалом. В противоположность этому слабый электрофильный радикал, полученный из малоната, селективно реагирует по положению 2 по механизму атомного переноса [140]. [c.434]

Известно, что изатин-2-анил существует в двух кристаллических таутомерных формах—желто-коричневой и фиолетовой [6156, 738], —соответствующих лактамной и лактимной формам изатина. Этот анил более удобно синтезировать способом Зандмейера [615а], но он может быть также получен конденсацией индоксила с нитрозобензолом [615]. Взаимодействие О-метилпроизводного изатина или изатин-2-анила с анилином дает изатин-2,3-дианил [626]. [c.162]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Хотя индоксил был получен Байером [572] еще в 1881 г., только почти двадцать лет спустя Форлендер и Дрешер [573] выделили это вещество в чистом виде и охарактеризовали его. Следует напомнить, что в течение указанного периода большинство исследователей ставило своей целью разработать промышленный синтез индиго и не было обращено внимания на выделение индоксила, так как последний легко окисляется с образованием красителя. Большая часть литературы, касающейся синтеза индоксила, запатентована. Читателю можно рекомендовать монографию Холлинса [14], в которой приводится обзор старой патентной литературы. [c.140]

Эта реакция является, повидимому, довольно общей для ароматических альдегидов [6146] и для других карбонильных соединений, таких, например, как глиоксаль [617], пировиноградная кислота [6146] и аценафтохинон [618]. Реакция индоксила с изатином, приводящая к образованию индирубина, была уже упомянута. Она применяется для количественного определения индикана в экстрактах, полученных из природных продуктов [568, 569, 619] (глюкозид легко гидролизуется кислотами в индоксил). Индоксил-2-карбоно-вая кислота также образует индогениды вследствие того, что она легко декарбоксилируется [614]. Интересно отметить, что индол при окислении кислородом воздуха в присутствии гидросульфита натрия конденсируется с альдегидами и кетонами и дает окрашенные 2-алкилидениндоксилы (индогениды) [620]. [c.150]

Некоторые из методов синтеза индиго, разработанные в лаборатории Байера, были использованы и для промышленного получения этого краси- теля [847], однако они быстро вышли из употребления в связи с появлением более удобных, с экономической точки зрения, способов. Среди многочисленных методов синтеза индиго, которые были разработаны, только два, основанные на удобном получении индоксила, сохранили и в дальнейшем свое значение для промышленного синтеза красителя. Оба они были разработаны Гейманом. Первый способ, открытый в 1890 г., состоит в щелочном плавлении фенилглицина (XIII) и превращении образовавшегося индоксила (V) в краситель (I) при окислении кислородом воздуха [14, 581, 582]. Хотя этот синтез в своем первоначальном виде давал неудовлетворительные выходы индиго, последующие улучшения [14, 582] — применение амида натрия в качестве примеси при плавлении и использование цианидов — сделали его более удобным. В 1901 г. фирма Ho hster Farbwerke приступила к промышленному синтезу индиго по этому методу, применяя бензол в качестве исходного продукта. [c.189]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.140 , c.143 , c.187 , c.189 , c.191 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.140 , c.143 , c.187 , c.189 , c.191 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.726 , c.727 , c.733 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология