Винил иодистый. ич ацетилена

Характерной особенностью химического поведения винилгалогенидов является их инертность в реакциях S l и Sn2. Так, хлористый винил даже при длительном нагревании с раствором нитрата серебра в этаноле не образует хлорида серебра, не реагирует с иодистым калием по SN2-Tnny и при действии едкого натра лишь очень медленно образует ацетилен по реакции Е2. Для галогенацетиленов типа RG = С — С1 характерна такая н№ инертность в реакциях SnI и Sn2. Одна из причин низкой реакционной способности винилгалогенидов заключается в относительно большей прочности связи углерод — галоген по сравнению с алкилгалогенидами (см. стр. 81 и табл. 3-7). Далее, тот факт, что этилен и ацетилен являются более сильными кислотами, чем алканы (см. табл. 8-1), указывает на более ярко выраженные электроноакцепторные свойства ненасыщенных атомов углерода по сравнению с насыщенными углеродными атомами в алканах. Таким образом, можно ожидать, что чем легче будет осуществляться удаление протона, тем более трудным будет отрыв галогенид-иона от винил- или этинил-галогенидов в реакциях как SnI, так й Sn2. [c.289]

Хлористый винил получают в промышленности присоединением хлористого водорода к ацетилену в жидкой или газовой фазе. Присоединение хлористого водорода к олефиновым соединениям катализируется солями различных металлов синтез хлористого этила из этилена, например, катализируется треххлористым висмутом. Примером использования иодистого водорода служит получение иодциклогексана с выходом 90% при добавлении циклогексепа к раствору иодистого калия в 95%-ной ортофосфорной кислоте (СОП, 4, 274) и нагревании смеси при 80° в течение 3 час. [c.138]

Бертло [1] сообщает о медленном присоединении иодистого водорода к ацетилену при действии концентрированной иодисто-водородной кислоты при обыкновенной температуре. Он установил, что сначала образуется иодистый винил, а дииодэтилиден может быть получен только после продолжительного контакта с концентрированной кислотой. Бертло [1, 2] и Ребуль [3] нашли также, что водная бромистоводородная кислота реагирует с ацетиленом при 100°, образуя бро- [c.157]

Производные о-карборана с алкильными и арильными радикалами при атомах углерода карборанового ядра легко могут быть синтезированы при взаимодействии комплексов ВюН12Ь2 с соответствующими замещенными ацетиленами [66, 69, 143, 320, 361, 365, 419, 454, 455]. Таким же путем можно получить алкенильные и ал-кинильные производные о-карборана. Так, например, винилацети-леи реагирует с быс-(ацетонитрил)декабораном, давая почти с количественным выходом 1-винил-о-карборан (так как карборановые производные с ненасыщенными боковыми цепями имеют необычные свойства, рассмотрение этих соединений перенесено в следующий раздел). Производные о-карборана с алкильными и арильными радикалами при атомах углерода карборанового ядра могут быть синтезированы еще и иным путем через реакции первичных бромистых или иодистых алкилов с производными о-карборана, металли-рованными у атома углерода. Реакцию обычно проводят в эфире [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология