Изомеры стерео

Любую реакцию, при которой исключительно или предпочтительно образуется только один из возможных стереоизомеров, называют стереоселективным синтезом [134]. Тот же термин употребляется, когда из одних стереоизомеров исключительно или преимущественно образуется смесь двух или нескольких других стереоизомеров. Реакции, при которых из данного изомера образуется один продукт, в то время как из другого изомера образуется противоположный продукт, называют стерео-специфическими. Все стереоспецифические реакции обязательно стереоселективны, тогда как обратное утверждение неверно. Приведенные понятия лучше всего проиллюстрировать приме- [c.175]

Только что указанными структурными перегруппировками не исчерпываются все случаи изомерии. Возможна более тонкая изомерия стерео-химического порядка, причиной которой является наличие в ментоле трех асимметрических атомов. [c.6]

Как общую закономерность можно отметить, что среди стерео-изомеров любой структуры один углеводород имеет исключительно экваториальную ориентацию заместителей, в остальных же углеводородах один из заместителей аксиален. [c.33]

Углеводород Стерео- изомеры Конформация Равновесная концентрация, % [c.68]

Графитированные сажи находят особенно широкое применение для разделения структурных изомеров и геометрических стерео-изомеров высококипящих кислородсодержащих соединений. [c.86]

Так как они различаются расположением атомов в пространстве, их называют стереоизомерами. Рассмотренный вид стерео-изометрии, включающий образование энантиомеров, называют оптической изомерией (разд 24.13.5 и 25.9.2). [c.116]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Другой характерный вид изомерии углеводородов с двойной связью — это пространственная изомерия, или стерео и 30 мери я. Она обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости, в которой расположены двойные связи. Для обозначения стереоизомеров алкенов используются приставки цис- и транс-. Например, бутен-2 имеет следующие стереоизомеры [c.317]

Стереоизомер б выделяют из смеси стерео изомеров, полученной в п.7, с помощью элюентной колоночной хроматографии. [c.133]

При ш-присоединении к некоторым 1,3-диполям могут образовываться два возможных стерео изомер а [c.192]

Вращение вокруг двойных связей (тг-связей) невозможно, так как значения потенциального барьера вращения в этом случае превышают энергию прочности связи. Такое вращение приводит к разрыву тг-связи и изменению стереохимической конфигурации молекулы. Поэтому при наличии в молекуле двойных связей С=С существуют устойчивые изомеры - цис- и ранс-конфигурации (см. 1.2), которые могут превращаться друг в друга только с помощью конфигурационного превращения. Подобным образом невозможно внутренним вращением превращать друг в друга О- и Ь-конфигурации. Молекула, имеющая определенную стерео-химическую конфигурацию, может принимать различные конформации. [c.120]

Образование только одного из возможнььх стерео изомеров. [c.259]

Некоторые из девяти возможных изомеров гексахлорциклогексана получены в чистом виде. Они были названы а-(т. пл. 157,5—158°), -(T, пл. 309°), -(т. пл. 112,5°), S-(t. пл. 138—139°),С-(т. пл. 88—89°), t]-(t. пл. 88,9—90,6°) и 9-формами. Относительно найденного в небольшом количестве е-изомера, т. пл. 218 , точно не установлено, является ли он стерео- или структурным изомером. у-Гексахлорцнклогексан обладает особенно сильным инсектицидным действием и находит применение в качестве средства для борьбы с вредителями сельского хозяйства (гаммексан) . [c.479]

Различия в порядке связывания атомов или групп атомов исследуют путем выяснения структурной изомерии. Если порядок связей в молекулах одинаков и эти разновидности различаются только по их пространственному расположению, задачей структурного анализа является определение стерео-изомерии. Сюда относятся вопросы ис-/пранс-изомерии, оптической или зеркальной изомерии (энантиоморфизма), диастереомерии или эпимерии, как особого вида конф1Ггурации, характерной для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. Особая область структурного анализа связана с выяснением конформации или констелляции соединений с вращательной изомерией. [c.406]

В р-положении могут оказывать анхимерное содействие. Стерео-химическое доказательство было получено при сольволизе в уксусной кислоте ь-грео-3-фенил-2-бутилтозилата (36) [107]. Получающийся ацетат на 96 % состоял из трео-изомера и только на 4%—из эритро-изомера. Более того, о- и ь-трео-изомеры (37 и 38) получались примерно в равных количествах (рацемическая смесь). Когда сольволиз проводили в муравьиной кислоте, эрит- [c.39]

Одни из видов пространственной изомерии — цис-транс-то-мерия — наиболее подробно был изучен на примере пары стерео-изомерных непредельных двухосновных кислот — фумаровой и малеиновой. [c.203]

Э. Фишер использовал стерео-химическую теорию для объяс-ненпя изомерии сахаров и их производных. Он разработал методы синтеза оптически деятельных сахаров и приемы превращения одних изомеров в другие. Теория асимметрического атома углерода позволила Э. Фишеру подобрать ключи ко всем шестпадцатп возможным пространственным конфигурациям гексоз и найти правильные пути синтеза соединений с заданным пространствеппыл расположением атомов в молекуле. [c.231]

Метил-2-тиабищ1КЛо [4,4,0] декан (4-метил-1-тиадекалин) (два стерео-изомера) [c.134]

Иодциклизация нециклических замещенных алкениланилинов 55-57 приводит практически только к 3-иод-1,2,3,4-тетрагид-рохинолинам 58—63 (схема 10), где преобладают стерео-изомеры 58-60 >2 [c.275]

Полученные из аминов 55, 56 мезилаты 72, 73 при взаимодействии с 12 дают попарную смесь стерео-изомерных индолинов 74—77, где преобладают тгаранс-изомеры 74, 75 (схема 12). [c.277]

Особое значение в синтезе пептидов имеет выбор таких защитных и активирующих групп и условий реакции, при которых не происходит рацемизации, так как в противном случае не только образуется смесь трудно разделимых стерео изомеров, но синтез не достигает основной цели — получения природных соединений. Лучше всего отвечают этому требованию синтезы с применением дициклогексилкарбодиимида (карбодиимидный метод) или этоксиацетилена и азидный метод. Недавно было обнаружено, что пептиды подвергаются наименьшей рацемизации, если проводить синтез последовательным нанизыванием ами- oки лoтныx остатков со стороны карбоксильной группы. [c.496]

Синтетически дегидроретинол получен в виде шести цис-транс-стерео-изомеров полный транс-изомер (VII), 13- ис-дегидроретинол (нео-а) (VIH), И-Г ис-дегидроретинол (нео-6) (IX), 9- ис-дегидроретинол (изо-а) (X), 11,13-ди- ис-дегидроретинол (нео-с) (XI) и 9,13-ди- ш -дегидрорети-нол (изо-6) (XII) [9, 10]. [c.141]

При синтезе длинноцепочечных оптически активных пептидов отсутствие рацемизации в ходе конденсации имеет решающее значение, так как стереоизомеры крупных фрагментов почти невозможно разделить с помощью таких операций очистки, как кристаллизация, иоиообмениая хроматография и др. Оптическая чистота синтетических пептидов зависит от степени рацемизации на каждой стадии конденсации. Если представить себе, что на каждой стадии синтеза рацемизация составляет только 1%, то после 100 конденсаций продукт будет содержать всего 61% желаемого стерео-изомера. Этот пример показывает, какое огромное значение имеет проблема рацемизации при пептидных синтезах. Поскольку целью пептидных синтезов является получение биологически активных пептидных и белковоподобных веществ, биологическая активность которых зависит от оптической чистоты, то следует уделять особое внимание вопросам снижения рацемизации при пептидных синтезах. [c.170]

При рассмотрении тех аспектов стереохимии, которые связаны с выделением стереоизомеров, т. е. числа изомеров или оптической активности, или при исследовании реакции одного стереоизомера можно не учитывать существования легко взаимопревращаемых изомеров, т. е. большинства конформационных изомеров. Для удобства при обсуждении и решении задач в данной книге используется следующее основное правило стерео- [c.100]

Четкой границы между легко и трудно взаимопревращаемыми стереоизомерами ие существует. Взаимное превращение конфигурационных изомеров происходит с трудом в то же время взаимное превращение конформационных изомеров не обязательно происходит легко. В зависимости от размеров и природы заместителей барьер вращения вокруг простых связей может быть очень различным — от очень низкого, как, например, в этане, до высокого, сравнимого с энергией разрыва ковалентной связи. Такие конфор-мациоиные изомеры существуют, и их можно легко разделить, хранить н исследовать исследование таких изомеров (атропоизомеров) составило большой и очень важный раздел стереохимии, который в данном учебнике, посвященном изложению основ органической химии, к сожалению, нельзя рассмотреть. Существуют другие конформационные изомеры, которые можно выделить, но ие при обычных температурах, а при более низких, когда средняя энергия столкновений мала. В этой книге рассматриваются конформационные изомеры, для которых барьеры вращения низки прн классификации стерео- [c.100]

Стереохимическое течение реакций замещения в системах, где ассоциация ионов играет важную роль, показано на схеме (15). В схему включен также общий ход реакций в системах, где возможно взаимодействие соседней группы (О), обладающей нуклеофильными свойствами, с карбениевым центром. Обычным стерео химическим результатом таких реакций замещения внешним нуклеофилом ( ) является сохранение конфигурации, как это, например, наблюдалось для соединения (18) и его эрытро-изомера. Как показано на схеме (15), могут возникать также и продукты перегруппировки. [c.534]

Смотреть страницы где упоминается термин Изомеры стерео: [c.253] [c.245] [c.243] [c.15] [c.78] [c.127] [c.58] [c.155] [c.418] [c.163] [c.273] [c.64] [c.133] [c.51] [c.55] [c.381] [c.414] [c.332] [c.118] [c.431] [c.276] [c.313] [c.49]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.43 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.117 , c.153 , c.154 , c.297 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.70 , c.71 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.39 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология