Хлорбензол действие с фталевым ангидридом

Присутствие галоида в бензольном ядре оказывает замедляющее действие на реакцию с фталевым ангидридом, так что для проведения конденсации требуется более высокая температура. С хлорбензолом обычно применяется температура не ниже 50°, однако с о-дихлорбензолом реакция протекает лучше всего при 100°. Реакция проводилась также с бром-иод- и фторпроизводными бензола, однако выходы получались хуже вследствие разложения галоидзамещенного углеводорода под влиянием катализатора. [c.526]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

Сначала конденсацией фталевого ангидрида с хлорбензолом в присутствии хлористого алюминия получают хлорбензоилбензойную кислоту. Восстановление этой кислоты цинковой пылью в аммиачной среде в присутствии медного купороса приводит к хлорбензилбензойной кислоте, которую подвергают циклизации действием концентрированной серной [c.95]

Аминирование антрахинона можно проводить различными способами. Для этой цели используют замену сульфогруппы на — КНг, а также и восстановление соответствующих нитросоединений. Восстановление нитросоединений идет здесь очень легко при кипячении с раствором сернистого натрия при этом всегда промежуточно образуется зеленое, легко растворимое в сернистом натрии производное гидроксиламнна, после чего чистый амин выпадает в виде красного кристаллического осадка, который достаточно только промыть. При замене сульфогруппы, происходящей под действием аммиака при повышенных температурах (следовательно, под давлением, см. стр. 208 и 210), необходимо образующийся сульфит аммония удалять в процессе реакции, так как в противном случае производное антрахинона подвергнется глубоко идущему восстановительному расщеплению. В качестве добавок, делающих сульфит безвредным, используют вещества, окисляющие его, например пиролюзит, мышьяковую кислоту, ж-нитро-бензолсульфокислоту применяют также осаждение сульфита добавлением солей щелочноземельных металлов или солей магния (см. стр. 209). Такого рода аминирование идет не количественно, так что при получении, например, -аминоантрахинона в настоящее время чаще всего исходят из 2-хлорантрахинона, который легко получается из фталевого ангидрида и хлорбензола . [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология