Тиобарбитуровая кислота

М- (4-Метоксибензил)тиобарбитуровая кислота, l2Hl2N20зS, мол. вес 264,31—желтоватое кристаллическое вещество, плохо растворимое в обычных органических растворителях и нерастворимое в воде. [c.60]

Алкилирование 2-тиобарбитуровой кислоты 30 алкилгалогенидами и диметилсульфатом протекает по атому серы и приводит к производным 31 [1], что, по мнению [15], объясняется существованием таутомерных анионов 30а и ЗОЬ, из которых последний обладает более высокой нуклеофильностью. [c.318]

Барбитуровые кислоты - один из немногих классов гетероциклических соединений, известность которых, в связи с широким использованием производных этого ряда в медицине, распространяется далеко за пределы химии. Барбитуровыми кислотами традиционно называют моноциклические соединения, включающие пергидропиримидин-2,4,6-трионовый фрагмент (1, 5, 6), либо его енольные (2) или ионизованные (3, 4) формы. 2-Тиоаналоги этого ряда 5, 6 (X = 8) известны под названием 2-тиобарбитуровых кислот. [c.314]

Фруктоза является восстанавливающим сахаром и образует кетогруппы фенилгидразон, фенилозазон, п-бром-фенилгидразон, меркаптали, ацетали и др. Фруктоза по сравнению с глюкозой более лабильна к кислотам, основаниям и температуре. Она быстро подвергается деструкции. При кипячении в нейтральном спиртовом растворе образует смесь из примерно семи веществ. Восстановление карбонильной группы приводит к смеси эпимерных полиолов. Окисляется азотной кислотой, кислородом воздуха [60]. При нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой образуется красное (реакция Селиванова), с мочевиной — синее, с барбитуровой и тиобарбитуровой кислотами — розовое окрашивание. При ацилировании фруктозы получают, в зависимости от условий реакции, разной степени ацилированные производные. [c.127]

Дифенил-2-тиобарбитуровая кислота [c.199]

При нагревании производных барбитуровой и тиобарбитуровой кислоты 14 с ацетоуксусным эфиром [9], бензоилуксусным эфиром и диэтиловым эфиром [c.162]

Замещенные малоновые эфиры применяются для синтеза различных классов соединений производных барбитуровой и тиобарбитуровой кислот [1], 1,3-диолов [2], замещенных дикар-боновых кислот и т. д. [c.179]

В. Березовский и Л. Мелентьева [87] синтезировали 2-тиорибофлавин путем конденсации 2-тиобарбитуровой кислоты с 6-фенилазо-3,4-диметил-фенпл-О-рибамином в среде бутилацетата в присутствии ледяной уксусной кислоты. [c.134]

Среди гетероциклических тиоамидов наибольшее внимание было уделено изучению тиогидантоинов и тиобарбитуровых кислот. Обычно десульфуризация в растпоре этилопого спирта (2— 5 час при кипячении) приводит к замещению серы на водород. В качестве примера можно привести десульфуризацию Б, 5-ди-фенил-2-тиогидантоина ( VIII) [136, 137] и 5-этил-5-фенил-2-тиобарбитуровой киглоты ( IX) [138]. [c.408]

Десульфуризация 5-монозамсщенных 2-тиобарбитуровых кислот позволяет сделать вывод, что такие соединения, вероятно, реагируют в виде таутомерной 2-пиримидинтиолопой структуры (ср. СХ1Х), поскольку продуктом реакции всегда является 4, 6-диоксипиримидин [141]. [c.410]

Из 1,3-диарил-2-тиобарбитуровых кислот 109 обработкой триэтилортоформиатом и далее гидразином получены 2-тио[2,3-й ]пиразолопиримидины 111 [82]. [c.330]

Возможность образования катионов в сильнокислых средах в сочетании с устойчивостью к кислотам позволяет использовать барбитуровые кислоты как электрофилы. Алкилирование барбитуровых и тиобарбитуровых кислот метанолом и другими алифатическими спиртами под действием сильных кислот (НС1, H2SO4 или ВРз), протекающее, вероятно, через катионные формы (КН), приводит к [c.319]

Среди реакций барбитуровых кислот с карбонильными соединениями наиболее изучены их конденсации с ароматическими альдегидами, которые протекают исключительно легко, приводя к 5-арилиденбарбитуровым кислотам 44а [1, 40]. 2-Тиобарбитуровые кислоты, в зависимости от условий, могут образовывать как арилиденпроизводные 44а, так и производные 5,5-бмс-пиримидиниларилметана 44Ь [41]. [c.321]

Для синтеза производных пиримидо[1,2-6]тиазольного и пиримидо[1,2-6]тиа-зинового ряда могут быть использованы 2-тиобарбитуровые кислоты, которые в отличие от барбитуровых кислот, за счет наличия в уреидном фрагменте активного нуклеофильного центра - атома серы, в реакциях алкилирования образуют прежде всего алкилтиопроизводные. Это обстоятельство позволяет с помощью бифункциональных алкилирующих агентов превращать 2-тиобарбитуровые кислоты в производные пиримидина, аннелированные различными серусодержащими гетероциклами через узловые атомы N(1) и С(2), однако литературные данные по этому вопросу крайне ограничены. [c.279]

В другой схеме синтеза исходили из 2-тиобарбитуровой кислоты 30, метилированием которой получали соединение 101, его помощью реакций хлорирования и нуклеофильного замещения превращали в 6-метиламинопроизводное 102 и затем нитрозированием, восстановлением и формилированием получали 2-метилтио-производное пурина 103. Кислотный гидролиз последнего приводил к кислородному аналогу 104 [80]. [c.329]

В трехкомпонентной конденсации 1,3-дизамещенных 2-тиобарбитуровых кислот 136 с аминами и ароматическими альдегидами при нагревании в метаноле образуются трициклические пиримидодигидропиридопиримидииы 137 [103]. [c.334]

Замещенные барбитуровые и тиобарбитуровые кислоты представляют интерес в качестве снотворных препаратов. Введение неразветвленных алкоксирадикалов в мрлекулу барбитуровой кислоты увеличивает ее физиологическую активность [I]. [c.312]

Ацилирование 1,3-диарил-2-тиобарбитуровых кислот 18 хлорацетилхлоридом и дальнейшая самопроизвольная циклизация 5-хлорацетилбарбитуровых кислот 19 приводит к бициклическим производным 2,3-дигидрофуран-3-она 20 [13]. [c.260]

Аналогично, 2-тиобарбитуровая кислота 55 конденсируется с этилацетоуксус-ным эфиром, образуя соединение 56 [47]. [c.267]

В ряде случаев тиоаналоги фуро[2,3-й ]- и пирано[2,3-й ]пиримидин-2,4-дионов могут быть получены из соответствующих 6-тиобарбитуровых кислот. Так, производное тиено[2,3-й ]пиримидина 97 синтезировали, превращая 2-тио-5-ацетонилбарби-туровую кислоту в ее 6-тиоаналог 96, который циклизовали в серной кислоте [16]. [c.274]

Амино-6-тиобарбитуровые кислоты 99 под действием муравьиной кислоты циклизуются в тиазолопиримидины 100 - сернистые аналоги пуринов [75, 76]. [c.275]

При алкилировании 1,3-диметил-5-амино-6-тиобарбитуровой кислоты 105 фенацилбромидом было получено производное пиримидотиазина 106 [79]. [c.276]

При циклизации бмс-5-тиобарбитуровой кислоты 122, получаемой взаимодействием кислоты 5 с монохлоридом серы или тионилхлоридом, возникает редкая 1,4-тиапирано[2,3-й 6,5-й ]дипиримидиновая система 123 [86]. [c.278]

М-кетенацеталей 48 с тетроновой кислотой 1 и 1,3-диэтил-2-тиобарбитуровой кислотой. Образование замещенных тиофенов происходит в результате раскрытия гетероцикла СН-кислот [16] (схема 8). [c.341]

При осаждении сплавов N1—Со вводят органические добавки, содержащие функциональную группу С-8 тиоцианаты, тиомочевину, тиоацетамид, тиосемикарбозид, 2-тиобарбитуровую кислоту, дисульфид углерода, а также кофеин, декстрин, кадмия сульфамат, натрия Р-нафталинсульфонат, натрия лаурилсульфонат, натрия додецилсульфат. [c.165]

Конденсацией барбитуровой кислоты с 3,4-диметилфенил-б-(3, 4 -ди-метилфенилазо)анилином 1ри каталитическом участии уксусной или щаг велевой кислоты синтезирован природный люмихром (выход 84%) 182 , а при конденсации с 2-тиобарбитуровой кислотой — 2-тиолюмихром (выход 79,7%) [1001, [c.529]

В 1946 г. Хачихама и йодаи [19] сообщили, что барбитуровая кислота давала желтую окраску, а тиобарбитуровая кислота — красную окраску с лигнином в присутствии минеральных кислот. [c.62]

Так как известно, что тиобарбитуровая кислота образует ок-зашенные соединения с альдегидами (ср. Китаура и Судзукн 32]), Бернгейм предположил, что в реакции кислоты с лигнином участвует альдегидная группа. [c.63]

Для обнаружения сиаловых кислот служат характерные цветные реакции с тиобарбитуровой кислотой после предварительного окисления перйодатом (реакция Уоррена) с /г-аминобензальдегидом в присутствии концентрированной соляной кислоты (прямая реакция Эрлиха) и с раствором орцина или резорцина в соляной кислоте (реакция Биаля) Наиболее специфична первая реакция, которая может применяться для обнаружения и количественного определения сиаловых кислот в гидролизатах животных тканей. Она основана на образовании формилпиро-виноградной кислоты, которая и дает окраску с тиобарбитуровой кислотой. [c.337]

Строение и конфигурация 2-кето-З-дезокси-Л-арабино-гептоновой кислоты XXIII были доказаны следующим путем . Это вещество дает реакцию Уоррена с тиобарбитуровой кислотой и, следовательно, является [c.340]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.69 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.180 ]

Практическое руководство по неорганическому анализу (1966) -- [ c.423 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Органические реагенты в неорганическом анализе (1979) -- [ c.708 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.830 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.0 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.198 ]

Практическое руководство по неорганическому анализу (1960) -- [ c.386 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.46 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.536 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология