Карвоментон

На схеме 2.150 показано эффективное использование этого приема на клюквой стадии сборки триииклического скелета сесквитерпена гельминоспора-ЯЯ (463), токсина грибов. В этом синтезе [38е] в качестве исходного еоединения был выбран коммерчески доступный (-)-карвоментон (464), реакция которого с метилвинилкетоном приводила к образованию догкетона 465. [c.265]

Вещество со структурной формулой 2.39 называют карвоментоном. Оно служит родоначальником второй подгруппы ментановых кетонов, которая не столь богата числом, как первая. [c.84]

Карвоментон, изомер ментона, представляет собой насыщенный кетон, получаемый при гидрировании карвона и карвакрола. Он встречается и в природе. [c.835]

Карвоментон, полученный окислением тетрагидрокарвеола хромовым ангидридом, был очищен через семикарбазон и обладал постоянной точкой кипения 95° С (12 мм). Полученный из него дибромид с температурой плавления, согласно данным Валлаха, [c.85]

Терпеновые насыщенные кетоны — нопинен, сабинакетон, карвоментон, камфенилон, изовербинон, камфора и фенхон на фоне 0,1 М раствора гидроокиси тетраэтиламмония не восстанавливаются. Камфора и фенхон подавляют максимумы и влияют на высоту полярографической волны других присутствующих в смеси соединений [106]. Значительно легче при менее отрицательных потенциалах протекает восстановление кетонов, имеющих в а, р-положении двойную связь. [c.134]

В равновесной смеси будет преобладать экваториальный изомер. Так, равновесная смесь цис- и транс-4-тре/п-бутилциклогексанолов, получаемая при обработке любого изомера смесью изопропилата алюминия и изопропилового спирта в ацетоне, содержит 4 ч. /пранс-изомера (экваториальный гидроксил) на 1 ч. цис-изомера (аксиальный гидроксил) (рис. 8-20) [30]. Аналогично равновесная смесь карвоментона и изокарвоментона (рис. 8-21) содержит около [c.216]

К изокарвоментону так же, как ментон к изоментону. Соответствующий спирт, карвоментол (ХСУ), не встречающийся в природе, известен только в одной оптически активной модификации из четырех возможных рацематов. Карвон (XIV), напротив, является обычной компонентой масел и составляет основную часть кетонной фракции масел укропа и тмина. При каталитическом восстановлении карвон дает карвоментон, в то время как электролитическое восстановление в присутствии кислоты приводит к получению дигидрокарвона (ХСУ1), который также содержится в тминном масле. [c.66]

С этой целью а-метиленовая группа карвоментона защищалась путем образования оксиметиленового производного ( XVIII, R = H) с этилформиатом и превращения его в бутиловый эфир ( XVIII, R = 4Hg), затем проводилось алкилиро-вание, после чего защитная группа при действии хлорного железа превращалась в комплекс, гидролизующийся в формильное производное, которое расщеплялось щелочью (р-дикарбонильное [c.166]

Органическая химия (1974) -- [ c.623 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.835 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.216 , c.217 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.50 , c.65 , c.66 , c.160 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.218 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология