Нитрофенола виниловые эфиры

На основании полуэмпирического квантово-химического расчета винилового эфира и-нитрофенола, проведенного Ю. Л. Фроловым, предложен качественный. механизм двухстороннего р — я-сопряжения. В основном состоянии-влияние нитрогруппы, связанной с бензольным кольцом, на ви-нильную группу определяется ее электроноакцепторной способностью по отношению к остальной части молекулы, что объясняет меньшую активность данного соединения в химических реакциях, изученных нами ранее [3]. В частности, было сказано, что в сравнимых условиях в присутствии 1 вес.% динитрила азоизомасляной кислоты (ДАК) виниловый эфир фенола прореагировал с й-бутилмеркаптаном на 53%, в то время как винил-ге-нитро-фениловый эфир в реакцию не вступил. К настоящему времени установлено, что увеличение количества ДАК до 3 вес.% приводит к образованию сульфида с выходом 50% в соответствии со схемой [c.97]

Кроме того, выделен и-нитрофенол, смола и -—15% исходного эфира. Количество нитрофенола, являющегося продуктом разложения винилового эфира, возрастает с увеличением времени реакции. [c.97]

Исследована реакционная способность виниловых эфиров фенола, о-, м-, п-крезолов, п-трет-бутилфенола, м-в п-метоксифенолов, м-ш п-хлорфенолов, и-бром-и и-нитрофенолов, синтезированных на базе ацетилена и фенолов, в реакциях радикальной и ионной полимеризации. [c.416]

Реакция проводилась в присутствии газообразного 80а при 60° С. И реакционной смеси выделены исходный виниловый эфир, нитрофенол и продукт с т. пл. 128—129° С, являющийся динитродифениловым ацеталем ацетальдегида [3]. Строение его подтверждено температурой плавления смешанной пробы, данными элементарного анализа, совпадением значений с заведомым образцом. [c.98]

Изучение пара- и мета-замещенных винилариловых эфиров производилось методами, аналогичными тем, которыми исследовались виниловые эфиры орто-замещенных фенола [1]. Полученные данные представлены в таблице. Рассмотрение результатов позволяет отметить ряд интересных особенностей. Поглощение в ультрафиолете, как и следовало ожидать, значительно зависит от вида и положения второго заместителя. Для всех соединений, за исключением виниловых эфиров аминофенолов (а также виниловых эфиров нитрофенолов), полоса поглощения имеет структуру, в основном аналогичную полосе поглощения для винилового эфира фенола. Расстояние между максимумами приблизительно 900 смг (рисунок 1). По отношению к поглощению виниловыми эфирами пара-замещенных феноламета-замещенные соединения дают гипсохромное смещение. Интересен тот факт, что эк-стинкция для винилового эфира фенола меньше, чем для этилового эфира фенола. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология