Анабазин окисление его и его производных

Строение анабазина было доказано Ореховым и его сотрудниками. Орехов и Меньшиков подвергли анабазин окислению марганцевокислым калием. При этом с хорошим выходом была получена никотиновая (Р-пиридин-карбоновая) кислота (2). Следовательно, анабазин, подобно никотину, является производным пиридина, замещенным в р-положении. [c.35]

ОКИСЛЕНИЕ АНАБАЗИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.49]

Этим, в основном, ограничивались работы по окислению анабазина и его производных. Таким образом, вопрос находился в самой начальной стадии изучения. [c.52]

В связи с этим нами была поставлена задача более детального исследования окисления анабазина и его производных в различных условиях. При проведении работ были использованы окислители, наиболее часто применяющиеся в органической химии. При этом преследовалась цель, во-первых, изучить продукты окисления анабазина с различными окислителями, ио-вторых, попытаться разработать рациональный метод получения никотиновой кислоты, необходимой для медицинской практики, и, в-третьих, сравнить поведение анабазина в реакции окисления с другими гетероциклическими соединениями. [c.52]

Обычный способ получения никотиновой кислоты состоит в окислении боковой цепи доступных -замещенных производных пиридина (Р-пиколина, никотина и анабазина) перманганатом калия или азотной кислотой. Пиридиновый цикл устойчив к действию самых энергичных окислителей. Синтез препарата окислением никотина протекает по схеме [c.173]

При окислении дихлоранабазина марганцевокислым калием была получена никотиновая кислота. В аналогичных условиях бромированием анабазина выделены бромзамещен-ные производные с т. пл. 105 и -135°. [c.112]

Окисление является одним нз интересных методов изучения превращений анабазина. Известно несколько работ, посвященных этому вопросу. Так, Орехов и Меньшиков в 1931 г. окисляли анабазин марганцево-кислым калием в никотиновую кислоту. Затем Меньшиков, Лоссик и Орехов , , исходя из того, что переход от пипередина к пиперидону сопровождается повышением фармакологической активности (появление спазматического действия, подобно стрихнину), подвергли окислению Н-бензоил-анабазин (26) марганцевокислым калием для получения апабазона, который можно рассматривать как производное пиперидона. В результате авторам удалось выделить неактивную о-бензоиламино-8-(Р -пиридил)-валерьяновую кислоту(27). Нагревание ее с с >-ляной кислотой приводило к отщеплению бензоильной группы и образованию кристаллического дихлоргидрата -ами-но-о (р -пиридил)-валерьяновой кислоты (28), который-неустойчив и легко переходит в лактам а-(Р -пирндил). [c.49]

Реакции боковых цепей гомологов (и производных) пиридина. Уже указывалось, что при окислении, например, хромовой смесью или перманганатом боковые цепи пиридина (подобно бензольным) отгорают, оставляя карбоксилы. Особенно важно получение этим способом р-пи-ридннкарбоновой никотиновой) кислоты, которую готовят, окисляя алкалоиды никотин или анабазин (см. раздел Алкалоиды ). Подобным образом из уметилпиридина можно получить упиридинкарбоновую изо никотина вую) кислоту. О применении этих кислот см. ниже. [c.304]

Для выяснения строения анабазина он прежде всего был подвергнут окислению перманганато м, причем была выделена никотиновая (Р-пиридинкарбоновая) кислота. Это показывает, что анабазин является, подобно никотину, производным пиридина, замещенного в положении р. [c.39]

N-M е т и л а н а б а 3 и н, т. кип. 127—128° (12 мм), Г 1,003, o. d —136,9° (основание). Этот алкалоид впервые синтезирован А. П. Ореховым и С. С. Норкиной и в ничтожных количествах найден Шпетом и Кещтлером в табаке. Дипикрат, т. пл. 237—238° (с разл.), дипикролонат, т. пл. 234—236° (с разл.), иодистоводородная соль иодметилата, т. пл. при 245—247°. При окислении основания, в зависимости от применяемого окислителя и условий реакции, получается анабазин или никотиновая кислота (А. С. Садыков ). Е. С. Ждановичем и Г. П. Меньшиковым получены также другие N-алкилпроизводные анабазина, а А. С. Садыковым и Н. Ашраповой изучена реакция основания с окисями этилена и пропилена, приводящая к образованию N-(P-ok h-алкил)-производных анабазина. [c.68]

Никотиновая кислота может быть получена не только из никотина, анабазина и из различных производных пиридина р-пиколина (см. выще), 3-этилпиридина, 3-фенилпиридина, 3,3-дипиридйла и др. окислением СггО,, КМПО4, ННОз, но и ультрафиолетовым светом. Использование чистой никотиновой кислоты в клинике представляет некоторые затруднения Вследствие плохой ее растворимости в воде, а также и потому, что никотиновая кислота при введении в организм вызывает гиперемию, особенно выраженную при гипертонии производные никотиновой кислоты этой реакции не дают. Реакция гиперемии при однократном приеме больших доз никотиновой кислоты может быть столь значительной, что следует опасаться за ее благополучный исход. [c.125]

Алкалоидлар химияси (1956) -- [ c.35 , c.43 , c.49 , c.51 , c.52 , c.54 , c.55 , c.56 , c.57 , c.58 , c.59 , c.60 ]

Химия алкалоидов (1956) -- [ c.35 , c.43 , c.49 , c.50 , c.51 , c.52 , c.54 , c.55 , c.56 , c.57 , c.58 , c.59 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология