Ньюмена оптическая изомерия

Оптические изомеры соединений с двумя соседними асимметрическими атомами углерода называют по соответствию их строения структуре сахаров треозы (грео-форма) и эритрозы (эригро-форма). Один из диастереомеров обеих тетроз изображен ниже в виде полностью заслоненной (синперипла-нарной) и незаслоненной (антиперипланарной) проекции Ньюмена [см. схему (Г.3.12)] [c.167]

Наконец, еще один тип геометрической изомерии, всегда связанный с оптической изомерией, — это зрыгро-грео-изомерия. Эти термины применяют обычно к системам, включающим два асимметрических атома углерода. эритро-Изомерами называют изомеры, у которых заместители расположены по одну сторону связи С—С (сближены друг с другом), а грео-изомерами — изомеры, у которых заместители расположены по обе стороны связи С—С (удалены друг от друга). Например, для 2,3-диоксибутана (в проекции Ньюмена показаны устойчивые конформации эритро- и трео-изомеров) [c.98]

Если у двух асимметрических атомов имеется одинаковый набор заместителей, из-за симметрии молекулы число стереоизомеров уменьшается. Молекулы с конфигурацией ,5 и 5, идентичны и имеют центр симметрии. Этот стереоизомер называется мезо-формой, он оптически неактивен, так как молекула в целом ахиральна (имеет центр симметрии). Например, 2,3-дибромбутан СНзСНВгСНВгСНз образует три стерео изомер а оптически активные кМ- и 5,5-2,3-дибромбутаны и оптически неактивную мезо-форму — Я,8-2,3-ди-бромбутан. Ниже изображено пространственное строение мезо-формы при помощи формул Ньюмена в одном из конформеров хорошо видно симметричное расположение заместителей [c.228]

С 1861 г., т. е. с момента опубликования А. М. Бутлеровым статьи О химическом строении тел , начались непрерывные поиски изображения структурных формул молекул. Оказалось, что для изображения молекул алканов, алкенов, алкинов, алленов не существует проблем. Здесь достаточно эффективны классические формулы строения — плоскостные формулы Бутлерова, пространственные формулы Вант-Гоффа, конформащгонные проек-щш Ньюмена, зеркально-симметричные проекционные формулы Фишера для оптических изомеров. Перечисленные способы изображения геометрического и электронного строения молекул пригодны также для всех функциональных производных вышеперечисленных углеводородов, если только функциональные группы не дают сопряженных химических связей. [c.76]

Винные кислоты НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — бесцветные, растворимые в воде кристаллические вещества с приятным кислым вкусом. Молекулы их содержат два асимметрических углеродных атома с одинаковым набором заместителей известны два оптически активных изомера (+) и (—), оптически неактпвная рацемическая ( )-винная кнслота и оптическая неактивная мезовинная кислота, которую невозможно расщепить на оптические антиподы (см. гл. VII. 3.3). Ниже изображено пространственное строение винных кислот при помощи формул Фишера, клиновидных проекции и формул Ньюмена. Клиновидные проекции изображают два кон( юрме-ра, один из которых соответствует ф ормуле Фишера. Для обозначения стереоизомеров применена / ,5-система [c.613]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология