Трехкомпонентные конденсации

Как промежуточные соединения в синтезе новых гетероциклов, также следует отметить 5-ацетамидобарбитуровые кислоты 49а и 5-ацилпроизводные 49Ь (R1 = Н, Alk), получаемые в реакциях барбитуровых кислот соответственно, с изоцианатами [3, 48], с триэтилортоформиатом или ангидридами кислот [49], а также 5-аминометиленпроизводные 50, образующиеся в трехкомпонентной конденсации кислоты 1, триэтилортоформиата и первичного алкил- или ариламина [3, 50]. [c.322]

Иногда указанный общий метод модифицируют, применяя трехкомпонентную конденсацию, когда нужное для конденсации р-дикарбо-нильное соединение возникает непосредственно в реакционной смеси. Как пример можно привести синтез 5-оксиметилцитозина (V). [c.180]

Трехкомпонентная конденсация 1,2-диаминов с кетонами [c.146]

Трехкомпонентная конденсация ароматических аминов, дициандиамида и ацетона является препаративным методом синтеза 4,6-диамино-1-арил-2,2-диметил-1,2-дигидро-1,3,5-триазинов [1682—1884] [c.165]

Трехкомпонентная конденсация салициловых альдегидов, тиомочевин и кетонов [c.93]

Затем осуществляют трехкомпонентную конденсацию полученных соединений (45) и (48) и 1,1,3-трихлорацетона [c.51]

В следующей работе [381] были описаны дизайн и синтез модифицированного аналога этих карцерандов, 269, содержащего мостики ОСН2О между северной и южной полусферами 270 (вместо СНгЗСНг в предыдущих случаях). Поразительна легкость образования этих мостиков — это трехкомпонентная конденсация (схсма 4.83), ведущая к замыканию восьми новых [c.503]

Соли пирилия очень легко реагируют с этилортоформиатдм и. ароматическими аминами [23]. В работе [23] показано, что трехкомпонентные конденсации с участием четвертичных соле1Ь азотистых гетероциклов или солей пирилия протекают через промежуточные р-этоксивинильные производные (V) [c.165]

Выход полупродуктов и целевого продукта влияет в прямой пропорции на расход химикалиев. Пример можно привести из синтеза фолиевой кислоты. При замене в реакции трехкомпонентной конденсации 2,3-ди-бромпропионового альдегида трихлорацетоном удалось более чем вдвое [c.7]

В трехкомпонентной конденсации 1,3-дизамещенных 2-тиобарбитуровых кислот 136 с аминами и ароматическими альдегидами при нагревании в метаноле образуются трициклические пиримидодигидропиридопиримидииы 137 [103]. [c.334]

Аналогичные 2,4-диарилпирановые системы 52 могут быть получены в результате присоединения фенилацетилена к 5-бензилиденбарбитуровым кислотам 51 (в ходе трехкомпонентной конденсации барбитуровой кислоты, ароматического альдегида и фенилацетилена) [43]. [c.266]

Трехкомпонентная конденсация нитроацетона 71, ароматических альдегидов и аминокротоновых эфиров приводит к получению дигидропиридинов, запатентованных в качестве высокоэффективных кардиотоников [58]. Например, из соединений 71, 84 и 85 получен дигидропиридин 86 (схема 28). [c.417]

Кроме того, конденсированные 4Я-пираиы получают трехкомпонентной конденсацией циклических 1,3-ДКС, МН или ЦУЭ и альдегидов, в том числе и ацетальдегида [53]. [c.543]

В работе [72] предложен удобный метод синтеза пиразоло[3,4-6]пиранов 70 (схема 23) трехкомпонентной конденсацией З-метил-5-пиразолона 71, МН и ароматических альдегидов в метиловом спирте под действием органических оснований (метод А). [c.548]

Спиро(пиперидинопираны) получали трехкомпонентной конденсацией кетонов пиперидинового ряда, МН и различных 1,3-ДКС [19, 96, 97]. При использовании замещенных пиразол-5-онов применяли электрохимический метод синтеза. [c.557]

Трехкомпонентная конденсация этоксиметиленциануксусного эфира, гидразингидрата и формамида приводит к 4-оксо-1,5-дигидропира-золо[3,4-й]пиримидинам, по-видимому, через соответствующие 3(5)-аминопиразолы [528—530]. [c.57]

Этим методом получены производные 4,4 -бипиридила [1020]. Ряд конденсированных аминопиридинов синтезирован трехкомпонентной конденсацией малононитрила, салицилового альдегида и жирноароматн-ческих кетонов под действием ацетата аммония [946—951, 10061. Взаимодействие указанных компонентов в молярном отношении 1 1 1 в случае салицилового альдегида в присутствии небольшого избытка ацетата аммония дает смесь 10—17 % 2-арил-5-(<5-оксифе- [c.101]

К этому типу взаимодействий следует отнести трехкомпонентную конденсацию а-цианоальдегидов с формамидом и аммиаком [1251], а также Ы-(2-цианофенил)формамида с гидроксиламином [1252] с образованием 4-амино-5-арилпиримидннов и 3-Ы-оксид-4-аминохиназо-линов соответственно. [c.134]

С другой стороны, трехкомпонентной конденсацией малононитрила, метилтиомочевины и этил-о-формиата получен 6-амино-1-метил- [c.137]

Применительно к 4-имино-4Н-пиридо[ 1,2-а]пиримидин-3-карбоно-вым кислотам синтез усовершенствован его осуществляют трехкомпонентной конденсацией 2-аминопиридинов, малононитрила и ортомура-вьиного эфира [1414—14171 [c.142]

Синтез пиразолопиранов (4.61-4.64) можно упростить, если использовать трехкомпонентную конденсацию альдегидов, пиразолонов и малоно- [c.85]

Часто при синтезе 2-амино-4Н-пиранов хорошие результаты достигаются в случае трехкомпонентной конденсации альдегидов, карбонилсодержащих соединений и метиленактивных нитрилов [525, 530—532]. Вероятно, здесь первоначально происходит конденсация Кневенагеля ароматического альдегида с метиленактивным нитрилом с последующей реакцией карбонильного соединения с аддуктом Михаэля. Дальнейшая циклизация дает 2-амино-пиран. [c.89]

Учитывая обратимость реакции Михаэля, в трехкомпонентной конденсации для получения 2-амино-3-циано-4Н-пиранов вместо альдегида можно использовать арилиденциануксусный эфир [525], что возможно только при обмене метиленовыми компонентами. Именно этим объясняется возможность рециклизации пирана (4.65) в пиран (4.74) [544]. Продукты присоединения по Михаэлю малонового эфира к арилиденацетоуксусному эфиру при реакции с малононитрилом дают 2-амино-5-этоксикарбонил-6-метил- [c.89]

Смотреть страницы где упоминается термин Трехкомпонентные конденсации: [c.161] [c.169] [c.137] [c.206] [c.327] [c.485] [c.169] [c.355] [c.430] [c.534] [c.543] [c.549] [c.549] [c.137] [c.206] [c.83] [c.125] [c.136] [c.288] [c.455] [c.70] [c.138] [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология