Нитро-ш-бромацетофенон

Первым этапом синтеза хлорамфеникола по общей схеме 7 являет ся получение р-нитро-а-ациламиноацетофенонов типа (27). Эти соединения могут быть синтезированы как из р-нитроацетофенона (26) через -нитро-а-бромацетофенон (36), так и другими путями, изображенными на схеме 7Ь. [c.355]

Получение п-нитро-а-бромацетофенона. Растворяют 20,8 г (0,115 М) п-нитро-а-метоксистирола в 80 мл дихлорэтана, к раствору прибавляют 0,5 г активированного угля и фильтруют (см. примечание 3). Фильтрат помещают в трехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром и отводной трубкой, и в течение 30 минут прибавляют при температуре 20—30° и постоянном перемешивании 18,4 г (0,114 М) брома. По окончании введения в реакционную смесь брома размешивание продолжают еще 15 минут и затем выливают ее в трехгорлую колбу емкостью 500 мл, содержащую 250 мл воды и снабженную мешалкой и обратным холодильником. Содержимое колбы энергично перемешивают 2 часа при комнатной температуре и оставляют до разделения слоев дихлорэтановый слой промывают водой до отсутствия кислой реакции на конго, после чего дихлорэтан отгоняют, включая в конце отгонки вакуум. Полученный кристаллический л-нитро-а-бромацетофенон размешивают с 50 мл четыреххлористого углерода, отфильтровывают и высушивают. Выход продукта 25,4 г, что составляет 90% от теоретического т. пл. 96—97°. [c.73]

СИНТЕЗ -НИТРО-а-БРОМАЦЕТОФЕНОНА [c.71]

Выход л-нитро Оз-бромацетофенона—около 55 г (75% от теоретического) светло-желтые кристаллы с т. пл. 98°. [c.821]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром и мешалкой, помещают 12,8 г (0,091 моля) хорошо измельченного сухого гексаметилентетрамина и приливают 102 мл сухого хлорбензола. Смесь нагревают на водяной бане до 70°, затем, при перемешивании, охлаждают до 30° и приливают раствор 20 г (0,082 моля) п-нитро-ш-бромацетофенона в 78 мл сухого хлорбензола, нагретого до 30°. Реакционную массу перемешивают в течение 4 часов при температуре 50 . Примерно через 30 минут реакционная масса загустевает. После охлаждения тщательно отсасывают образующийся осадок продукта присоединения гексаметилентетрамина к я-нитро-ш-бромацетофенону, промывают его 20 мл этилового спирта, затем растирают с 55 мл спирта, фильтруют, вновь промывают 20 мл спирта и сушат в вакуум-сушилке. [c.821]

Предлагаемый ниже простой и удобный метод получения /г-нитро-а-бромацетофенона состоит в присоединении метилового эфира хлорноватистой кислоты в момент его образования к стиролу, нитровании полученного метилового эфира хлоргидрина стирола, дегидрохлорировании изомерных метиловых эфиров нитрохлоргидринов стирола в соответствующие м-нитро-а-метоксистиролы [6] с последующим бромиро-ванием и гидролизом легковыделяемого м-нитроизомера [7]. [c.71]

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, помещают раствор 24 мл концентрированной соляной кислоты в 50 мл этилового спирта и при перемешивании добавляют 21,5 г (0,056 моля) хорошо измельченного продукта присоединения гексаметилентетрамина к п-нитро-ш-бромацетофенону. По истечении 1 часа при 25 реакционная масса загустевает. Ее перемешивают еще 7 часов, затем охлаждают до 5° и фильтруют. Осадок растирают с 25 мл воды при 25°, охлаждают до 10° и фильтруют. [c.821]

Бромфенил)-1-хлорэтилен 02, V, 56. а-Бромбензилцианид Н2, 51, 52 Сб, IV, 222 С9, 34. га-Нитро-а-бромацетофенон М7, VII, 71—73 ПИ, 841. Бромистый ди(а-тиенил) таллий К8, 107 Н4, 428 У1, 349. [c.119]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, трубкой для отвода бромистого водорода и капельной воронкой, помещают 50 г (0,3 моль) п-нитроацетофенона и 100 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь нагревают на водяной бане до 40—50°С, затем при интенсивном перемешивании медленно, по каплям, приливают раствор 53 г (0,33 моль) брома в 30 мл ледяной уксусной кислоты последующие порции добавляют только после того, как реакционная смесь обесцветится. Реакция начинается примерно через 20—30 мин после добавления первой порции раствора брома. После добавления всего количества брома раствор перемешивают еще 2 ч без нагревания. После охлаждения, из раствора выкристаллизовывается -нитро-ш-бромацетофенон, который тщательно отфильтровывают и промывают холодной водой. [c.841]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром и мешалкой, помещают 12,8 г (0,091 моль) хорошо измельченного сухого гексаметилентетрамина и приливают 102 мл сухого хлорбензола. Смесь нагревают на водяной бане до 70 °С, затем, при перемешивании, охлаждают до 30 °С и приливают раствор 20 г (0,082 моль) п-нитро-(о-бромацетофенона в 78 мл сухого хлорбензола. [c.841]

Получение уротропиновой соли п-нитро-а-бромацетофенона [c.38]

Получение п-нитро-а-бромацетофенона [c.124]

Авторы рекомендуют этот метод для количественного определения следующих ннтросоединений нитробензола, трех изомерных нитротолуолов, нитроанизола, нитрофенетола, нитрохлорбензола, 2-нитробензойной кислоты, 4-нитроацетофенона, нитро-бромацетофенонов и нитробензоилтропина. В случае 2- и 4-нитро-фенолов восстановление затрагивает и ароматическое ядро, поэтому для их определения требуется применять катализатор с пониженной активностью. Для этой цели разработана методика получения такого катализатора, с помощью которого успешно были анализированы, кроме указанных нитрофенолов, также 4-нитро-бензойная кислота, 3-нитробензальдегид, нитрофенилмасляная кислота и ряд других нитросоединений. [c.78]

Гидролиз / -нитро-а-метоксистнрола кислотами в водно-спиртовой среде с выходом 85—90% от теоретического приводит к п-нитроацетофе-ноиу [6], бромированием которого также может быть получен п-нитро- а-бромацетофенон [3]. [c.73]

При восстановлении п-нитро-ю-бромацетофенона боргидридом натрия наряду с 1-л-нитрофенил-2-бромэтанолом образуется окись л-нитростирола [2792]. 3,3-Дибром-4-оксо-6-фенил-5,6-дигидропи-рон-2 (IX) образует с количественным выходом монобромсоедине-ние (X) [2336]. [c.322]

Бромацетофенон а-Бромбензилцианид (нитрил фенилбром- СвН,ОВг Твердое вещество > Л [c.227]

Сухой дихлорэтан-Ьсухой уротропин Ч-раствор п-нитро-а-бромацетофенона (34—44°) [c.38]

Уротропиновая соль п-нитро-а-бромацетофенона, 96% этиловый спирт, соляная кислота чистая, температура 40° п-Нитроаминоацетофенон, 96% этиловый спирт, 37% формалин, натрий уксуснокислый кристаллический, температура 35° п-Нитро-а-ацетамино-р-оксипропиофенон, изопропиловый спирт абсолютный, металлический алюминий, ртуть хлористая, четыреххлористый углерод, калий сернокислый, серная кислота техническая (уд. вес 1,84), температура 70° [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология