Фенантренхинон

Окисление многоядерных углеводородов озоном изучалось на примере фенантрена [53, с. 149—183]. При озонировании фенантрена в безводной уксусной кислоте или ацетоне образуется (с близким к теоретическому выходом) озонид, разложение которого дает дифеновый диальдегид при фотохимическом же окислении последнего получаются фенантренхинон и дифеновая кислота [c.44]

Образование хинонов из углеводородов всегда происходит легче, если двойные связи в а, р-положении к карбонильной группе стабилизированы алкильными и в особенности арильными группами. Так, например, бензол лишь в особо специфических условиях с трудом удается прямо окислить в хинон (с помощью перекиси серебра), антрацен же довольно гладко окисляется в антрахинон, фенантрен —в фенантренхинон нафталин по окисляемости занимает промежуточное положение. Окисление может быть осуществлено хромовой кислотой, перекисью водорода или кислородом воздуха в присутствии пятиокиси ванадия. Прп окислении хромовой кислотой в сравнимых условиях были получены следующие продукты [c.27]

Антрацен и фенантрен окисляются легче, чем нафталин, образуя соответственно антрахинон и фенантренхинон [c.306]

Гольдшмидту удалось получить из фенантренхинона ненасыщенные соединения типа свободных радикалов , имеющие следующее строение [c.717]

Водной экстракцией при 90—95°С из смеси продуктов окисления выделяют фталевую и малеиновую кислоты, а экстракцией раствором бисульфита натрия — фенантренхинон. Непрореагировавший фенантрен, лактон и флуоренон направляют на повторное окисление. Товарными продуктами оказываются фенантренхинон, фталевый и малеиновый ангидрид, суммарный выход которых составляет 75% (от теоретического на фенантрен). Недостаток схемы — значительный объем циркулирующих продуктов, что делает целесообразным ее применение лишь при больших масштабах производства. [c.108]

НАФТОХИНОНЫ. ФЕНАНТРЕНХИНОН Нафтохиноны [c.713]

Удалось получить также и 1,2-фенантренхинон, когорый образует блестящие красные иглы, т. пл. 222° [c.717]

Фенантрен также избирательно окисляется за счет положений 9 и 10, образуя практически важный фенантренхинон. Однако эту реакцию необходимо вести с осторожностью, так как фенантренхинон легко окисляется далее до дифеновой кислоты [c.328]

Фенантренхинон получают при действии на фенантрен дихроматом натрия Б уксусной или серной кислоте. Для очистки хинон переводят в растворимый в воде продукт присоединения гидросульфита выход 80 % [c.328]

Флавиндулин В получается из фенантренхинона и фенил-о-фенилендиамина в кислом растворе [c.755]

Исследованиями кинетики окисления фенантрена показано, что получить высокий выход наиболее стабильного фталевого ангидрида нереально, так как образующиеся по параллельному механизму менее стойкие лактон, фенантренхинон и флуоренон в отсутствие фенантрена окисляются до диоксида углерода и воды. В пpи yт т вии значительного количества фенантрена (три непродолжительном контакте углеводорода и катализатора) можно по- [c.40]

Известный интерес предстявляет фенантренхинон прежде всего как ядохимикат, заменяющий токсичные и дорогие ртутно-органические протравители зерна [161] на его основе можно приготовить некоторые красители. В небольших масштабах фенантренхинон получают при окислении фенантрена перманганатом калия, бихроматом калия, оксидом хрома (У1) в серной или уксусной кислоте. Для крупного производства перечисленные методы не пригодны из-за большого расхода реактивов (3—7 т на 1 т фенан-тренхинона) и образования значительных объемов токсичных отходов. [c.107]

Возможность получения, фенантренхинона газофазным окислением фенантрена воздухом ограничивается небольшим выходом хи-нона (3—5%), так как в обычных условиях происходит дальнейшее окисление хинона. Выход можно увеличить при существенном снижении степени конверсии фенантрена, так как углеводород, блокируя ответственные за полное сгорание центры катализатора, защищает хинон от глубокого окисления. Кроме того, выход фенантренхинона можно увеличить сокращением времени контакта до 0,02—0,10 с повышением содержания сульфата калия в катализаторе ВКСС и непрерывной модификацией катализатора небольшими дозами диоксида серы. В этих условиях в присутствии катализатора (соотношение УгОв Кг504= 1 4,5) получено 49% (от теоретического) фенантренхинона при степени конверсии фенантрена 50% [162]. [c.107]

Разработана технология получения 9,10-фенантренхинона озо-нолизом фенантрена в водном ацетоне. Получаемый дифеновый диальдегид доокисляется в фенантренхинон кислородом воздуха при фотохимическом инициировании. Как и в предыдущем варианте 9,10-фенантренхинон количественно извлекается из сырого продукта бисульфитным способом [128, с. 167—171 163]. Расходные коэффициенты на производство 1 т продукта этим способом следующие (в т) [c.108]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Моносульфокислоты, получаемые из ретена, также превращаются в оксисоединения при сплавлении с едким кали [398]. Сплавление фенантренхинон-З-сульфокислоты с едким кали [399] приводит к 3-фенантролу, а с 50%-ным раствором щелочи получаются фенантрен-З-с ульфокис лота и флуоренон. [c.246]

Фенантренхинон очень легко реагирует с о-диамииами. образуя чрезвычайно трудно растворимые феназиновые производные, и является поэтому хорошим реактивом на о-феннлендиамин и подобные ему соединения [c.573]

Наиболее важный и наиболее давно известный хинон фснантренового ряда — фенантренхинон — особенно легко noli I о лучается путем окисления фенантрена хромовой кислотой. [c.716]

При действии окислителей фенантренхинон расщепляется до дифе-иовой кислоты, при кипячении с водным раствором едкого кали он (совершенно аналогично бензилу, стр. 637) претерпевает бензиловую перегруппировку и превраи1ается в дифснилспглпколевую кислоту [c.716]

Укажите среди приведенных соединения, обладающие кислым, основным или амфотерным характером а) р-нафтиламип б) нафтионовая кислота в) и-нафталинкар-боновая кислота г) метилнафтилкетон д) антрахинон с) ализарин ж) р-аминоантрахи-нон 3) франгуло змодин и) дифеновая кислота к) фенантренхинон. [c.145]

Рамирец (1961) описал новый метод получения циклической ди-ацилперекиси VI, заключающийся в озонолизе кристаллического циклического аддукта V (т. пл. 74°С), полученного из фенантренхинона и 1 риметилового эфира фосфорной кислоты [c.348]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

С развитием органической химии и, в частности, химии красителей возникли и другие теории, объясняющие зависимость цветности соединений от нх строения, в частности теория координационно ненасыщенных атомов (Байера, 1902), связанная с яатением галохромии (бесцветные соединения, например трифенилкарбинол, при действии кислоты образует окрашенные соли, многие карбонильные соединения, например фенантренхинон, приобретают красную окраску под влиянием кислот или солей — РеС1з. А1С1з и др.), хнноидная теория цветности, рассматривающая красители, как производные хинонов. [c.292]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.328 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.348 , c.360 , c.403 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.27 , c.28 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.368 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.94 , c.255 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.498 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.498 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.267 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.348 , c.349 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.219 , c.220 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.371 , c.486 , c.575 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.20 , c.80 , c.145 , c.147 , c.151 , c.153 , c.166 , c.167 , c.172 , c.174 , c.174 , c.176 , c.176 , c.179 , c.179 , c.203 , c.203 , c.204 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.496 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.438 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.219 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.340 , c.394 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.32 , c.33 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.868 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.26 , c.657 , c.658 , c.662 , c.852 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.126 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.43 , c.109 , c.180 , c.276 , c.280 , c.283 , c.286 , c.346 , c.568 , c.569 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.415 , c.483 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.415 , c.483 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.57 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.26 , c.657 , c.658 , c.662 , c.852 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.335 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.328 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.597 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.53 , c.219 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.207 , c.262 , c.360 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.350 , c.679 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.0 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.31 , c.37 , c.131 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.0 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.263 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.350 , c.679 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.236 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.257 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.159 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.448 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.565 , c.568 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.272 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.21 , c.22 , c.78 , c.610 , c.613 , c.633 , c.634 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология