Перекрестная альдольная конденсация

ПЕРЕКРЕСТНАЯ АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, Альдольная конденсация двух различных альдегидов называется перекрестной альдольной конденсацией. Проводить альдольную конденсацию сразу с двумя разными альдегидами, содержаш ими а-водородные атомы, не имеет смысла, так как в результате такого синтеза получается смесь всевозможных продуктов. Ниже в качестве примера приведена реакция ацетальдегида с пропаналем. [c.72]

Перекрестные альдольные конденсации, которые протекают, когда оба альдегида (или другие подходящие карбонильные соединения) имеют а-Н-атомы, обычно не могут быть использованы в препаративных целях, так как при этом может образоваться смесь четырех различных продуктов. Однако такие реакции можно использовать в том случае, когда один альдегид не имеет а-Н-атома и может поэтому действовать только как акцептор карбаниона. Примером является конденсация ароматических альдегидов (98) с простыми алифатическими альдегидами или кетонами (обычно с метилкетонами) в присутствии [c.251]

Такпе реакции двух различных карбонильных соедннепий носят название перекрестной альдольной конденсации, даже когда исходными веществами служат кетоны. [c.90]

Перекрестная альдольная конденсация [c.824]

Применение очень сильного основания и апротонного растворителя позволяет избирательно провести перекрестную альдольную конденсацию даже с участием несимметричного кетона. [c.169]

Лучше осуществлять перекрестную альдольную конденсацию двух различных альдегидов, когда один из них не содержит (х-водородцых атомов, причем взят в избытке. Тогда он не будет образовывать енолят-анион. Последний может образовьшать только альдегид с а водородным атомом, и будет получаться лишь один продукт. Например, реакция 2,2-диметилпропаналя (не содержит а-водородных атомов) с ацетальдегидом [c.92]

Еще один вариант альдольной конденсации - перекрестная альдольная конденсация. Это альдольная конденсация двух различных альдегидов. [c.94]

Альдольная конденсация двух различных карбонильных соединений, так называемая перекрестная альдольная конденсация, не всегда осуществима в лаборатории, поскольку при этом может образоваться смесь четырех соединений. Однако в промышленном масштабе подобный синтез может оказаться целесообразным, если эту смесь можно разделить, а ее компоненты лредставляют ценность. [c.824]

При определенных условиях в результате перекрестной альдольной конденсации можно получать хорошие выходы индивидуальных продуктов.- Для этого необходимо, чтобы один из реагентов не содержал а-водородных атомов и поэтому был неспособен давать продукты самоконденсации (например, ароматические альдегиды или формальдегид). Такой реагент смешивают с катализатором и к этой смеси медленно прибавляют карбонильную компоненту, содержащую водород в а-положении. При этом в любой момент времени в среде имеется очень низкая концентрация ионизующегося карбонильного соединения и образующийся из него карбанион реагирует почти исключительно с другим карбонильным соединением, присутствующим в большом избытке. [c.824]

Подобно перекрестной альдольной конденсации(разд. 27.9), перекрестная конденсация Клайзена в общем случае осуществима только тогда, когда один из реагентов не содержит а-водородных атомов и поэтому не способен претерпевать самоконденсацию, например [c.888]

По одной из таких методик вместо гидроксид-иона в воде или этоксид-иона в этаноле в качестве катализатора применяют значительно более сильное основание, например литийдиизопропиламид. Это основание количественно превращает альдегид или кетон в енолят-ион, что исключает альдольную конденсацию. Вместе с тем, если к полученному енолят-иону добавить другой кетон или альдегид, с высоким выходом протекает перекрестная альдольная конденсация. [c.168]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология