Л-51а-в. Циклобутанон. Метод

Упражнение 19-28, Покажите, каким образом с помощью метода получения алкенов из окисей аминов в сочетании с другими обсужденными в данной главе реакциями можно синтезировать циклобутен а) из циклобутанкарбоновой кислоты и б) из циклобутанона. [c.70]

Среди методов получения циклобутанов наиболее предпочтитель ны внутримолекулярное алкилирование 1,3-дигалогеналканами соедине ний с реакционноспособной метиленовой группой [например, малоно вый эфир -> диэтиловый эфир циклобутандикарбоновой-1,1 кислоть (Л-5)], а также [2 + 2]-циклоприсоединение олефиновых компонентов Последнее включает фотохимическую димеризацию олефинов [7] (как внутримолекулярный процесс представляет интерес для синтеза каркасных соединений, например Л-15в), присоединение кетенов к олефинам с образованием циклобутанонов (например, Л-816), циклоприсоединение электроноизбыточных олефинов [енамин (Л-216), кетенацеталь, инамин] к диэфиру ацетилендикарбоновой кислоты и родственным субстратам [8]. [c.272]

Используя алифатические кетоны или циклобутанон, первичные амины (пирокатехинамины) превращали в енамины или основания Шиффа, которые легко анализировать методом ГХ [39, 40]. Менее чем микрограммные количества первичных алифатических и ароматических аминов можно количественно определить после их конденсации с гександионом-2,5 [41]. Несколько аминомеркаптанов и дисульфидов, имеющих значение в биохимии, определили методом ГХ после их реакции с пивалиновым альдегидом, в результате которой образуется тиазолидин или производные оснований Шиффа [42]. [c.295]

Циклобутанон при взаимодействии с диазометаном дает циклопентанон Однако эта реакция, сопровождающаяс1 расширением цйкла, препаративного значения не имеет, поскольку циклобутанон трудно доступен, а циклопентанон легкс может быть получен многими другими методами [c.61]

Предложен интересный метод получения перметриновой кислоты, основанный на сокращении циклобутанового цикла (схема 8). Исходный циклобутанон получают из изобутилена и тетрахлорэтилкетена. [c.179]

Следующую за Вильштеттером попытку синтеза циклобутадиена предприняли Бахман и сотрудники [7], которые применили для введения двойных связей в четырехчленное кольцо значительно более многообещающий способ — метод исчерпывающего метилирования. Им удалось получить гидроокись транс-, 2-бис-(триметиламмоний) циклобутана, однако при термическом разложении этого вещества при температурах от 250 до 420° не происходило образования циклобутаднена или продуктов его превращения. Были выделены лишь 1,2-бис-диметиламиноцикло-бутан, диметиламиноциклобутен, циклобутанон и продукты их межмолекулярных конденсаций. [c.54]

Этим методом из циклобутанона был синтезирован бутиролак-тон с выходом 70%. [c.18]

Уже указано было, что -оксикислоты дают незначительные выходы кетонов, вследствие конкурирующих реакций. Обычно, как, напр., в случае с циклобутаноном, удобный метод с нтеза обрисовывается в свете этих фактов. Выход циклобутанона из 1-гидрокси-циклобутан-1-карбоновой кислоты, при перегонке при 280—300°, составляет 157о. [c.421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология