Кротонового альдегида енолят

В кислой среде альдольная и кротоновая конденсация альдегидов протекает по иному механизму. В кислой среде катализатор активирует карбонильную компоненту, а в щелочной среде — метиленовую. Кроме того, в кислой среде метиленовая компонента превращается в енол [c.172]

Заслуживают рассмотрения некоторые специальные случаи окисления альдегидов. Акролеин СНг = СН—СН = 0 и кротоновый альдегид СНз—СН = СН—СН = 0, которые не могут образовывать енолов нормального типа, чрезвычайно легко окисляются в кислом растворе, но реагируют с первоначальным образованием мезомерных анионов и затем енола р-оксиальде-гида [c.107]

Как уже было отмечено, в кислой среде метиленовой компонентой в альдольно-кротоновых конденсациях является енол, а карбонильной - активированный протонированием карбонильной группь альдегид или кетон. В этом случае редко удается остановить реакцию на стадии образования соответствующего альдоля, так как он очень легко подвергается дегидратации. Отщепление протона от а-углеродного атома облегчено электроноакцепторным влиянием карбонильной группы [c.252]

При рассмотрении альдольно-кротоновых конденсаций альдегидов и кетонов подчеркивалось, что енолы могут проявлять нуклеофильные свойства и что их содержание в реакционной смеси может быть увеличено под действием агентов кислого или основного характера (кислотный и основной катализ). Сказанное справедливо и для ацетоуксусного эфира. В качестве примеров можно привести нитрозирование и конденсации с альдегидами. Нитрозирование проводят добавляя нитрит натрия в раствор ацетоуксусного эфира в уксусной кислоте [c.477]

Образование енола и енолят-аниона является лимити-щей стадией важной реакции альдегидов и кетонов — дольно-кротоновой конденсации, которая катализирует-кислотами и основаниями В данном случае одна моле-а альдегида или кетона является карбонильной компо-ой (электрофильный субстрат), другая — метиленовой понентой (источник углеродцентрированного и-нуклео- [c.583]

С альдольно-кротоновой конденсацией альдегидов и кетонов можно формально сопоставить и сложноэфирные конденсации, представив их идущими по той же общей схеме, но с отщеплением (в кротоновой стадии) спирта вместо воды и кетонизацией образовавшегося енола [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология