Изомерия изомеры изомерия Оптическая изомерия

Структурные формулы оказались чрезвычайно полезными, но они не отражали один особенно сложный тип изомерии — оптическую изомерию. Прежде чем перейти к этому типу изомерии, рассмотрим вкратце природу света. [c.85]

Причины существования стереоизомерии нелегко объяснить, не пользуясь сложными чертежами или моделями. К сожалению, в этой книге мы не сможем входить в такие подробности. Химики различают стереоизомеры, растворяя их и пропуская через растворы лучи так называемого поляризованного света. Некоторые стереоизомеры поворачивают плоскость поляризации такого света вправо — они называются правовращающими, другие влево — они называются левовращающими. Из-за этого такой тип изомерии называется оптической изомерией. Глюкоза вращает плоскость поляризации света вправо, и поэтому ее часто называют декстрозой. [c.136]

СКИХ изомеров Сколько оптических изомеров может иметь аминокислота Сколько их обычно обнаруживается в белках живых организмов [c.343]

Для проведения количественного анализа смесей различного рода (растворитель и растворенное вещество, смеси изомеров, включая оптические изомеры, изотопомеров, реакционные смеси) используются интегральные интенсивности сигналов, которые пропорциональны концентрациям компонент. При этом, конечно, важно, чтобы сигналы были достаточно смещены друг относительно друга, т. е. чтобы компоненты были спектрально разрешены , [c.39]

П. Возможна ли для розеноксида пространственная изомерия а. Нет б. Двойная связь - центр геометрической изомерии в. Цикл - центр геометрической изомерии г. Оптическая изомерия [c.115]

Этот тип изомерии многоядерных соединений мало изучен. Относительно изомерии положения и оптической изомерии комплексных многоядерных соединений см. гл. П. [c.215]

Как и изомеры органических соединений, оптические изомеры комплексов имеют совершенно одинаковые химические и многие физические свойства. Они различаются лишь асимметрией кристаллов и в различных направлениях вращают плоскость поляризации света. [c.127]

Пространственная изомерия. Наиболее типична оптическая изомерия, которая возникает вследствие асимметрии молекул, состоящих из атомов элементов с различной электроотрицательностью. Изомеры отличаются только расположением атомов в пространстве и один изомер является зеркальным изображением другого. Химические и [c.252]

Как мы увидим далее, гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля о пространственном расположении атомов в молекулах (стереохимическая гипотеза) сыграла очень большую роль в развитии органической химии. Она дала возможность объяснить различные виды пространственной изомерии (оптическая изомерия, стр. 195 геометрическая изомерия, стр. 65), решить сложнейшие вопросы, связанные с химией сахаристых и белковых веществ и т. п. [c.24]

Оптическая изомерия соединений с несколькими одинаковыми асимметрическими атомами. Встречаются соединения с двумя или более асимметрическими атомами, одинаковыми по характеру связанных с ними групп. Особенность соединений этого типа в том, что среди их пространственных изомеров имеются изомеры, в целом построенные симметрично и поэтому оптически неактивные они не имеют оптических антиподов, и, следовательно, общее число оптических изомеров соединений с одинаковыми асимметрическими атомами будет меньше чем 2". [c.208]

Рассмотренный вид пространственной изомерии называют оптической изомерией, зеркальной изомерией или энантио-мерией. Обе зеркальные формы составляют пару оптических антиподов, или энантиомеров. Они отличаются друг от друга знаком оптического вращения при одинаковой его величине. [c.41]

Нарисуйте возможные кресловидные конформации для цис- и транс-1, 2-диметилциклогексанов. Сравните их термодинамическую устойчивость. Объясните, почему транс-томер устойчивее ц с-изомера. Рассмотрите оптическую изомерию этих соединений. [c.111]

Одно и то же соединение в разных фазовых состояниях (неодинаковые кристаллические модификации, кристаллическая и аморфная формы, жидкая или газовая фазы), различные изомеры соединения (кроме оптических изомеров ) имеют неодинаковые, хотя и сходные, ИК-спектры поглощения. Только оптические изомеры одного и того же соединения обладают тождественными ИК-спектрами поглощения. [c.529]

Теперь на ранее поставленный вопрос можно ответить так мясомолочная кислота и молочная кислота, образующаяся при сбраживании сахаров, являются зеркальными изомерами, что физически проявляется в их различной оптической активности—первая вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево. Поэтому такая изомерия называется также оптической изомерией. [c.205]

Используя структуры А — Д и, если потребуется, другие, объясните значения терминов структурная изомерия и оптическая изомерия . [c.600]

В ЭТОМ случае появляется изомерия, зависящая от различия в пространственном расположении групп, назы-ваемая п р о с т р а н с т в е н н о й изомерией или стереоизомерией две изомерные молекулы относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (рис. 93). По химическим и физическим свойствам они не отличаются друг от друга, но различаются способностью вращать плоскость поляризации света в противоположных направлениях. Этот вид изомерии называют еще оптической изомерией. [c.463]

Оптическая или зеркальная изомерия. В молекулах оптических изомеров атомы имеют различное пространственное рад- [c.91]

Таким образом, для молекулы пилокарпина характерна совокупность как оптической, так и геометрической изомерии наличие оптической изомерии предопределяется двумя асимметрическими углеродными атомами в лактонном кольце (С, и j), а геометрическая — из возможного различного (цис-, транс-) пространственного расположения замещающих групп в лактонном кольце. [c.506]

Оптически активные соединения интересуют химиков с того самого момента, как только выяснилось, что природа обладает удивительной способностью создавать подобные объекты. В то же время разделение синтетических рацемических смесей на оптически активные компоненты всегда представляло сложную задачу и часто рассматривалось как своеобразное искусство ввиду трудности осуществления и непредсказуемости успеха при использовании того или иного метода. Даже сегодня мы еще далеки от того, чтобы рассматривать разделение энантиомеров как вполне рутинную задачу. Однако в последние десять лет начали интенсивно развиваться хроматографические методы разделения энантиомеров, позволившие сконцентрировать знания об источниках хирального распознавания, которые лежат в основе разделения оптических изомеров. Цель данной книги — дать читателю по возможности полное представление о хроматографических методах разделения энантиомеров, причем как теоретическое, так и методологическое, включая, например, представление о типах неподвижных фаз и различных областях их приложения. И хотя в последние годы появился ряд обзоров, посвященных этой теме, к моменту написания данной книги ощущалась отчетливая потребность в монографии, которая обобщила бы имеющийся материал. Поскольку никакое достаточно глубокое обсуждение механизма хирального распознавания, лежащего в основе хроматографии энантиомеров, невозможно, если читатель плохо представляет себе основы органической стереохимии, то первые три главы книги мы посвятили именно этой теме. Изложение указанного материала ни в коей мере не является исчерпывающим, и задача состоит лишь в том, чтобы дать читателю необходимый минимум для понимания последующего материала. [c.7]

Метод Бенсона требует введения поправок на симметрию -поправок на вращательную составляющую энтропии а - число симметрии и изомерию Т - число оптических изомеров. Поправка на симметрию равна -Д 1п а, а на изомерию -1-Д 1п т]. [c.88]

Молекула дибромпроизводного содержит два неидентичных асимметрических атома углерода, поэтому данное соединение может иметь четыре оптических изомера (каждый геометрический изомер кислоты А дает по два оптических изомера продукта В). Пространственное строение стереоизомеров дибромпроизводного В, отвечающие цис- и траис-изомерам кислоты А, может быть передано следующими формулами из чис-изомера СООН [c.130]

Хлорсодержащие соединения. Изучение хлорированных 1,4-диоксанов осложняется суш,ествованием большого числа структурных, геометрических и стереохимических изомеров. Незначительные изменения в методе получения хлорпроизводных приводят к различным результатам. Суш,ествует приблизительно сорок пять возможных геометрических и структурных изомеров, из которых известно сравнительно небольшое число. В табл. 1 приведено число возможных и известных изомеров (включая оптические изомеры). [c.10]

Типичные примеры смесей компонент а) растворитель и растворенное вещество, б) смесь изомеров, в) смесь оптических изомеров, г) смесь изотопомеров, д) реакционная смесь. [c.241]

Цис-транс-изомерия. Оптическая изомерия. [c.317]

Пространственные изомеры (стереоизомеры ) можно разделить на два типа цис-транс-изомеры и оптические изомеры. [c.318]

Эти соединения не идентичны. Часто их называют антиподами. Поскольку порядок связей атомов в их молекулах одинаков, они обладают одинаковыми химическими свойствами. В то же время они, как правило, легко различимы по способности вращать плоско поляризованный свет если один из изомеров (антиподов) вращает его влево, то второй-точно на такой же угол вправо. По этой причине рассматриваемый вид изомерии был назван оптической изомерией. [c.120]

Две молекулы, представляющие собой структурные, геометрические или функциональные изомеры, изомеры положения или различающиеся по нескольким типам изомерии, обладают различными физическими свойствами, такими, как температуры плавления и кипения, дипольный момент, диэлектрическая проницаемость, показатель преломления, электромагнитный спектр и т. д. Подобные различия проявляют также конформеры, не способные легко превращаться друг в друга при вращении вокруг одинарной связи. Эти различия могут быть ничтожными или больши.ми для разных молекул, но они всегда существуют. В определенной степени различаются изомеры и по химической реакционной способности. Однако существует еще один тип изомерии, когда различия между изомерами проявляются в единственном физическом свойстве, а также очень слабо в реакционной способности. Этот тип изомерии называют оптической изомерией, а физическое свойство, в котором она проявляется, — это взаимодействие имолекул с плоскополяризованным светом. [c.135]

Номенклатура координационных соединений. Монодентатные и би-дентатные лиганды. Хелатообразующие агенты и хелаты. Структурные и геометрические изомеры. Оптические изомеры, или энан-тиомеры. Асимметрические, или хиральные, центры. [c.204]

Эти процессы приводят к образованию рацемических смесей. Однако считается, что при спонтанной кристаллизации происходило разделение смесн. Наиболее вероятно, что разделение проходило случайным образом. Видимо, определяющую роль в разделении оптически активных соединений путем селективного комплексоебразования одного определенного стереоизомера играли минералы, как, например, природные асимметричные кристаллы кварца, и ионы металлов. В конце К01Щ0В, стереоселективная полимеризация олефинов на поверхности металлов (катализаторы Циглера — Натта) представляет собой хорощо изученный промышленный процесс для получения изотактических полимеров. Известно также, что связывание ионов металлов весьма важно для многих биохимических превращений. Такое связывание существенно для поддержания нативной структуры нуклеиновых кислот и многих белков и ферментов. Процесс отбора оптических изомеров мог происходить вследствие других физических явлений, например взаимодействие с радиоактивными элементами, радиация или космические лучи. Недавно проведенные эксперименты с стронцием-90 показывают, что D-ти-роэин быстрее разрушается, чем природный L-изомер. Весьма заманчиво привлечь эти факторы для объяснения происхождения диссимметричности в процессах жизнедеятельности. [c.186]

Запишите химические или сфук-турные формулы изомеров комплексов [ 0(NHз), 0з] ,0,, [Pt(NHз),(S N),] [Сг(0204)3 , которые могли бы служить примерами а) геометрической изомерии 6) оптической изомерии в) изомерии положения [c.404]

Оптическая (зеркальная) изомерия. Оптическими изомерами являются комплексные соединения, способные существовать в виде двух изомеров, один из которых по своей конфигурации является зеркальным повторением другого. Оптические изомеры обладают одинаковой по величине, но противоположной по знаку вращательной способностью плоскости поляризации светового луча, различными скоростями взаимодействия с молекулами оптически активного заместителя. Такие свойства, как молекулярная проводимость, магнитные и кислотно-основные, не зависят от конфигурации оптического изомера. Оптическая изомерия наблюдается у комплексных соединений М[Ни (С204)2РуЫ01, Кз[НЬ ( 204)20121, Кз[1г(0204)2012], [СоЕп2СШ02]Х и др. [c.240]

Существование цис — транс- и оптической изомерии Вернер по казал также и на примере 6-координационных комплексов, подтверждая тем самым свое предсказание октаэдрической конфигурации для этих соединений. Типичный комплекс этого вида с об щей формулой [Ма4Ь21" имеет геометрические изомеры [c.237]

Уже в теории химического строения Бутлерова постулировалось (и было доказано) существование определенной последовательности химической связи атомов, которая была названа им химическим строением. Бутлеров в 1863 г. весьма определенно высказывался в пользу того, что развитие методов исследования в будущем позволит определить пространственное распЬложение атомов в молекуле, т. е. геометрическую структуру или ее строение (не путать с химическим строением ). В 1874 г. Вант-Гоффом была выдвинута стереохимическая гипотеза, согласно которой четыре водородных атома в метане (или их заместители) расположены в вершиназс тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Эта гипотеза позволила объяснить особый вид изомерии, названный оптической изомерией. Гипотеза Вант-Гоффа была подтверждена структурными исследованиями молекул и лежит в основе стереохимической теории (теории пространственного расположения атомов в молекулах) органических соединений [к-9]. [c.172]

Различия в порядке связывания атомов или групп атомов исследуют путем выяснения структурной изомерии. Если порядок связей в молекулах одинаков и эти разновидности различаются только по их пространственному расположению, задачей структурного анализа является определение стерео-изомерии. Сюда относятся вопросы ис-/пранс-изомерии, оптической или зеркальной изомерии (энантиоморфизма), диастереомерии или эпимерии, как особого вида конф1Ггурации, характерной для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. Особая область структурного анализа связана с выяснением конформации или констелляции соединений с вращательной изомерией. [c.406]

D3 OOD, например), для смесей некоторых изомеров (пентан—изопентан), оптических изомеров и др. [c.240]

Сколько структурных изомеров (без учета оптических изомеров) отвечает брутго-формуле галоидного алкила СзНпС [c.95]

Вещества, в молекуле которых имеется атом углерода, связанный с четырьмя различными группами, проявляют оптическую активность (см. Ч.1, с.181-187). УглеродЕгые атомы с четырьмя различными заместителями называются асимметрическими или хиралъными. Зеркальные изомеры называют оптическими изомерами или энантиомерами. Молекулы могут проявлять оптическую активность, если не имеют центра или плоскости симметрии. Смесь равных (эквимолекулярных) количеств оптических изомеров (право- и левовращающей форм) назьшают рацемической смесью или рацематом. Таковой является молочная кислота, полученная К. Шееле. [c.245]

Допустим, однако, что выделенный продукт Пб представляет собой чистый изомер. Для того чтобы установить тип изомера, необходимо знать абсолютную конфигурацию исходного соединения I. Однако к определенным выводам можно прийти и из рассмотрения относительных устойчивостей ротамеров ААА—ААВ и АЛА —ААВ. Существенные стерические затруднения, возникающие в цис-изомерах Па, позволяют предположить, что из трех ротамеров в каждом из изомеров будет реализоваться конформация, в которой фенильный (т. -е. самый обълмистый) радикал находится в максимальном удалении от бициклической системы. Эти условия реализуются в конформациях ААБ и ААВ. Сравнивая относительные устойчивости ААБ и ААВ, различающиеся ориентациями групп Н и СНз, можно видеть, что в форме ААВ существует дополнительное гош-отталкивание метильной группы, таким образом, эта форма дестабилизирована по сравнению с формой ААБ. В дальнейшем мы будем полагать, что исследуемое соединение Пб соответствует 1А изомеру т. е. оптическому / -изомеру исходного енаминокетона I. [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология