Другие фторированные стероиды

Среди многочисленных фторирующих реагентов, применяемых для фторирования органических молекул, выделяется группа неорганических и органических переносчиков фтора, реакции которых с органическими соединениями могут формально быть расценены как реакции электро-фильного фторирования. Индикация таких процессов - ориентация в реакциях с производными бензола, закономерности присоединения к алкенам и реакции с некоторыми элементоорганическими соединениями -указывает на роль в этих процессах "псевдоположительного" атома фтора. Разумеется, получение истинного фтор-катиона невозможно по термодинамическим причинам. Механизмы этих реакций сложны и во многих отношениях не всегда ясны. Однако этот факт не исключает использования термина "электрофильные фторирующие агенты", если результат такого фторирования может быть описан с этих позиций [26]. Успехи в практической реализации этих методов налицо, особенно в плане фторирования гетероциклических соединений, стероидов, сахаров и других природных веществ. Анализ синтетических возможностей таких реагентов и различные варианты введения фтора в органические молекулы с помощью переносчиков фтора являются предметом данной книги. Такие фторирующие реагенты обладают пониженной окислительной способностью, что позволяет проводить процесс, контролируемый по температуре, глубине фторирования и селективности. [c.17]

В целом соли N-фторпиридиния и его производных оказались своеобразными и эффективными фторирующими реагентами. Привлекательны такие их особенности, как высокая устойчивость, способность фторировать в мягких условиях, легкость транспортировки и возможность длительного хранения без изменения свойств, отсутствие побочных процессов при фторировании, взрывобезопасность и низкая токсичность. С помощью этих реагентов в существенной мере решаются проблемы фторирования стероидов, сахаров и других биологически активных соединений. Поле применения их достаточно широко, а ряд преимуществ перед ранее использовавшимися реагентами очевиден. [c.112]

В этих же целях используют соединения типа R2NSFз, в случае которых трудности обращения с реагентом значительно упрощаются по сравнению с тетрафторидом серы. Все более широко применяется двухстадийный процесс введения фтора, по которому сначала превращают спирт в сульфонат, бромид или другое производное и затем проводят замещение анионом фтора с использованием полярных растворителей и краун-эфиров. Разр отаны методы прямого фторирования, позволяющие ввести фтор в определенное положение стероидного скелета, в частности в 9 -положение, с довольно высокой селективностью [ 18]. Таким образом, разрабатывается много новых фторирующих агентов и осуществляются синтезы различных фтореодержащих стероидов. На этой основе улучшаются показатели физиологического действия существующих лекарственных препаратов и совершенствуются способы введения этих препаратов в организм. Ниже приведены формулы фтор содержащих мужских и женских гормонов и гормона желтого тела. [c.512]