Никотин окисление до никотиновой кислоты

Синтез никотиновой кислоты из никотина (пиридин-метилпирролидина) осуществляют окислением азотной кислотой. Реакция протекает по схеме [c.658]

Существенной особенностью предлагаемого способа является го, что в противоположность описанным ранее способам [3—5] окисление никотина в никотиновую кислоту протекает спокойно без вспенивания или скрытого индукционного периода, за которым следует бурная реакция. [c.80]

В чем заключается реакция окисления никотина в никотиновую кислоту. [c.96]

Никотиновая кислота может быть получена окислением никотина азотной кислотой марганцевокислым калием или хромовой кислотой а также введением карбоксильной группы в литиевые производные, получаемые из 3-бромпиридина . [c.290]

А 24.23. Напишите (схематически) реакцию окисления до никотиновой кислоты алкалоидов а ) никотина [c.115]

Описано электрохимическое окисление никотина в никотиновую кислоту в щелочной среде на никелевом аноде с применением в качестве переносчика кислорода марганцовокислого калия выход при 80° С достигает 82% (601, на платиновом аноде в кислой среде выход составляет только 15% 161]. При окислении анабазина на вращающемся платиновом аноде в диафрагменном электролизе в кислой среде никотиновая кислота получена с выходом 69% [62]. [c.299]

При окислении никотина образуется никотиновая кислота (р-пиридинкарбоновая кислота). Этим доказывают строение одной половины молекулы никотина [c.514]

Нами найдены условия выделения никотиновой кислоты из реакционной массы после окисления азотной кислотой никотина, позволяющие получить продукт с температурой плавления 235—236 , что хорошо совпадает с данными, полученными в специальной работе по определению истинной температуры плавления никотиновой кислоты [9], и удовлетворяет требованиям Государственной Фармакопеи [10]. [c.80]

Электрохимическое окисление анабазина в условиях окисления никотина, а также н при других плотностях тока не дало положительных результатов. Однако Н-метил-анабазин подвергается электрохимическому окислению с образованием никотиновой кислоты (выход—15%). [c.57]

Хотя никотиновая кислота была получена Губером более 80 лет тому назад окислением никотина хромовой кислотой, только с 1937 г. она стала находить применение в медицине. [c.60]

Синтезы никотиновой кислоты. Как было отмечено выше, никотиновая кислота впервые была синтезирована окислением никотина хромовой кислотой . [c.66]

Никотиновая (пиридин-З-карбоновая) кислота впервые была получена при окислении алкалоида никотина перманганатом калия. Никотиновая кислота образуется также при декарбоксилировании хинолиновой кислоты, а в промышленности производится окислением р-пиколина серной кислотой в присутствии селена [c.590]

Производные пиридина широко распространены в природе. Хорошо известным примером является алкалоид никотин, который дает при окислении никотиновую (пиридин-З-карбоновую) кислоту. Кроме этого единственного исключения, природные соединения ряда пиридина имеют небольшое значение для синтеза. Пиридин и его гомологи, получаемые из каменноугольной смолы, костяного масла, нефти и т. д., нельзя рассматривать как природные веш ества, поскольку эти соединения образуются, несомненно, при термической обработке угля, костей и нефти, из которых они получаются. [c.346]

Многие алкалоиды группы пиридина окисляются в пиридинкарбоновые кислоты, что уже упоминалось на примере окисления никотина (П) в никотиновую кислоту (П1). [c.440]

Окисление алкалоидов чаще всего производится азотной кислотой, особенно в тех случаях, когда подлежащий окислению заместитель содержит атом азота или кратную связь. Препаративное значение имеет только получение никотиновой кислоты окислением никотина однако описанная окислительная деструкция имеет большое значение как метод установления структуры, особенно в области химии алкалоидов. [c.440]

Окисление никотина до никотиновой кислоты в различных условиях было подробно исследовано Н. А. Васю киной, А. А. Веером и Н. А. Преображенским [ЖПРХ, 14, 206 ЦЫЩ.—Прим. ред. [c.439]

Микробиологический метаболизм основного алкалоида табака— никотина — исследовался несколькими группами ученых [39, 45—52]. Было найдено, что, как и при окислении никотиновой кислоты, введение оксигруппы в положение 6 пиридинового кольца никотина является первой стадией длинной цепи реакций деградации. Микроорганизм Arthroba ter oxydans применялся либо чаще всего интактно, либо в качестве источника бесклеточного ферментного препарата [45], либо (в одном примере) для получения очищенного фермента [47]. Информация [c.125]

Никотиновая кислота впервые была получена Губером в 1867 г. окислением алкалоида никотина бихроматом калия в присутствии серной кислоты спустя 3 года этим же автором было найдено, что никотиновая кислота-является пиридинкарбоновой кислотой. Название никотиновая кислота введено Вейделем в 1873 г., по учившим ее окислением никотина азотной кислотой и приписавшим ей неправильную суммарную формулу. В течение [c.657]

Кислоты группы пиридина. Пиридипкарбоновые кислоты получаются при окислении перманганатом калия боковых ценей пиридиновых производных. Три монокарбоновые кислоты пиридина с карбоксильными группами в положениях 2, 3 и 4 (табл. 29) получаются легче всего окислением трех пиколинов. Многие природные продукты содержат углеводородные боковые цепи и, следовательно, дают в результате окисления кислоты пиридина. Так, при окислении алкалоида никотина образуется никотиновая кислота. [c.719]

Витамины-это органические вещества, которые в следовых количествах присутствуют в большинстве живых организмов и необходимы для их нормальной жизнедеятельности. Однако некоторые организмы не способны синтезировать эти вещества и должны получать их из внешних источников. Ббльшая часть водорастворимых витаминов представляет собой компоненты различных коферментов или простетических групп ферментов, играющих важную роль в клеточном метаболизме. Тиамин (витамин Bj)- активный компонент тиаминпирофосфата, кофермента, выполняющего функцию промежуточного переносчика ацетальдегида в ходе ферментативного декарбоксилирования пирувата-основного продукта распада глюкозы в клетках. Рибофлавин (витамин В2) входит в состав коферментов флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD), выполняющих роль водород-переносящих простетических групп в определенных ферментах, катализирующих реакции окисления. Никотиновая кислота является компонентом никотин-амидадепиндинуклеотидов (NAD и NADP), которые служат переносчиками гидрид-ионов при функционировании ряда дегидрогеназ. Пантотеновая кислота [c.298]

Был также разработай экспрессный метод окисления никотина (а), (В-пиколина (б) и хинолина (в) в никотиновую кислоту в жидкой фазе с Н2804 в присутствии различных активирующих окисление добавок. Лучшие результаты были получены при прибавлении ЗеОз, когда выходы никотиновой кислоты для трех перечисленных соединений составляли соответственно 75, 50 и 75 п. Окисление иротекает ио следующим схемам [c.228]

Никотиновую кислоту получают путем окисления никотина азотной кислотой2° 2 , перманганатом калия °, хромовой кислотой 2"-2 , окислами марганца в серной кислоте , электролитическим окислением никотина и окислением кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов . Никотиновую кислоту можно также получить окислением многих производных НИКОТИНа>27.215 и XИH0ЛИHa 6- . [c.687]

Обычно используемыми путями синтеза никотиновой кислоты являются окисление 3-метилпиридина (р-пиколина), никотина или окисление с последующим декарбоксилировани-ем хинолина или 2-метил-5-этилпиридина. Известны другие способы получения никотиновой кислоты (например, окислением анабазина через никотиннитрил, получаемый из 3-бром-пиридина или 3-пиридинсульфокислоты), однако они препаративно менее удобны или исходят из труднодоступного сырья. [c.79]

Литературные данные о константах никотиновой кислоты значительно расходятся. Так, для нее сообщались следующие температуры плавления 228—229° [1], 235у5 236,5° [9] и другие. В большинстве справочников для никотиновой кислоты приводится слишком низкая температура плавления 232°. Окисление никотина азотной кислотой — многократно проверенный способ, впервые предложенный Вайделем [1] и тщательно разработанный Макэлвином и Адамсом [3, 4], приводит к недостаточно чистой никотиновой кислоте с температурой плавления 230—232 . [c.80]

К 325 мл 56%-пой азотной кислоты при перемешивании и охлаждении прибавляют 30 г никотина (см. примечаиие 1). В прибор, состоящий из колбы, снабженной нисходящим холодильником, термометром, погружснныл в реакционную массу, и капельной воронкой (все соединения на шлифах), помещают 75 мл 5б% -ной азотной кислоты и нагревают на масляной бане. При появлении первых капель погона (ПО-—115°) постепенно прибавляют приготовленный раствор никотина в азотной кислоте с той скоростью, с которой происходит отгонка разбавленной азотной кислоты. По окончании прибавления продолжают нагревание, упаривая реакционную массу до объема 35—40 мл. Весь процесс окисления занимает 8—12 часов. Содержимое колбы мед тенно охлаждают ири перемешивании. Выпавший осадок отфильтровывают, тщательно отжимая на фильтре. Получают около 35 г влажного светло-желтого нитрата никотиновой кислоты. Его растворяют в 40 мл горячей воды и при температуре 70—90° производят выделение никотиновой кислоты, прибавляя соду до значения pH 3,1—3,7. Реакционную массу охлаждают при размешивании до 10—15°, дают постоять 1—2 часа при этой температуре, после чего выпавшую никотиновую кислоту отфильтровывают и промывают двумя порциями по 10 мл холодной воды с температурой 5—10°. Получают около 30 г технической никотиновой кислоты. Ее растворяют в 15-кратном количестве (по весу от содержания никотиновой кислоты в пасте) воды и кипятят в течение 1 часа с 1 г активированного угля. Фильтруют в горячем состоянии и остаток на фильтре промывают 15 мл горячей воды. Фильтрат упаривают до объема 140-— 150 мл из расчета, чтобы полученный раствор содержал 10 частей воды па 1 часть сухой технической никотиновой кислоты, взятой на перекристаллизацию. Упаренному раствору дают постепенно охладиться до компатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, на фильтре промывают двумя порциями по 10 мл охлажденной до 5—10 воды и высушивают при 90—100°. Получают в среднем 14,5 г никотиновой кислоты с температурой плавления 235—236° (испр.). Маточные растворы после перекристаллизации никотиновой кислоты от пяти опытов объединяют и упаривают до /з первоначального объема. При охлаждении выпадает никотиновая кислота, которую перекристаллизовывают из воды с активированным углем согласно приведенному вынте описанию. Получают дополнительное количество никотиновой кислоты с температурой плавления 235—236° (испр.)., [c.81]

Второй и последующие опыты окисления никотина производили, используя отогнанную азотную кислоту от предыдущего опыта, укрепленную до 50—60% отгонкой воды с дефлегматирим. Кроме того, в начале опыта к 75 мл исходной азотной кислоты прибавляли маточный раствор после отделения нитрата никотиновой кислоты, полученный в предыдущем опыте окисления. [c.82]

Никотиновая кислота была получена в 1867 г. окислением никотина. Она была выделена Функом и независимо от него Судзуки (1911 — 1912гг.) из дрожжей и рисовых отрубей, однако тогда не подозревали, что она является витамином. Биологическое значение никотиновой кислоты установлено впервые в 1935 г., когда было обнаружено, что в со- [c.241]

Увеличивающаяся потребность в никотиновой кислоте привела к мысли о получении ее из анабазин-сульфата. Вначале нами проводилось окисление анабазин-основания азотной кислотой. Выделение никотиновой кислоты из азотнокислой соли производилось при помощи двузамещенного фосфорнокислого натрия (как это описано при окислении никотина). В процессе работы, по предложению проф. Коноваловой, мы стали применять вместо двузамещенного фосфорнокислого натрия трехнормальный раствор едкого натра. [c.52]

Шмук , подробно изучив условия окисления никотина азотной кислотой (с1= 1,35—1,4), изменив ход прибавления реагентов и проведения реакции, уменьшил расход азотной кислоты в два раза против американской лабораторной практики. В результате автору удалось значительно упростить метод изготовления никотиновой кислоты в заводских условиях. [c.55]

Фихтер и Штеицл подвергли анодному окислению никотин и получиаи ннкотииовую кислоту с выходом 18%. Электрохимическое окисление никотина проведено в растворе серной кислоты с применением платиновых электродов. Никотиновая кислота была выделена в виде трудно растворимой медной соли. [c.57]

Васюнина, Беэр и Преображенский провели сравнительное окисление никотина азотной кислотой, марганцевокислым калием и перекисью марганца. Прн этом получа- чась никотиновая кислота с выходами до 70—80%. В процессе работы ими были несколько изменены условия выделения никотиновой кислоты. По утверждению авторов, разработанная методика нашла применение в производстве никотиновой кислоты из никотина. [c.58]

Вайдел и другие авторыприменяли для окисления крепкую азотную кислоту. Никотиновая кислота была получена также окислением никотина марганцевокислым кали-, перекисью марганца , кислородом воздуха и путем анодного окисления . [c.66]

Вудворд, Беджет и Кауфман провели жидкофазное окисление никотина, р-пиколина и хинолина 95%-ной серной кислотой в присутствии различных катализаторов (Зе, НдЗО ). Условия реакций. вирьировались по выходу никотиновой кислоты. [c.67]

Пиридиновое ядро молекулы алкалоидов значительно более устойчиво, и при окислении преимущественно расщепляется пирролидиновое и пипе-ридиновог ядро с образованием никотиновой кислоты. Марганцовокислый калий в щелочной среде при температуре 70° С является хорошим окислителем никотина (XXIV) [47, 48] и анабазина (XXV) [46, 49] никотиновую кислоту получают с выходом 80% [48]. Двуокись марганца в 35%-ной серной кислоте окисляет никотин [48] и анабазин [491 в последнем случае с выходом 45%. [c.298]