Антрахиноновые и другие кубовые красители

Антрахиноновые и другие кубовые красители. [c.39]

Аитрахиноновые и кубовые красители. Хотя и возможно предсказать с определенной степенью точности светопрочность красителя данного класса, например азокрасителя, на данном волокне, закономерности нельзя распространить на другие классы красителей. Некоторые красители имеют чрезвьиайно низкие светопрочности на одном волокне и приемлемые на волокне другого типа. Далее, не всегда бывает так, что если один класс красителей показывает повышение светопрочностей при переходе от одного типа волокон к другому, то другой класс также будет показывать такое повышение. Для каждого класса красителей существуют свои правила антрахиноновые и кубовые красители не составляют исключения. [c.316]

Положительные результаты получены при применении для окраски полистирола, кроме пигмента синего антрахинонового (кубового синего О) и других кубовых красителей, а именно кубового золотисто-желтого ЖХ, кубового золотисто-желтого КХ, кубового красного КХ, кубового ярко-оранжевого К, кубового синего 2К, кубового ярко-голубого 3, кубового чисто-синего О, кубового ярко-зеленого С (см. гл. XI). [c.261]

Строение синего дигидропроизводного индантрона представляет большой интерес. Хотя образование продуктов неполного восстановления других кубовых красителей, содержащих более одного антрахинонового ядра, а также образование семихинона из самого антрахинона и его производных доказано, индантрон отличается от других дихинонов тем, что требует значительно больше энергии для восстановления дигидросоединения в тетрагидросоединение. Стабильность дигидропроизводного индантрона объясняется наличием, кроме резонанса, постулируемого для других красителей, содержащих две антрахиноновые кольцевые системы, еще резонанса ионных структур X и XI. 200 [c.1073]

Антрахиноновые красители отличаются яркостью, высокой устойчивостью красок, однако и более высокой стоимостью по сравнению со многими другими красителями. Они занимают ведущее положение среди кубовых красителей. Первый кубовый краситель - индантрон, открытый в 1901 г. и до сих пор выпускаемый промышленностью, получают щелочным плавлением [c.306]

Другие классы красителей. В отличие от антрахиноновых и кубовых красителей арилкарбониевые красители отличаются очень низкими показателями устойчивости к свету, особенно на шерсти, шелке и хлопке. На полиакрилонитрильном волокне, однако, они имеют удовлетворительные светопрочности. К этому классу относится несколько самых ярких и колористически сильных из известных красителей, а некоторые красители, например ксантеновые, обладают сильной флуоресценцией. Эти свойства, возможно, обусловлены той же причиной, что и их плохая светопрочность. [c.317]

Сернистые красители получают нагреванием относительно простых ароматических соединений с полисульфидом натрия МагЗл, поэтому они относительно дешевы. Их строение точно не установлено. Они содержат остатки гетероциклических соединений, которые связаны друг с другом мостиками из атомов 5. Сернистые красители относятся к кубовым красителям. Поскольку они восстанавливаются легче, чем индигоидные и антрахиноновые красители, то их восстанавливают в кубовой ванне сульфидом натрия. Сернистые красители используют преимущественно для крашения волокон растительного происхождения. [c.761]

Антрахиноновые красители — амино- и гидроксипроизводные антрахннона (см. 38.2). Это один из наиболее обширных классов красителей, дающих высоко устойчивые окраски. С древних времен известен природный протравной красный краситель ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон), в настоящее время его получают химическим синтезом. Применяют как исходный продукт для производства крапплака (пигмент ярко-красного цвета) и других красящих смесей. Широко используется устойчивый к свету красновато-синий кубовый краситель индантрон. [c.565]

Индиго и одно из его производных — древний пурпур являются кубовыми красителями, известными с древних времен. Первый кубовый антрахиноновый краситель — дигидроантрахиноназин был открыт Р. Боном в 1901 г. и назван индантреном. Строение кубовых антрахиноновых красителей было исследовано главным образом Р. Шоллем. После открытия индантрена были синтезированы многочисленные соединения, более или менее родственные последнему, обладающие свойствами кубовых красителей и характеризующиеся высокой прочностью к свету, стирке и химическим воздействиям, неизвестной для красителе какого-либо другого класса. (Название индантрен применяется в настоящее время наряду с другими торговыми названиями для обозначения высококачественных кубовых красителей независимо от химического строения.) Известны кубовые антрахиноновые красители всех возможных оттенков синие, черные, коричневые, зеленые, хаки, красные и я елтые некоторые из них особенно красивы. Светлые тона, как правило, менее ярки, чем тона азокрасителей. Кубовые антрахиноновые красители занимают в настоящее время но их промышленному значению второе место после азокрасителей. [c.544]

Ворожцовым-ст., разрабатывались способы производства важнейших промежуточных продуктов, красителей, химикатов для резиновой и других отраслей промышленности. Именно в этот период под руководством Н. М. Кижнера начались работы по синтезу индиго и других индигоид-ных красителей. М. А. Ильинский и сотрудники проводили работы по получению антрахиноновых и кубовых нолициклических красителей. Особое внимание уделялось производству промежуточных продуктов нафталинового ряда — под руководством Н. Н. Ворожцова-ст., бензольного (бензидипа и др.) — под руководством В. А. Измаильского. Деятельность лаборатории контролировалась Техническим совещанием Главанила под председательством крупного технолога анилинокрасочной промыш-лепности Р. К. Эйхмана, который сыграл большую роль в организации производства сернистых красителей и многих промежуточных продуктов, в том числе предложил метод сульфирования бензола в нарах в производстве фенола. [c.199]

Л. Кубовые красители антрахинонового типа. Молекулы этих соединений содержат два или несколько антрахиноновых остатка (и в виде исключения лишь один антрахиноновый цикл), замещенные группами НН (реже группами ОН или 8К). Все соединения этого класса содержат две группы СО в положении 1,4 (пара-хиноны). К этому классу относятся также многочисленные красители, в которых антрахиноновые звенья связаны друг с другом через атомы азота, кислорода или серы, давая гетероциклические производные (о ядрами карбазола, имидазола, окса-зола, дигидрофеназина, акридона и т.д.). [c.544]

Группа антрахинонакридона. Красители этой группы обладают значительной стойкостью к действию света и различных агентов. Главное достоинство этих красителей заключается в их цвете — оранжевом и красном, представленном незначительно у представителей других групп антрахиноновых кубовых красителей. [c.536]

Ацильные производные аминоантрахинонов, способные восстанавливаться в слабощелочной среде часто даже при 20—25°, во многих случаях пригодны также для крашения шерсти. Стоимость их ниже других кубовых антрахиноновых красителей, а получаются они простым нагреванием соответствующего аминоантрахинона в. высококипя-щем ор1"аническом растворителе (например, в хлорбензоле) с бензоил-хлоридом gHj O l ( gHj O является наиболее широко применяемым ацилом). [c.300]

Среди важных открытий в области синтетических красителей, например антрахиноновых кубовых красителей (1900 г.), азокрасителей и других, открытие бесцветных флуоресцентных красителей занимает одно из первых мест. Эти красители обладают отбеливающим действием, механизм которого ни в че.м не напоминает отбеливание обычными описанными ранее средствами оно заключается в химическом удалении нежелательной окраски под действием окислителей или восстановителей. Такой способ удаления окраски сопряжен с риском химического повреждения волокна. Кроме того, химическое беление почти всегда оставляет желтоватый оттенок. Это объясняется тем, что отбеленный материал поглощает часть синих и фиолетовых лучей, а в отраженном свете из-за нарушения спектрального равновесия преобладает желтый цвет. Прежде обычно исправляли этот желтый оттенок подсиниванием ультрамариновым пигментом или, в более поздние годы, синькой монастраль (фталоцианин меди). При этом поглощается часть падающих желтых лучей и усиливается синий оттеиок отраженного света. Однако в этом случае заметно снижается яркость белого отражения. При применении оптических отбеливающих средств желтизна устраняется увеличением количества синих лучей в отраженном свете благодаря флуоресценции в синей части спектра, не сопровождающейся повреждением волокна. [c.95]

Различная реакционная способность антрахиноновых кубовых красителей и других карбонильных соединений обусловливается следующими факторами [c.421]

Данная концепция прежде всего позволяет объяснить выраженную активность кубовых красителей в процессах фотодеструкции волокна. Из диаграммы энергетических уровней антрахинона и замещенных антрахиноновых красителей, представленной на рис. VII. 10, видно, что для желтых и оранжевых красителей низшее состояние (л, п ), т. е. эти красители должны обладать выраженной фотоактивностью по отношению к донорам водорода, что согласуется с хорошо известной фотодеструктивной способностью таких кубовых красителей. С другой стороны, для синих и зеленых антрахиноновых красителей, поглощающих в длинноволновой области спектра, самое нижнее состояние (я,я ). Таким образом, эти красители не должны проявлять заметной активности в реакциях отрыва водорода. И в этом случае данная концепция позволяет объяснить отсутствие фотосенсибилизированного окисле- [c.422]

Антрахиноновые кубовые красители, благодаря их выдающимся прочностным свойствам, до сих пор являются самым важным классом красителей для хлопка и целлюлозных волокон. Они сохраняют свои позиции, даже несмотря на увеличение производства активных красителей для хлопка, обладающих рядом преимуществ — высокой яркостью и простотой применения. Товарный объем кубовых красителей (почти все из которых антрахиноновые) в США в 1966 г. составил 57875000 долл. по сравнению с общим объемом всех красителей 331453000 долл. [1]. Судя по объему производства и патентным данным, наиболее важными группами антрахиноновых кубовых красителей в настоящее время являются галогенпроизводные индантрона, виолантрон и его производные, акридины типа С1 Кубового зеленого 3 (С1 69500), получаемые путем циклизации продукта конденсации 3-бромбенз-антрона с 1-аминоантрахиноном, антрахинонкарбазолы и дибензопиренхиноны. Несмотря на их высокую стоимость, индантрон, бромированный виолантрон, изовиолантрон и некоторые другие антрахиноновые кубовые красители используются в отдельных случаях в качестве пигментов (см. гл. VI). Совершенно новая область, в которой нашли применение антрахиноновые кубовые красители, — создание смазок, стабильных при температурах до 350 °С и выше. [c.112]

Ациламиноантрахиноны желтого, оранжевого, красного и фиолетового цвета среди них нет синих, зеленых и черных красителей. Красные красители этой группы обладают низкой красящей способностью, а некоторые желтые и оранжевые красители сильно снижают прочность волокна. Эти красители применяют главным образом для холодного крашения или крашения методом IK, так как в этих условиях достигаются оптимальные результаты имеется небольшая опасность гидролиза ациламиногруппы в условиях горячего крашения, которое иногда предлагается. Красители растворяют в щелочном растворе гидросульфита при 20—25°, применяя относительно небольшое количество едкого натра, и добавляют соль для полного выбирания красителя из ванны. Кубы обычно бледно-крас-ного, красно-коричневого и красно-фиолетового цвета, а в серной кислоте эти красители дают бледно-желтое, оранжевое или краснокоричневое окрашивание. Эгализующие свойства этих красителей хороши. За исключением фиолетовых красителей, содержащих в молекуле гидроксильные группы, обычно прочности этих красителей к мокрым обработкам и хлору так же высоки, как и у других антрахиноновых красителей. Светопрочность большинства желтых красителей этой группы мала (4—5) в сравнении с характерной для всего класса антрахиноновых кубовых красителей исключительной светопрочностью, но светопрочность красных и фиолетовых красителей находится на должном уровне. [c.1010]

Многие из натриевых солей сернокислых эфиров лейкосоединений, применяющиеся в качестве промышленных продуктов (С1 Водорастворимые кубовые красители) или легко получающиеся из кубовых красителей, растворимы в диметилацетамиде и, конечно, в окиси дейтерия. Такие растворы пригодны для снятия ЯМР-спектров, однако, вследствие трудностей очистки лейкосуль-фатов и получения их в кристаллическом виде, до сих пор лишь для сравнительно небольшого их числа получены безупречные спектры. Лейкосульфаты индигоидных и антрахиноновых кубовых красителей могут быть отделены друг от друга с помощью ТСХ на силикагеле с применением двух систем растворителей диметилформамид— изопропиловый спирт — вода (1 8 1) и диметилформамид— этиловый — изоамиловый спирт (1 1 8) [34]. [c.117]

В настоящее время антрахиноновые кубовые красители включают широкую гамму оттенков от желтого до черного некоторые лучшие образцы приведены в хронологическом порядке в гл. I. Антрахиноновые кубовые красители в ранние годы развития их производства давали тупые оттенки на хлопке и не выдерживали сравнения с яркими основными красителями. В результате непрерывного усоверщенствования производства и синтеза новых красителей этого ряда появился ряд антрахиноновых кубовых красителей, которые могут конкурировать по яркости с Аурамином, Кристаллическим фиолетовым и другими основными красителями. Яркость оттенков была достигнута непрерывным повышением чистоты промежуточных продуктов, применяющихся в производстве кубовых красителей, а также усовершенствованием методов очистки самих красителей (например, выделение из раствора в серной кислоте или окисление примесей гипохлоритом или бихроматом). Однако яркость и интенсивность алых и красных азокрасителей, а также голубых и зеленых основных красителей еще не достигнута. Исключительная прочность антрахиноновых кубовых красителей оправдывает их применение, но красители этого класса дороги, особенно потому, что для получения интенсивных окрасок многие из них (красные, коричневые и черные) приходится применять в высокопроцентном крашении. Широкое применение кубовых красителей в крашении и печати является особой проблемой, и, хотя большинство из них теперь может быть переведено в раствор, применение их требует еще большого мастерства. Многие желтые и оранжевые кубовые антрахиноновые красители ускоряют разрушение целлюлозы под действием света, а красители, дающие лимонные или зеленовато-желтые тона с большой светопрочностью, но не способствующие разрушению волокна, еще не найдены. [c.988]

Электрофильное замещение, особенно галогенирование, чаще всего применяется для модификации окрасок или улучшения прочностных свойств кубовых красителей как индигоидного, так и антрахинонового ряда. Несомненно также значение нуклеофильного замещения, имеющего место, например, при щелочном плавлении производных антрахинона. Нуклеофильное замещение бензантрона изучалось Леркиным и Спенсером [39], а также Брэдли и Робинсоном [40]. Действие гидроокиси калия (с окислителями), анилида натрия и подобных веществ на пиразолантроны, антантроны, пирантрон и другие полициклические хиноны исследовалось Брэдли с сотрудниками [41]. Так, было найдено, что при действии гидроокиси калия на 3-бензоил-, З-л-нитробензоил- и 3-а-нафтоилбензантрон имеют место три конкурирующие реакции гидролиз ацильных групп, циклизация до соответствующих ди-бензопиренхинонов и нуклеофильное гидроксилирование [42]. [c.118]

Значительным успехом в химии красителей, описанным в патентах фирмы США, явилось введение в молекулы кубовых красителей гидрофильных групп. Получающиеся в результате красители легче кубуются и обладают повышенной эгализирующей способностью и пенетрацией. Такого рода модификации могут подвергаться антрахиноновые кубовые красители всех типов. Один из методов заключается во введении одной или нескольких сульфогрупп на определенное число молей кубового красителя [44] — процесс, известный для некоторых старых красителей, например С1 Кубового синего 12 (С1 69840 Индантреновый ярко-синий 30), содержащего помимо индантрона значительное количество его моносульфокислоты. Введение сульфогруппы может быть осуществлено не только прямым сульфированием, но также посредством обработки исходного амина п-сульфобензоилхлоридом или дихлорангидридом п-сульфобензойной кислоты. В последнем случае образующийся в результате конденсации сульфонилхлорид далее гидролизуют до сульфокислоты [45]. Примером другого подхода может служить конденсация изофталоилхлорида с 1 моль 1-ами-но-5-бензоиламиноантрахинона и 1 моль 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты [46]. В одном из патентов упомянут ряд красителей, содержащих в молекуле по крайней мере одну устойчивую при кубовании сульфо- или карбоксигруппу. Так, образец V окрашивает хлопок в очень прочный зеленый цвет [47] [c.119]

I 74240) реакции хлорметилирования и образования четвертичных солей с алкилтиомочевинами, триэтиламином и другие могут быть применены к антрахиноновым кубовым красителям [35, с. 1302]. Изучению этого процесса и обсуждению красильных свойств образующихся продуктов посвящены работы Наказава [50]. Запатентовано применение хлорметильных производных непосредственно в качестве кубовых красителей [51]. Хлор в процессе кубования отщепляется, поэтому процесс по существу сводится к С-метилированию. Так, в Индантреновый темно-синий R ( I Кубовый синий 25) можно ввести две метильные группы продукт образует более прочные выкраски [52]. [c.120]

Красители можно классифицировать в зависимости от их химического строения или в зависимости от их применения для крашения текстильных волокон и других материалов. Эти два метода классификации до некоторой степени связаны друг с другом, так как крашение некоторыми группами красителей, например сернистыми красителями, нельзя осуществить без учета их химического строения. С другой стороны, для подразделения большой группы красителей, такой, как азо- или антрахиноновые красители, необходимо знать их красящие свойства. Так общей основой класса антрахиноновых красителей является антрахиноновое ядро, входящее в состав всех красителей этого ряда, но для более детального изучения эту группу удобнее разделить на красители для ацетилцеллюлозы, протравные, кислотные и кубовые красители. [c.283]

Если кубовый краситель с двумя антрахиноновыми системами в молекуле, например, дифталоилкарбазол, Индантреновый желтый РРКК, перевести в куб, то семихинон будет обладать повышенной стабильностью, так как очевидно, что структура иона семихинона, подобная П1, может резонировать с тремя эквивалентными структурами, в которых неподеленный электрон находится у одного из трех других атомов кислорода, в дополнение к резонансу с менее стабильными структурами, в которых неподеленный электрон находится у атома углерода. Два других типа семихинонов (IV и V) могут [c.997]

В ряду антрахиноновых кубовых красителей имеется широкая гамма оттенков. По яркости большинство из этих красителей несколько уступает индигоидным и значительно уступает азоидным красителям, но для многих целей из-за сочности оттенка им отдается предпочтение. Среди антрахиноноидов имеется много синих, зеленых, коричневых, черных красителей и красителей цвета хаки. Они красят в красивые цвета бордо и красные цвета, но их красящая способность ниже, чем у азоидных красителей, и для получения сочных тонов требуется применять относительно большие количества красителя. Существенным недостатком большинства желтых и оранжевых кубовых красителей антрахинонового ряда является их свойство ускорять разрушающее действие света и отбеливающих веществ (например, гипохлорита) на целлюлозу. Поэтому такие красители непригодны для крашения занавесей и других материалов, которые должны подвергаться действию света в течение долгого времени. При окислении на волокне лейкосоединения в кубовый краситель под действием воздуха или других окислителей может произойти сильное разрушение целлюлозы. Это, правда, относится [c.1001]

Для крашения целлюлозных тканей, которые должны удовлетворять жестким требованиям к прочностям, наиболее пригодны антрахиноновые кубовые красители. Средняя прочность к свету антрахиноновых кубовых красителей, имеющихся в продаже, равна 7 прочность к стирке и хлору 4—5, прочность к кипячению с содой 3—4. Смеси красителей должны быть тщательно подобраны, так как прочности смесей (например, к свету) иногда бывают ниже прочностей любого индивидуального красителя, входящего в состав смеси. Антрахиноноиды особенно пригодны для крашения пряжи, в частности для пестроткани, которая затем подвергается отбелке в куске, хотя при бучении необходимо принимать предосторожности для предотвращения маркости окраски или належки красителя при комбинированном действии горячей щелочи и восстановителей, которые могут присутствовать в шлихте (или образовываться из нее) и других веществах ткани. Поэтому применяют приблизительно 0,5—1%-ные растворы соды при 55—60° и иногда добавляют окислитель, например натриевую соль ж-нитробензолсульфокислоты. [c.1002]

Введение антрахинониламиногруппы является методом изменения цвета антрахиноновых кубовых красителей других типов. Антримиды окрашивают в несколько тупые оранжевые, красные, бордо и серые тона, обладающие исключительной прочностью ко всем воздействиям (к свету 6—8 к другим воздействиям 4—5). Оранжевые красители ослабляют прочность волокна при инсоляции. Для крашения этими красителями большей частью применяется процесс Ж субстантивность и красящая способность этих красителей обычно не велика. [c.1024]

Смотреть страницы где упоминается термин Антрахиноновые и другие кубовые красители: [c.1783] [c.416] [c.416] [c.116] [c.377] [c.381] [c.133] [c.110] [c.117] [c.141] [c.179] [c.194] [c.319] [c.343] [c.987] [c.989] [c.995] [c.1009] [c.1016] [c.1030]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология