Фаворский фения

При взаимодействии ацетиленовых а-гликолей с серной кислотой возможны три гипа реакций пинаколиновая перегруппировка, ацетилен-алленовая перегруппировка и реакция дегидратации. То или иное превращение пинакона зависит от характера и расположения радикалов, входящих в состав его молекулы. Превращения пинаконов, яе содержащих свободного ацетиленового водорода, подробно изучены Венус-Дани-ловой с сотрудниками [1], превращения пинаконов, содержащих остаток незамещенного ацетилена, изучены гораздо меньше. Фаворский и Онищенко [2] изучили пина-колиновую перегруппировку, происходящую при действии концентрированной серной кислоты на триметил-ацетиленил-этиленгликоль. При перегонке триметил-винила-цетиленил-этиленгликоля над порошкообразным бисульфатом калия Назаров и Торгов [3] получили, кроме продукта пинаколиновой перегруппировки этого гликоля, ще и продукт его дегидратации. Оба указанных гликоля не содержали ароматических радикалов, и ацетилен-алленовая перегруппировка для них не имела места. Одной из нас, совместно с Ширшовой [4], было изучено взаимодействие с серной кислотой ацетиленового пинакона, содержащего свободный ацетиленовый водород и ароматический радикал, — диметил-ацетиленил фенил-этиленгликоля в этом случае превращение было направлено в сторону ацетилен-алленовой перегруппировки. [c.887]

Позже (1899) Нэф синтезировал (по Фаворскому) фенил-винилэтиловый эфир ( -фенил-2-этоксиэтеи), легко гидролизующийся (разбавленная серная кислота 1 5, нагревание 1 час) с образованием фенилуксусиого альдегида [c.193]

Таким образом, исторически обратная реакция Фаворского открыта несколько раньше прямойибо допущение возможности протекания одной (щелочного расщепления) предопределило открытие другом каталитического ацетилени-лирования). Уже в первой своей работе, посвященной описанию конденсации ацетона с фени лацети леном, А. Е. Фаворский не только сообщил о фактах, предшествовавших от- [c.138]

Вейганд совершенно неправ, приписывая Ауверсу открытие кетокар-бинольной таутомерии. На самом деле еще в 1934 г. А. Е. Фаворский и Т. И. Темникова внесли полную ясность в вопрос о взаимных отношениях метилбензоилкарбинола С На — СО — СНОН — СНд (а-кетол) и фенил-ацетилкарбинола СвН — СНОН — СО — СНд (р-кетол), в то время как Ауверс и Маус безнадежно запутали этот вопрос. Фаворский и Темникова с предельной ясностью показали, что указанные выше два соединения представляют собой однородные, не изменяющиеся при хранении вещества, по при реакции ведут себя, как таутомеры . Они приняли, что здесь имеет место случай, аналогичный кетоенольной таутомерии, но связанный с перемещением не одного, а двух атомов водорода [c.658]

Ацилоиновые перегруппировки. А. Е. Фаворским открыто взаимопревращение несимметрично построенных а-кетолов. Так, метилбен-зоилкарбинол под действием кислоты перегруппировывается в фенил-ацетилкарбинол. Т. И. Темиикова, щироко исследовавщая этого рода перегруппировки, предложила вероятное объяснение их течения с участием соседней группы (ср. кн. I, стр. 157) [c.575]

Непредельные кетоны (окись мезитила), развет-вленные кетоны типа гексаметилацетона и альдегиды, по свидетельству И. Н. Назарова, не вступают в реакцию Фаворского. Однако по утверждению Пиганиоля [47], ему удалось осуществить синтез фенил-1-пропи-нола-1 из бензальдегида [c.315]

При действии метилового спирта в присутствии серной кислоты на 2 фенил-2-ацетоксибутанол-З (X) произошло образование 2-фенил-бутандиола-2,3, ранее полученного А. Е. Фаворским и Т, И. Темниковой [ Ч иным путем. [c.1421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология