Нафталин и родственные соединения

Нафталин и родственные соединения [c.227]

По своему составу смола представляет смесь более 300 химических веществ. Основные из них — ароматические соединения т. е. органические вещества, по своему химическому строению родственные бензолу. Кроме бензола, толуола и ксилола, к ним относятся нафталин, антрацен, фенантрен и др. (В состав смолы также входят а) кислородсодержащие соединения — фенолы, крезолы, ксиленолы б) серосодержащие соединения — тиофен и тионафтен в) азотсодержащие соединения — пиридин, хино-лин, кар базол, пиррол. [c.279]

В табл. 4.9 представлены химические сдвиги пяти родственных полиядерных ароматических соединений. Как правило, непротонированные четвертичные атомы углерода дают сигналы в наиболее слабом поле. Обнаружено также, что неальтернантные углеводороды характеризуются большим диапазоном химических сдвигов (14—22 м. д.), чем альтернантные системы [4, 5], такие, как нафталин (8 м.д.), фенантрен (9,2 м.д.) и пи-рен (6,4 М.Д.). Высказывалось предположение, что это различие может служить критерием различения этих двух классов полиядерных ароматических соединений. На рис. 4.13 приведен спектр флуорантена [30]. В этом [c.123]

Колоссальное значение результата работ Кекуле можно понять, если вспомнить, что бензол является простейшим из так называемых ароматических веществ и структура бензола, или, как говорят, бензольного ядра, лежит в основе строения почти всех ароматических соединений, к которым относится подавляющее большинство красителей. Установление структуры бензола сразу Же помогло выяснить строение многих веществ, которые использовались в качестве сырья для синтеза красителей аналина, фенола, толуола. Через некоторое время удалось установить структурные формулы важных для химии красителей нафталина, антрацена и родственных им веществ. Кекуле добился многого. [c.19]

Ароматическая я-электронная система тиенотиофенов и родственных систем, содержащих два конденсированных кольца, образована электронами трех углерод-углеродных двойных связей и неподеленными парами электронов двух гетероатомов. Таким образом, 10л-электронная система этих соединений аналогична таковой нафталина. [c.211]

Ценные сведения об ориентации молекул можно получить из сопоставления размеров элементарных ячеек родственных химических соединений. Прежде всего это относится к гомологическим рядам соединений. Нарастание числа членов в цепочке, образующей молекулу, часто сопровождается увеличением одного из периодов ячейки, в то время как остальные два, угол между ними и пространственная группа сохраняются приблизительно постоянными. Это дает ясное указание о направлении, в котором вытягивается цепочка атомов. Такая закономерность существует в ряду бензол—нафталин—антрацен и в неконденсированных ароматических соединениях, например [c.212]

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый пирроколином ) имеет нейтральную полностью сопряженную Юл-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырех двойных связей и неподеленную пару электронов атома азота, как и в индоле. 4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической Юя-элекгронной системой он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с а-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится Ютг-электрон-ной системой. [c.608]

Позднее было найдено [7], что (3) можно непосредственно дегидрировать до (5) поддействием ДДХ (2,5моля, кипячение в диоксане 0,5—2 час, выход 90%). Подобное окисление неактивированного дизамещеиного олефина в диен встречается редко родственной реакцией является окисление тетраметилэтилена в 2,3-диметилбутадн-ен (V, 183), Затем авторы нашли, что первоначальный синтез можно сократить еще дальше реакция (1) с модифицированным реагентом Симмонса — Смита (см, этот том) приводит непосредственно к соединению (3) с 50% -ным выходом. Общий выход (5) в расчете на нафталин составляет около 40%. [c.110]

В литературе описан ряд исследований, согласно которым ароматические углеводороды и их производные легко ацилируются карбоновыми кислотами в присутствии Al lg с образованием алкиларилкетонов с выходом 63—93%. Что же касается примепепия BFg и его соединений для ацилирования циклических соединений кислотами, то до 1946 г. имелось указание в одном лишь патенте о том, что бензол, толуол, ксилолы, нафталин и другие ароматические углеводороды при взаимодействии с галои-дироваппой абиетиновой кислотой или родственными ей кислотами в присутствии BFg и растворителей при комнатной или повышенной температуре образуют продукты, являюпщеся хорошими депрессорами смазочных масел [161]. [c.275]

В работах советского химика Д. Н. Андреева показан о, что алкилирование нафталина нри помощи галогеналкилов очень хорошо идет в присутствии металлического лития [173]. Следует отметить.что сейчас литийорганические соединения, которые являются столь же доступными, как и магний-брганические соединения, находят широкое применение в синтетической органической химии. При их помощи, например, удается легко непосредственно алкилировать и арилировать пиридин и родственные ему гетероциклические соединения [c.643]

Из других производных бензола упомянем здесь только фенол, толуол и нафталин. Фенол тоже был впервые обнаружен Рунге в каменноугольной смоле. Он представляет собой ароматическое соединение с гидроксильной группой и, следовательно, подобен алканолам. Однако, в отличие от алканолов, фенол имеет слабокислую реакцию и легко взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Поэтому его можно растворять в щелочах Мы уже получили родственные ему крезолы при сухой перегонке древесины и полукоксовании бурого угля. Это можно доказать, добавив к вытяжке древесного дегтя или буроуголь-он ной смолы и подсмольной воде раствор хлорида железа (П1). Фенол и родственные ему вещества дают при этом окраску от синей до сине-фиолетовой. Правда, для вытяжек смолы и дегтя эта окраска может маскироваться их собственной корич-(ф22 л) невой окраской. [c.154]

Родственными арилгидразонам являются ароматические оксиазосоединения. Применение полярографического метода подтвердило оксиазо-строение для соединений ряда бензола и нафталина и позволило выяснить специфику водородной связи в 1-фенилазо-2-нафтоле [100, 101]. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология