Лейкосоединения антримидов

Антримиды нерастворимы в воде, но продукты их восстановления (лейкосоединения) растворимы в щелочных средах. Если лейкосоединения антримидов обладают сродством к волокну, соответствующие антримиды можно применять в качестве кубовых красителей. Многие из них дают окраски, обладающие высокой устойчивостью к свету (6—8 по восьмибалльной шкале) и прочим воздействиям (4—5 по пятибалльной шкале). Образуемые ими оранжевые, красные, цвета бордо окраски не отличаются яркостью, и в этом отношении они не имеют преимущества перед такого же цвета кубовыми красителями других классов. Поэтому в настоящее время антримиды используют лишь в качестве промежуточных продуктов при синтезе более сложных кубовых красителей — производных карбазола (фталоил-карбазолов, см. ниже). [c.242]

Обычно антримид растворяют в пятикратном по массе количестве моногидрата при 30 °С и в течение нескольких часов при этой температуре добавляют шести-семикратное (по массе антримида) количество 78%-ной се зной кислоты. Краситель, образующийся в виде лейкосоединения, при этом осаждается. Его отфильтровывают, промывают 85— 87%-ной серной кислотой и окисляют 1 %-ным раствором хлората натрия или хромпиком В разбавленной серной кислоте при 90 °С. [c.180]

Образование новой связи между остатками антрахинона приводит к резкому возрастанию сродства лейкосоединений фталоилкарбазолов к волокну по сравнению с исходными антримидами. Так, сродство лейкосоединения антримида (132) к целлюлозе настолько мало, что он не может применяться в качестве Кубового красителя, тогда как дифталоилкарбазол (131) является типичным кубовым красителем и одно время его выпускали под названием Индантреновый желтый ФФРК. Это объясняется строго плоскостным строением фталоилкарбазолов — невозможностью вращения антрахиноновых остатков вокруг связей с группой NH. [c.244]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Взаимодействие дибромбензантрона с пиразолантроном проводят в нитробензоле в присутствии безводного поташа при 205 °С. Затем охлажденной до 170 °С реакционной массе, содержащей образовавшийся Ы-(бромбензантронил)-пиразолантрон, добавляют а-аминоантрахинон, ацетат натрия и хлористую медь и нагревают ее при 205 °С. Антримид выделяют отгонкой нитробензола из реакционной массы, обработанной раствором едкого натра. Отмытый и высушенный при 90—100 °С антр-имид вносят в раствор едкого кали в этиловом спирте и нагревают при 95—100°С. Лейкосоединение красителя выделяют разбавлением реакционной массы водой и отгонкой спирта, а затем окисляют продувкой воздуха через его водный раствор. Краситель выделяют нейтрализацией реакционной массы серной кислотой. [c.403]

Образование новой связи между остатками антрахинона приводит к резкому возрастанию сродства лейкосоединений фталоилкарбазолов к волокну по сравнению с исходными антримидами. Это объясняется строго плоскостным строением фталоилкарбазолов — невозможностью вращения антрахиноновых остатков вокруг связей с иминогруппой. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология