Террамицин строение

Строение ауреомицина, террамицина. [c.413]

Хороший пример образования внутримолекулярной водородной связи был обнаружен нри определении строения антибиотика террамицина (см. стр. 411). Можно было бы ожидать, что водородная связь в салицилатном ионе [50], о которой шла речь выше [c.405]

Химическое строение ауреомицина и террамицина [c.553]

Общность строения ауреомицина (I) и террамицина (II) особенно хорошо подтверждается при сравнении данных рентгеноструктурных измерений, ультрафиолетовых и инфракрасных спектров поглощения самих антибиотиков и продуктов их превращений. [c.557]

Строение первых тетрациклинов — ауреомицина и террамицина установлено в 1952 г. в результате сложных химических исследований, выполненных большой группой американских ученых во главе с Р. Б. Вудвордом. Позднее полная стереохимия этих антибиотиков и подтверждение их строения получены рентгеиоструктуриым анализом. [c.732]

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р Б Вудворда Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофиллов <2 и витамина В 2, установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-вин, террамицин, биомицин, стрептомицин и др [c.718]

Террамицин. Трудно найти более удачный пример блестяш его применения ультрафиолетовых и инфракрасных спектров для решения структурных проблем в органической химии, чем исследование строения антибиотика террамицина [117]. Основные черты спектра террамицина СХХХП1 (A. k . = 267 и 357 ммк, мавс- = 21 ООО и 12 500 соответственно) характерны и для спектра модельного соединения XXXIV = 260 и 345 ммк, = [c.134]

Террамицин. Трудно найти более удачный пример блестящего применения ультрафиолетовых и инфракрасных спектров для решения структурных проблем в органической химии, чем исследование строения антибиотика террамицина [117]. Основные черты спектра террамицина СХХХП1 = 267 и 357 ммк, [c.134]

В 1952 г. в результате исследований, выполненных главным образом американскими учеными, было установлено строение ауреомицина (1) (16-хлортетрациклин) и террамицина (И) (12-окситетрациклин). В основе их лежит одно и то же гидро-нафтаценовое соединение (1И) [c.477]

Частично гидрированная система тетрацена лежит в основе строения важнейших антибиотиков—террамицина, биомицина, тетрациклина и др. (см. раздел об антибиотиках). [c.485]

Нек-рые представители К. а. с. встречаются в кам.-уг. смоле и в продуктах пиролиза нефти, большинство же было получено синтетически многие из них, а также их производные обладают канцерогенной активностью ряд этих соединений и их производных обладают свойствами красителей. Частично гидрированная структура фенантрена входит в молекулы таких биологически важных соединений, как сте-роиЭм. Частично гидрированная система тетрацена лежит в основе строения важнейших антибиотиков — террамицина, биомицина, тетрациклина и др. [c.346]

Изложенная гипотеза не только дала возможность объяснить особенности строения террациноевой кислоты (ее рацемический характер, отсутствие атома кислорода при Сз и наличие несопряженной кетогруппы, не имеющейся в молекуле самого антибиотика), но и позволила предсказать строение еще одного продукта щелочного распада террамицина—изодекарбокситеррациноевой кислоты (24). Действительно, циклизация ненасыщенной альдегидокислоты (33) возможна как в [c.210]

Щелочное расщепление 5-незамещенных тетрациклинов отличается от щелочного расщепления террамицина главным образом тем, что в этом случае гидролиз протекает ступенчато и не приводит к распаду молекулы на отдельные части. Лищь в присутствии окислителей происходит разрыв скелета между углеродными атомами 4, 4а, 5, 5а, 6, в результате чего образуются относительно простые вещества. Выяснение структуры последних послужило основой для дальнейших работ по установлению строения более сложных продуктов превращений, и поэтому описание реакций щелочного расщепления 5-незамещенных тетрациклинов целесообразно начать с окислительно-гидролитичсских превращений этих антибиотиков. [c.211]

До настоящего времени всем тетрациклинам обычно приписывалось пространственное строение (77) по аналогии с формулой (78), предложенной в 1953 г. для террамицина 3 2. Следует, однако, учитывать, что эта формула была опубликована без экспериментального обоснования, вследствие чего принятые в ней относительная конфигурация и направление енолизации в кольце А не могут считаться достоверно установленными. В отношении же абсолютной конфигурации эта формула представляется нам ошибочной, поскольку в ней принято р-положение ОН при Сб, тогда как (-Ь)-4-хлор-7-метокси-3-метилфталид-3-карбоновая кислота, полученная окислением ауреомицинапо своим оптическим свойствам, по-видимому, соответствует (-Ь)-атролактиновой кислоте (79) (ср. 535) в связи с чем ей следует приписать строение (80). Поэтому мы считаем, что если ф0(рмула (77) правильно передает относительное расположение заместителей при асимметрических центрах тетрациклинов , то этим антибиотикам следует приписать абсолютную конфигурацию (81). [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология