Зеркальные отображения, химические

Хиральность — это свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным отображением. Так, например, молекулы, у которых нет зеркально-поворотной симметрии, являются хираль-ными. Молекула называется прохиральной, если она может быть превращена в хиральную единственным изменением какого-либо ее фрагмента. В тех и других молекулах некоторые группы ядер, казалось бы химически эквивалентные, могут быть магнитно неэквивалентными, что проявляется в спектрах ЯМР. Такое явление, называемое диастереотопией ядер, наблюдается по спектрам ЯМР при совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов. [c.36]

Если в органическом соединении имеется асимметрический атом углерода, то его молекулы могут быть в двух энантиомерных формах, из которых одна является зеркальным отображением другой. Вещество оптически активно, т. е. вращает плоскость поляризованного света, если в нем преобладает одна из энантиомерных форм. По своим физическим и химическим свойствам, в частности реакционной способности, энантиомерные формы идентичны. Изучение продуктов превращения энантиомеров, в частности их оптической активности, в некоторых случаях помогает выяснить механизм химического превращения. Когда в реакцию вступает оптически активный реагент (энантиомер), то возможны 3 случая инверсия конфигурации, сохранение конфигурации и рацемизация. [c.318]

Ингибиторы коррозии являются поверхностно-активными веществами (ПАВ) их подразделяют на водорастворимые (ВИК), водомаслорастворимые (ВМИК) и маслорастворимые (МИК) соединения (см. табл. 8.1). Существует связь между химическим строением ПАВ — ингибиторами коррозии, их поверхностной активностью на границе с воздухом, водой и металлом и защитной эффективностью. Обпще закономерности поверхностной активности и мицеллообразования маслорастворимых ингибиторов анионо- и катионоактивного типов в углеводородных средах являются, в известной мере, зеркальным отображением соответствующих закономерностей для водорастворимых ПАВ в полярньк средах. С увеличением молекулярной массы маслорастворимых ПАВ, умень-щением их гидрофильно-лиофильного (олеофильно-гидрофильного) баланса уменьшается полярность, возрастает энергия связи со средой, убывает поверхностная активность и критическая концентрация мицеллообразования, при этом защитные свойства ухудшаются. [c.371]

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Таким качественным скачком стало познание строения атома и, как следствие, познание физической причины повторяемости свойств химических элементов. Как теперь известно, она зависит от повторяемости в строении электронной оболочки атома, а не от атомного веса, как считал Д. И. Менделеев и его современники. Было установлено, что повторяемость свойств от периода к периоду является зеркальным отображением структуры электронной оболочки от квантового слоя к слою. Оказалось, что этим повторяемость не ограничивается кроме квантовых слоев в электронной оболочке есть еще и подслои. Они тоже вызывают повторяемость химических свойств уже внутри периодов системы. Табличная модель системы уже не была в состоянии отражать наглядно эти вторичные виды повторяемости, а формулировка Периодического закона не была адекватной смыслу явления. [c.148]

Каждая молекула аминокислоты может существовать в двух формах, одна из которых является зеркальным отображением другой, как правая и левая рука. Эти две формы называются оптическими изомерами и являются право- и левовращающими формами, или В- и Ь-формами (по направлению вращения ими плоскости поляризации света). Все существующие в природе аминокислоты являются Ь-аминокислотами. Гораздо легче получить аминокислоты путем химического синтеза, чем вьщелять их из клеток, однако синтезированные аминокислоты образуются в виде смеси равных количеств В- и Г-изомеров. Проблема получения Г- аминокислот решается [c.93]

Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпадать со своим зеркальным отображением. Все химические свойства идентичны, Одинаковы и их физические свойства, за исключением оптической активности [c.128]

Кристаллы чаще всего характеризуются геометрическими параметрами. Центр симметрии — точка внутри кристалла, в которой делятся при пересечении пополам все линии, соединяющие противоположные точки поверхности, т. е. точки, тождественные по геометрическим и химическим свойствам. Осью симметрии и кристалла называется направление, при повороте вокруг которого всегда на один и тот же угол все части кристалла симметрично повторяются п раз. Плоскость симметрии — плоскость, рассекающая кристалл на две части — зеркальные отображения одна другой. [c.70]

Конфигурация цис-транс-томеров (геометрических изомеров) определяется, как мы видели в предыдущих разделах, сравнительно легко благодаря различию физических и химических свойств таких изомеров. Химические и почти все физические свойства оптических антиподов идентичны. Они различаются лишь тем, что молекулы оптических антиподов являются зеркальным отображением друг друга. Это весьма тонкое различие проявляется лишь в знаке оптического вращения плоскости поляризации света, т. е. при исследовании вещества в поляриметре. [c.216]

Из этих формул ВИДНО, ЧТО такая изомерия этиленовых соединений, называемая также геометрической изомерией, представляет собой вид цис-транс-чзомещи в том смысле, что в одной из форм одинаковые заместители у этиленовой связи (а, а на рис. 4) находятся по одну сторону двойной связи, а в изомерной форме — по ее разные стороны. Эти изомеры не могут быть совмеш,ены друг с другом никаким вращ,ением молекулы и не являются также зеркальным отображением друг друга (см. стр. 130). Такие соединения называют диастереомер н ы м и, а само явление — диастереомер и ей. Все диастерео-мерные соединения, в том числе и пространственно изомерные олефины, а также их производные, обладают различны1 1и химическими и физическими свойствами. Причина этого явления заключается в том, что в обоих изомерах расстояния между соответствующими атомами (например, между атомами а, а в изомерах на рис. 4) различны, что обусловливает разные соотношения внутреннего сродства и устойчивости, находящие свое выражение в различии химических и физических свойств. [c.46]

Перед Э. Фишером, поставившим перед собой задачу установить строение и синтезировать все предвидимые теорией химического строения альдогексозы и кетогексозы, возникли значительные трудности. Эти трудности удалось преодолеть. Э. Фишер нашел эффективный реактив для разделения оптических изомеров сахаров. Это был фенилгидразин СбНз—НН—ННг, синтезированный им еще в 1875 г. При действии этого вещества на сахара в определенных условиях образуются озазоны, представляющие собой кристаллические тела, плохо растворимые в воде, легко выделяемые и обладающие характерными свойствами. Метод Э. Фишера оказался весьма удобным и эффективным при индентификации многочисленных изомеров гексоз. Э. Фишеру удалось выделить и синтезировать четырнадцать из шестнадцати возможных альдогексоз и пять, из восьми предвидимых теорией, кетогексоз и установить их строение. При этом он прибегал к упрощенным структурным формулам (метод Проекций) и разработал шестнадцать оптических изомеров альдогексоз в виде восьми пар формул, представляющих зеркальные отображения друг друга (в каждой паре). Если он изображает [c.183]

Такая стереоспецифичность ферментативного катализа особенно наглядно проявляется при действии ферментов на оптически активные вещества. Извесгао, что молекулы некоторых веществ, содержащие элементы асимметрии, способны существовать в двух формах, относящихся одна к другой, как предмет к своему зеркальному отображению (аналогично правой и левой рукам). Все физические и химические свойства пары таких веществ совершенно одинаковы, и они отличается между собой лишь тем, что одно вещество вращает плоскость поляризации света влево (в кристалле или в растворе), а Другое — вправо. [c.37]

Эти хорошо установленные принципы составляют основу одноэлектронной теории оптического враш,ения, предложенной первоначально Кондоном, Алтароы и Эйрингом 150] и разработанной впоследствии Эйрингом и его сотрудниками 151]. Хромофорные группы сами по себе всегда идентичны со своими зеркальными отображениями. Поэтому у изолированной хромофорной группы вращательная сила должна быть равна нулю. Но если такая группа находится в асимметрической молекуле, окружение, создаваемое молекулой, возмущает волновые функции основного и возбужденных состояний хромофора таким образом, что вращательная сила перестает быть равной нулю. Эти воз.мущения хромофора другими группами в молекуле являются другим обозначением вицинальиых влияний, введенных Куном при проведенном И]М рассмотрении оптической активности с классической точки зрения (стр. 480). Возмущения включают электростатические взаимодействия того же типа, что и обусловливающие вандерваальсовы силы и химическую связь. Они могут включать также поля, создаваемые диполями или ионными зарядалш вблизи хромофора. Возмущения подробно рассмотрены в обзоре Уолтера, Козмана и Эйринга 151]. [c.543]

Стереоспецифический синтез хиральных химических соединений привлекает большое внимание исследователей, работающих в области фундаментальной химии и промышленного органического синтеза. Вспомним, что хиралъностъю называют свойство объектов, обладающих жесткой пространственной структурой (в том числе геометрического места точек или атомов молекулы), быть несовместимыми со своими зеркальными отображениями. По определению такие объекты не имеют элементов симметрии второго порядка. В химии каждого из пары хиральных соединений, являющихся несовместимым зеркальным отображением один другого, называют энантиомером. Проведение стереоспецифического синтеза в лаборатории или промышленных масштабах требует большого количества очищенных оптических изомеров соединений-предшественников и является весьма дорогостоящей процедурой. В этой связи не прекращается поиск эффективных энантиоселективных катализаторов, среди которых все большее внимание привлекают ферменты и каталитические антитела. Хотя в ряде случаев стереоспецифичность [c.444]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология