Конфигурация стероидов

Какая же из этих формул, являющихся зеркальными отображениями одна другой, заслуживает предпочтения, иначе говоря, какова абсолютная конфигурация стероидов [c.423]

Ожидаемые результаты были получены также на изоборнеоле, ментоле и некоторых простых карбинолах. Непосредственное применение асимметрического синтеза к холестанолу было малообещающим, так как из трех замещающих радикалов (СНг, СНг и Н) два незначительно отличались по объему. Надо было выбрать такой стероидный спирт, радикалы которого сильно различались бы между собой, а конфигурация стероида была бы связана с конфигурацией других представителей этого класса. [c.426]

При исследовании монотерпенов Миллс [257] сформулировал правило, позволяющее предсказывать абсолютную конфигурацию стероидов. Согласно этому правилу аллиловые спирты с абсолютной конфигурацией ( XL) дают болев положительные вращения, чем их эпимеры этерификация усиливает это различие. [c.451]

Природные стероиды оптически активны и содержат несколько асимметрических атомов углерода (не менее шести), однако каждый природный стероид имеет одну определенную конфигурацию. Абсолютная конфигурация стероидов установлена В. Прело-гом (1953 г.). [c.400]

При обозначении различных конфигураций стероидов в формулах принято условно изображать непрерывной линией связь какой-либо группы с кольцевой системой, если предполагают, что она расположена перед плоскостью кольцевой системы, и пунктирной линией, если считают, что она находится за плоскостью. Расположение первых групп обозначается че- [c.110]

Различие между 5а- и 5р-конфигурациями стероидов с хромофорной группой типа А1-енона-3 становится более явным при рассмотрении тонкой структуры / -полосы КД- [c.209]

Прежде ЧС1М перейти к классификации стероидов и их номенклатуре, отметим, что пространственное положение заместителей в молекуле принято обозначать Греческими буквами а и (3. Буква а обозначает транс-положение заместителя по отношению к ближайшей метильной группе, которую условно считают лежаш,ей над основной плоскостью молекулы (в дальнейшем, при обсуждении вопроса об абсолютной конфигурации стероидов, мы увидим, что это соответствует действительности) буква (3 означает цис-положение заместителя по отношению к 70й же группе. Принятая сейчас классификация стероидов, с одной стороны, отражает их химические особенности, а с другой — их физиологическое действие. [c.270]

Во всех перечисле.нных аналогах прогестерона сохранялась пространственная конфигурация стероида, т. е. транс-сочленение колеи В—С и С—О. [c.334]

Вопрос об абсолютной конфигурации — это один из интереснейших и сложнейших вопросов органической химии. Конфигурации сахаров и полисахаридов уже известным образом скоррелированы, привязаны к оптическим изомерам глицеринового альдегида. Установлены конфигурации всех аминокислот, но в отношении конфигурации стероидов до 1953 г. ничего определенного не было известно. Отдельные лопытки, предпринятые Рейхштейном, не дали удовлетворительных результатов. Только в 1953 г. благодаря работам Прелога (Швейцария) в этот вопрос внесена [юлная ясность. Прелог начал исследование с асимметрического синтеза Марквальда и Маккензи, повторил в больших масштабах их опыты и пришел к интересным выводам. [c.423]

Проекции Фишера и Хауэрса используют в основном в химии углеводов и аминокислот, хотя в общем они могут быть применены и для изображения соединений других классов. Аналогично в химии стероидов имеется свой общепринятый специальный метод изображения молекулы он основан на почти планарном характере большой стероидной молекулы. Полицик-лическая конфигурация стероида обычно проектируется на плоскость, параллельную плоскости идеализированного стероидного скелета. Заместители при всех атомах скелета разделяются на заместители, расположенные перед плоскостью бумаги, и заместители, расположенные за плоскостью бумаги. Первые изображаются посредством утолщенных или сплошных линий, последние — прерывистыми линиями. Этот метод был перенесен из химии стероидов в родственную область тритерпеноидов, а теперь используется и во всей химии терпенов, алкалоидов и других природных полициклическйх соединений. В случае относительно простых соединений подобный метод изображения часто применяется вместо проекций Фишера и Хауэрса. Однако даже этот способ, дающий изображение, близко напоминающее действительную конфигурацию, не может заменить конформационные формулы, если необходимо как можно точнее воспроизвести наиболее вероятный вид молекулы. [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология