Нафталин, при конденсации ацетилена

По теории термического разложения предполагается, что частицы углерода образуются из таких продуктов, как ацетилен, получаемых при термическом крекинге больших углеводородных молекул в зоне пламени. Опытами по пиролизу метана и этана было показано, что время контакта, необходимое для образовав ПИЯ сажи, имеет примерно тот же порядок, что и время нахождения углеводородов в предпламенной зоне. Продукты пиролиза метана и этана содержали ацетилен и этилен. Пиролиз метана при 1000° С дополнительно дал небольшое количество бензола, а также следы нафталина, антрацена, фенантрена и пирена, по-видимому, за счет конденсации более мелких молекул. [c.204]

В силу своей ненасыщенности ацетилен, как известно, способен не только к реакциям присоединения при высокой температуре (600—650°) он полимеризуется в бензол, который, вступая в конденсацию с новыми молекулами ацетилена, дает весьма ценные для науки и химической промышленности продукты толуол, стирол, нафталин, антрацен и другие конденсированные ароматические углеводороды. [c.258]

До СИХ пор МЫ рассматривали такие случаи, когда бензольное кольцо сконденсировано с макроциклическим и образует с ним систему, аналогичную нафталину. Но можно представить себе и такие родственные нафталину системы, в которых сконденсированы два макроцикла. Недавно были получены такие системы, макроциклические кольца которых имеют одну или несколько общих связей С—С. До сих пор все известные системы такого рода относятся к числу дегидроаннуленов, и оба предложенных для них метода синтеза включают стадию окислительной конденсации ацетиленов. Кресп и Зондхеймер [70] использовали путь, показанный [c.488]

Такая расплывчатость определения может повести к ряцу недоразумений. Мы попытаемся поэтому по возможности сузить понятие конденсации и будем называть этим именем лишь такого рода химические процессы, отличием которых служит появление в продукте новой связи между двумя углеродными атомами, каковой связи не существовало в исходном (или исходных) соединении. Возникновение новой связи углерода с азотом, кислородом, серой и т. д. или возникновение связи углерода с углеродом через азот, кислород и пр. не будут подходить под это определение. Короче говоря, конденсация непременно сопровождается изменением в продукте углеродного скелета исходного соединения. При этом реакция конденсации происходит при отщеплении из реагирующего вещества (веществ) элементов, образующих (обыкновенно легкие) частицы Hj. О.,, HgO, H l и пр. Сказанное выше определяет различие конденсации от таких процессов, как некоторые виды окисления с изменением скелета нафталин во фталевую кислоту, реакции присоединения (циангидриновый синтез), полимеризации (ацетилен в бензол). [c.404]

Не подлежит сомнению, что начальной стадией термического распада метана является диссоциация его на водород и различные органические радикалы Hg, Hg и СН. В зависимости от условий эти мимолетно образуюпциеся свободные радикалы либо распадаются дальше на элементы, либо конденсируются между собой с образованием высших углеводородов. Это последнее направление реакций представляет, конечно, совершенно исключительный интерес, открывая перспективы превраш,епия метана в жидкое топливо для двигателей внутреннего сгорания или в сырье для химической промышленности. Работы последнего времени, особенно Ф. Фишера и его сотрудников, установили полную возможность такого превращения метана [13]. Его основными условиями являются достаточно высокий нагрев метана и быстрое выведение продуктов реакции из области высокой температуры. Давление, повидимому, также способствует конденсации продуктов диссоциации. В получаемой таким образом жидкой смоле обнаружено присутствие жидких и твердых насыщенных и ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол, нафталин и др.), в отходящих же газах найдены водород, этилен и ацетилен. Аналогичные результаты получены также нри действии на метан электрических разрядов, и едва ли можно сомневаться, что превращение метана в жидкие углеводороды займет со временем видное место среди различных методов рациональной утилизации естественного газа. [c.773]

Аналогичная конденсация ацетилена с ароматическими углеводородами в жидкой фазе, при комнатной температуре и ниже, с применением небольших количеств концентрированной серной кислоты в присутствии в качестве катализатора сернокислой ртути была исследована Рейхертом и Ньюлэндом [16]. Из углеводородов были взяты бензол, толуол, ксилол, мезитилен, этилбензол. В сообщении указывается, что выход соответствующих несимметричных дифенилэтанов составлял 20—50%, а соответствующих диметилдигидроантра-ценов —значительно ниже. Соединения дифенилэта-нового ряда представляют высококипящие масла, устойчивые до температур близких к 350°. Рейли и Ньюлэнд [17] распространили этот метод и на конденсацию ацетилена с тетрагидронафталином и рядом моноалкил бензолов. Они установили, что дифенил, дифенилметан, трифенилметан, симметричный дифенилэтан и нафталин в этих условиях неспособны реагировать с ацетиленом. Венцке и Ньюлэнд [18] изучали конденсацию ацетилена с фенолами в спиртовом растворе серной кислоты, содержащем сульфат ртути. Фенол, крезол, гидрохинон, пирогаллол и флороглюцин быстро реагируют в этих условиях с ацетиленом, однако простые продукты реакпии изолированы не были. Ацетилен [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология