Катионы ряда циклопропенилия

Ароматические плоские циклы, содержащие 2, 6, 10 и т. д. я-электронов, могут реализоваться для ряда систем благодаря наличию общего положительного или отрицательного заряда. Простейшими примерами заряженных ароматических систем являются двухэлектронный циклопропенилий (11), циклопентадиенил-анион (12) и циклогептатриенил-катион (13). [c.12]

Известен ряд небензоидных ароматических систем, обладающих стабилизацией вследствие циклической делокализации, например производные катиона циклопропенилия (см. гл. V.A), циклопента-диенид-иона (см. гл. V.B), катиона тропилия (гл. У.Д). Синтезированы аннулены с 14 и 18 я-электронами, которые выявляют характерные для ароматических соединений сигналы протонов в спектрах ПЛ1Р, но стабильность их меньше ввиду внутримолекулярного отталкивания атомов водорода внутри цикла, что делает молекулу [c.216]

Около полувека назад (1931 г.) Э. Хюккелем было высказано смелое предположение, что ароматическими свойствами могут обладать не только соединения бензольного ряда, но и небензоидные соединения, в которых соблюден основной признак ароматичности, т.е. содержится 4л + 2я-электронов при п = 0,1,2,. .., и, в частности, имеется шести-л-электронная замкнутая система (секстет л-электронов). В основе подобных соединений могут быть пятичленный цикл, содержащий две двойные С=С-связи, отрицательный заряд — анион циклопентадиена состава СвН , и положительно заряженный семичленный цикл с тремя двойными С=С-связями — катион циклогептатриена состава С7Н . В последнее десятилетие это теоретическое предвидение получило широкое экспериментальное подтверждение. Были открыты и всесторонне изучены наряду с названными ионами различные небензоидные соединения, обладающие ароматическими свойствами (катион циклопропенилия, тропоны, трополоны, азулены, ароматические комплексы металлов и некоторые другие соединения). [c.520]

Единственной изоциклической ароматической системой этого ряда должен быть гипотетический циклопропенилий-катион [c.447]

Известен ряд производных циклопропенилий-катиона. Первый представитель, трифеиилциклопропенилий-катион был получен Бреслоу в 1961 г. Это соединение отличается большой устойчивостью ни при действии брома, ни водорода над катализатором не обнаруживает обычных реакций разрыва трехчленного цикла и присоединения по двойной связи. [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология