Нитрование коричного альдегида

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

Нитрокоричную кислоту получают путем 1кондеисации л-нитро-бензойного альдегида с уксусным ангидридом в присутстэии ацетата натрия , нитрованием коричной кислоты (вместе с орто-изомером) и путем конденсадии п-нитробензойного альдегида с малоновой кислотой в этиловом спирте в присутствии анилина . [c.552]

Многие альдегиды и кетоны образуют с азотной кислотой легко характеризуемые, иногда даже прекрасно кристаллизующиеся продукты присоединения которые, возможно, являются полуэфи-рами соответственных ортоформ альдегидов и кетонов и которые, как правило, хотя и не всегда, рассматриваются как промежуточные продукты в процессе нитрования. В определенных условиях эти продукты присоединения могут превращаться в нитросоединения, тогда как в других условиях они распадаются на исходные компоненты или же реагируют в другом направлении. Так, например,, при взаимодействии бензальдегида с азотной кислотой уд. в. 1,37 (примерно 60%-ной) получается бензальдегид-нитрат в веде бесцветного, легко разлагающегося масла из коричного альдегида и азотной кислоты уд. в. 1,40 образуется довольно стойкий нитрат коричного альдегидав виде белоснежной кристаллической массы с темп. пл. 60—61°. Аналогичным образом могут быть получены нитраты ацетофенона, бензофенона 2, флуоренона , фенантренхинона , бензила и камфоры . Нижеследующая схема дает представление о возможных путях превращения таких соединений, например бензальдегиднитрата [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология