Анабазин, окисление

Строение анабазина было доказано Ореховым и его сотрудниками. Орехов и Меньшиков подвергли анабазин окислению марганцевокислым калием. При этом с хорошим выходом была получена никотиновая (Р-пиридин-карбоновая) кислота (2). Следовательно, анабазин, подобно никотину, является производным пиридина, замещенным в р-положении. [c.35]

ОКИСЛЕНИЕ АНАБАЗИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.49]

Одним из продуктов окисления анабазина, имеющих больщое значение, является никотиновая кислота. [c.51]

Для нахождения дешевого источника синтеза никотиновой кислоты Матвеев окислял анабазин концентрированной серной кислотой н кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов. После выяснения устойчивости анабазина при окислении кислородом воздуха была изучена реакция окисления серной кислотой в присутствии катализаторов (металлический селен, ртуть, сернокислый висмут, [c.51]

Этим, в основном, ограничивались работы по окислению анабазина и его производных. Таким образом, вопрос находился в самой начальной стадии изучения. [c.52]

В связи с этим нами была поставлена задача более детального исследования окисления анабазина и его производных в различных условиях. При проведении работ были использованы окислители, наиболее часто применяющиеся в органической химии. При этом преследовалась цель, во-первых, изучить продукты окисления анабазина с различными окислителями, ио-вторых, попытаться разработать рациональный метод получения никотиновой кислоты, необходимой для медицинской практики, и, в-третьих, сравнить поведение анабазина в реакции окисления с другими гетероциклическими соединениями. [c.52]

Затем окислению стали подвергать смесь анабазина с лупинином. [c.52]

Для окисления суммы всех алкалоидов, смеси анабазин-лупинин и анабазин-основания использовалась азотная кислота (с =, 4). [c.53]

Окисление смеси анабазин-лупинин. Сумма алкалоидов получалась из анабазин-сульфата нейтрализацией крепкой щелочью и экстракцией органическим растворителем. [c.53]

При окислении анабазин-основания азотной кислотой вг условиях предыдущего опыта выход никотиновой кислоты составляет 70%. [c.55]

В 1944 г. Халецкий, Розенблюм и Амосова опубликовали работу о синтезе никотиновой кислоты из технического анабазин-сульфата. Авторы подвергли окислению крепкой азотной кислотой анабазин-сульфат и получили никотиновую кислоту с выходом с5%. Им удалось таким путем приготовить до 2 кг кислоты. Этот способ вызывает большой практический интерес, так как выделение смеси анабазин-лупинин из анабазин-сульфата связано с затратой значительного времени и материалов. Однако наши неоднократные попытки повторить опыт с соблюдением всех условий авторов не привели к указанному выше результату. Выход никотиновой кислоты был всегда значительно меньшим. [c.55]

При окислении анабазина 1—5-молярными количествами селенистого ангидрида в растворе диоксана нам не удалось обнаружить изменений анабазина. Во всех случаях он воз- [c.55]

Описано электрохимическое окисление никотина в никотиновую кислоту в щелочной среде на никелевом аноде с применением в качестве переносчика кислорода марганцовокислого калия выход при 80° С достигает 82% (601, на платиновом аноде в кислой среде выход составляет только 15% 161]. При окислении анабазина на вращающемся платиновом аноде в диафрагменном электролизе в кислой среде никотиновая кислота получена с выходом 69% [62]. [c.299]

Электрохимическое окисление анабазина в условиях окисления никотина, а также н при других плотностях тока не дало положительных результатов. Однако Н-метил-анабазин подвергается электрохимическому окислению с образованием никотиновой кислоты (выход—15%). [c.57]

Садыковым также проведено окисление анабазина в аналогичных условиях со всеми вышеупомянутыми окислителями. Окисление перекисью марганца дало выход никотиновой кислоты 40—45% окисление марганцевокислым калием—65—70% и хромовой кислотой—65—70%. [c.58]

При пропускании смеси анабазина и воздуха через трубку. наполненную катализатором, нанесенным на пемзу, и нагретую до 280—300°, получался пиридин. Образование его может быть объяснено следующим образом сначала анабазин окисляется в никотиновую кислоту, которая в условиях опыта декарбоксилируется и дает пиридин . Для доказательства этого была взята никотиновая кислота, которая помещалась в баню, нагретую до 280—290°, и выдерживалась в течение часа. При этом происходило отщепление углекислого газа и образование пиридина (выход—до 80%). При более низких температурах окисление анабазина не происходит. [c.59]

Таким образом, из этой части работы можно сделать заключение, что анабазин устойчив на холоду по отношению к обычным окислителям (азотная кислота, марганцевокислый калий, хромовая кислота и перекись марганца). При нагревании процесс протекает с разрушением ядра пиперидина и образованием никотиновой кислоты. Анабазин также не изменяется от действия селенистого ангидрида и при электрохимическом окислении. [c.59]

Окисление N-метиланабазина приводит к анабазину, а электрохимическое окисление-к никотиновой кислоте. [c.59]

Строение полученных спиртов доказывалось окислением при полном окислении образуется никотиновая кислота, а при неполном—анабазин. [c.108]

Образование хинолиновой кислоты прн окислении (134) показывает, что при дегидратации Ы-(8-оксиэтил)-анабазина фосфорным ангидридом замыкание в цикл идет за счет гидроксильной группы боковой цепи и водорода а-углерод-ного атома пиридинового ядра. [c.109]

Окисление алкалоидов никотина и анабазина. [c.298]

Метод каталитического окисления никотина [56] и анабазина [57— 591 серной кислотой в присутствии металлического селена при температуре [c.298]

Синтетическим путем она получена окислением никотина или анабазина (А. М. Халецкий, 1944 А. Садыков, 1945), окислением Р-пиколина (Вейдель, 1879 Ост, 1883), декарбоксилированием хинолиновой кислоты (Сухарда, 1925), гидролизом 3-цианпиридина (О. Фишер, 1882), карбоксилированием [c.657]

Синтез НИКОТИНОВОЙ кислоты из анабазин-сульфата окислением азотной кислоты осуществляют аналогично предыдущему можно использовать п другие окислители (Н2304, КМПО4 и др.) [c.658]

Обычно используемыми путями синтеза никотиновой кислоты являются окисление 3-метилпиридина (р-пиколина), никотина или окисление с последующим декарбоксилировани-ем хинолина или 2-метил-5-этилпиридина. Известны другие способы получения никотиновой кислоты (например, окислением анабазина через никотиннитрил, получаемый из 3-бром-пиридина или 3-пиридинсульфокислоты), однако они препаративно менее удобны или исходят из труднодоступного сырья. [c.79]

Меньшиков, Григорович и Орехов окислили нодметнлаты л1етил-н-бензоил анабазина железо-синеродистым калием. Наряду с многими другими продуктами окисления им удалось выделить а-пипеколнновую кислоту. [c.40]

В дальнейшем авторы изучали окисление М-метиланаба-зин иодметилата (36) железосинеродистым калием и получили М,Ы -диметиланабазон (37), который легко превращался действием пятихлористого фосфора в Ы-метил-а-хлор-анабазин (38). Это вещество с метилатом натрия образовало М-метил-а-метоксианабазин (39) в виде бесцветной жидкости. [c.50]

Увеличивающаяся потребность в никотиновой кислоте привела к мысли о получении ее из анабазин-сульфата. Вначале нами проводилось окисление анабазин-основания азотной кислотой. Выделение никотиновой кислоты из азотнокислой соли производилось при помощи двузамещенного фосфорнокислого натрия (как это описано при окислении никотина). В процессе работы, по предложению проф. Коноваловой, мы стали применять вместо двузамещенного фосфорнокислого натрия трехнормальный раствор едкого натра. [c.52]

При окислении смеси анабазин-лупинин интересно было бы изучить также продукты, образовавшиеся из лупинина. Лупинин, содержащий первичную спиртовую группу (— СН ОН), при таком окислении должен дать лупнниновук> [c.52]

Следовательно, при окислении смеси анабазин-лупинин наряду с никотиновой кислотой образуется лупининовая кислота (41), которая, декарбоксилируясь, дает норлупинан (42). [c.53]

Наряду с окислением анабазин-основания и смеси анаба-знн-лупинин окислялась сумма алкалоидов растения. В этом случае выход никотиновой кислоты составлял 35% от анабазина в смеси. [c.53]

Для окисления анабазина кислородом воздуха была использована пятиокись ванадия, приготовленная из метавана-дата аммония . Активность катализатора была проверена на нафталине. [c.59]

Известные в литературе работы по окислению анабазина в никотиновую кислоту излолсены в разделе окисления анабазина. [c.66]

В случае N-метиланабазина образуются также соответствующие изомеры. Строение их (а и а -аминоанабазинов) было доказано получением а и а -хлоранабазинов (диазотированием) и хлорникотииовых кислот (окислением хлор-анабазинов марганцевокислым калием) . [c.92]

Строение Ы-(Р-пропионитрил)-анабазина доказано окислением марганцевокислым калием (анабазин, никотиновая кислота). Подтверждением данной формулы явился еще тот факт, что в условиях цианэтилирования анабазина Ы-метил-анабазнн не взаимодействует с акрилонитрилом. [c.103]

При окислении дихлоранабазина марганцевокислым калием была получена никотиновая кислота. В аналогичных условиях бромированием анабазина выделены бромзамещен-ные производные с т. пл. 105 и -135°. [c.112]

Пиридиновое ядро молекулы алкалоидов значительно более устойчиво, и при окислении преимущественно расщепляется пирролидиновое и пипе-ридиновог ядро с образованием никотиновой кислоты. Марганцовокислый калий в щелочной среде при температуре 70° С является хорошим окислителем никотина (XXIV) [47, 48] и анабазина (XXV) [46, 49] никотиновую кислоту получают с выходом 80% [48]. Двуокись марганца в 35%-ной серной кислоте окисляет никотин [48] и анабазин [491 в последнем случае с выходом 45%. [c.298]

Ру—N-ОКИСЬ анабазина получена Я. Л. Гольдфарбом, Ф. Д. Алашевым и В. К. Зворыкиной [1] окислением N-бензоил— анабазина в соответствующую N-окись с последующим гидролизом бензоильной группы. Проведенная выше методика разработана на основе [2, 3]. [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология