Другие стероиды

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

К физиологически наиболее активным гормонам коры надпочечников принадлежат кортикостерон (I) и дезоксикортикостерон (II). Строение их было установлено работами Рейхштейна, Тесная связь этих гормонов с другими стероидами очевидна из нижеследующих формул [c.879]

Такое открытие, конечно, коренным образом изменило всю технологию производства кортизона, поскольку прогестерон, по сравнению с другими стероидами, сравнительно доступен. Правда гидроксил при этом входит в а-, а не в р-положение, последнее было бы желательнее, потому что активны только 11 р-оксистероиды. Но, имея набор химических методов, было легко справиться с такими незначительными трудностями, как превращение ОН-группы в СО-группу. [c.376]

Связь холестерина с другими стероидами 497 [c.10]

СВЯЗЬ ХОЛЕСТЕРИНА С ДРУГИМИ СТЕРОИДАМИ [48, 49] [c.497]

Р-Конфигурация алифатического заместителя при (i7) характерна для всех природных стеринов и других стероидов вещества с противоположной а-конфигурацией не обладают биологической активностью. [c.127]

В наибольшем количестве в организме человека присутствует холестерин -200 г этого стероида содержится во взрослом организме. Именно холестерин является источником других стероидов, участвующих в различных биохимических процессах. При его ферментативном окислении образуется 7-дегидрохолестерин, из которого при облучении солнечным светом образуется витамин Вз, препятствующий развитию рахита у детей. [c.235]

Ниже показаны некоторые другие стероиды, вьшолняющие важнейшие функции в организме. [c.235]

Холестерол и другие стероиды [c.319]

Холестерол и другие стероиды производные холестерола. [c.329]

Таким образом, и темно-желтая жидкость, к светло-коричневая жидкость должны быть индивидуальными чистыми фазами -азоксианизола. Известно довольно много чистых соединений, которые способны существовать более чем в одной жидкой фазе. Часто обнаруживают даже по три определенных жидких фазы. Многие из таких веществ являются биологически активными, например холестерин и другие стероиды. [c.127]

В 1957 г. Рок, Пинкус и Гарсиа детально исследовали механизм задержки овуляции стероидами, угнетающими менструальный цикл во время беременности (так называемыми гестагенами, или гестагенными агентами), и установили, что искусственное введение этих стероидов позволяет затормозить наступление овуляции на сколь угодно большой срок. В результате данной работы были созданы и выпущены в продажу стероидные пероральные противозачаточные средства (известные в обиходе под собирательным названием пилюли ), которые получили щирокое распространение во всем мире и являются одним из важнейших достижений современной медицины. Некоторым из первых стероидов, изученных Роком, Пинкусом и Гарсиа, была присуща собственная эстрогенная активность, тогда как другие стероиды содержали примеси эстрогенных соединений. Это наблюдение привело к выводу, что присутствие эстрогена вносит существенный вклад в противозачаточный эффект препарата. В настоящее время в продаже имеется ряд комбинированных гестаген-эстрогенных препаратов, надежно предохра- [c.438]

Холестерические жидкие кристаллы (СЬ) образуются в основном соединениями холестерина и других стероидов. Это, в принципе, нематические ЖК, но мх длинные оси повернуты относительно друг друга так, что образуют спирали, очень чувствительные к изменению температуры вследствие чрезвычайно малой энергии образования этой структуры (порядка [c.225]

Реакция Розенгейма эргостерин и другие стероиды, в которых имеется система сопряженных двойных углерод-углеродных связей нли в которых такая система может образоваться иод действием реагента, дают с три . юруксусной кислотой в хлороформном растворе красное окрашивание. [c.866]

Лишь немногие другие стероиды оказывают такое же физиологическое действие, как прогестерон из них следует упомянуть активные при оральном применении этинилтестостерон (а) [17р-окси-17а-прег-нен-4-ин-20-он-3] и 19-норпрогестерон (не имеющий СНз-группы в положении 19). [c.877]

Если молекулы оптически активны, то мезофаза называтся холестерической. Холестерические жидкие кристаллы известны главным образом для соединений холестерина и ряда других стероидов. Холестерические жидкие кристаллы характеризуются наличием двухмерного порядка. Его особенность заключается в существовании нематических молекулярных слоев, в которых направления взаимной ориентации молекул не совпадают, а составляют определенные углы. В направлении, перпендикулярном нематическим слоям, расположение осей ориентации имеет спиралеобразный вид (рис. 111.56, В). Шаг спирали зависит от природы молекул и очень чувствителен к небольшим изменениям внешних условий, в особенности температуры. Спиралеобразная система обладает свойством селективно отражать свет. Длина волны, отвечающая максимуму отражения, изменяется с изменением шага спирали вследствие незначительных изменений внешних условий, например температуры. [c.244]

Имеется еще и другой способ выделения холестерина, тоже чрезвычайно важный. Оказывается, что холестерин образует нерастворимое комплексное соединение с дигитонино м — соединением, принадлежащим к классу сапонинов. Этот комплекс легко разлагается либо при нагревании в вакууме при 240° (отгоняется чистый холестерин) либо при взаимодействии с пиридином. Ввиду чрезвычайно малой растворимости комплекса эта реакция употребляется для количественного определения холестерина. Однако в эту реакцию вступает не только холестерин, но и другие стероиды, при этом обязательно те, которые содержат р-гидроксильную группу в положении 3. Так, аналогичные комплексы образуют также эргостерин, стигмастерин и даже любой искусственно полученный стероид, опять-таки при условии, что гидроксильная группа занимает это положение. [c.293]

Большинство стеринов, в том числе и холестанол, имеет в положении 17 Се—Сю-боковую цепь. Структура этой цепи указывает на ее по-липренильную природу. При С-3 стероиды обычно содержат атом кислорода, который входит в состав ОН-группы в стерииах или часто в состав карбонильной группы в других стероидах. Большинство стероидных соединений несет две метильные группы, присоединенные к кольцам скелета и нумеруемые цифрами С-18 и С-19. Обратите внимание, что эти группы имеют аксиальную ориентацию. При обычном изображении проекции структуры их надо представить себе выдающимися вперед, на зрителя. Точно так же выдаются вперед — на зрителя — эквато- [c.578]

Применение бензилиденовой защитной группы и ее отщепление методом, включающим гидролиз, уже рассматривалось в разделе Защитные группы, отщепляющиеся при гидролизе (см. стр. 192). Джонсон с сотрудниками в синтезах семи из восьми возможных рацемических форм эстрона [24, 25] и многих других стероидов [26] использовал другой метод удаления защитной группы, введенной для направления процесса метилирования кетополигидрохри-зенов в ангулярное положение. Метод отщепления защитной группы после метилирования в ангулярное положение можно иллюстри- [c.194]

Большая универсальность двухизотопного метода определения стероидов и стеринов путем ацетилирования обусловила его более широкое распространение, чем-метода с одним изотопом, Двухизо-топный метод широко применялся для определений альдостерона и других стероидов в биологических жидкостях [97, 107—114], При необходимости удалить меченые примеси часто используют химические превращения производных. Биохимические Г1рнмененп я одно- и двухизотопного методов подробно обсуждаются в работах [92, 115]. [c.75]

Термин витамин О первоначально использовался для обозначения обладающего противорахитным действием компонента жирорастворимого фактора А . Однако еще до того, как это вещество (которое теперь получило название витамин Оз, или холекальциферол) удалось выделить из жира печени рыб, было показано, что обладающее противорахитным действием соединение (витамин О, кальциферол, или эргокальциферол) можно синтезировать в лабораторных условиях путем радиационной обработки растительного стероида эргостерина. Название витамин 01 в настоящее время не используется, поскольку вещество, для обозначения которого оно применялось, представляет собой, как выяснилось, смесь кальциферола с другими стероидами. [c.217]

В реакциях пентозофосфатного пути в печени образуется НАДФН, используемый для восстановительных реакций в процессах синтеза жирных кислот, холестерина и других стероидов. Кроме того, при этом образуются пентозофосфаты, необходимые для синтеза нуклеиновых кислот. [c.553]

В отличие от большинства других стероидов, в карденолидах и бу-фадиенолидах кольца С и О имеют цис-сочленение. Кольца А и В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение. Сочленение колец В и С всегда транс. Лактонное кольцо может занимать а- или р-конфитура-цию, чаще р. [c.19]

Фосфорномолибденовольфрамовая кислота. Хроматограмму опрыскивают реагентом Фолина на фенолы (фирма ВОН), разбавленным непосредственно перед использованием 5 объемами воды. Обрабатывают парами аммиака в течение 5 мин. Эстрогены (0,5 мкг) дают синие пятна другие стероиды с а-кетольной боковой цепью - ярко-синие. [c.421]

Биохимические функции. Так же как и другие стероиды, эстрогены проникают в цитоплазму и далее в составе гормон-рецепторного комплекса в ядро клеток. Эстрогены не влияют непосредственно на РНК-полимеразу, но резко стимулируют процессы инициации транскрипции. Усиление синтеза специфических белков в репродуктивных органах инициирует ряд зависимых процессов на клеточном и органном уровнях. Так, эстрогены контролируют процессы овуляции за счет индукции секреции лютеинизирующего гормона по принципу обратной связи. Прогестерон обеспечивает эффективность имплантации оплодотворенной яйцеклетки в матке, а также стабилизирует мембранный потенциал миометрия, что способствует сохранению беременности. [c.163]

Холестерол играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе других стероидов, среди которых важное физиологическое значение имеют желчные кислоты, кортикостероиды, андрогены и эстерогены. Исследования механизма синтеза стероидов — одна из наиболее ярких страниц в биохимии XX столетия. В 40-х гг. К. Блох с сотрудниками показали, что меченый ацетат включается в холестерол как in vitro, так и в срезах ткани печени. Позже было установлено, что оба атома углерода ацетата участвуют в построении молекулы холестерола и что для биосинтеза холестерола необходимо 18 остатков [c.350]

Кроме сердечных глюкозидов, методом ХТС были исследованы ряд других стероид-глюкозидов и аглюконов. Так, например, Сандер [62] использовал стандартный метод и, применяя смесь циклогексан—этилацетат (70+30), отделил диозгенин hRf 60) от гитогенина hRf 20). Обнаружение проводилось реактивом ванилин — фосфорная кисотота (реактив № 149). Подробно о разделении тритерпеноидов см. стр. 202. [c.277]

Спектрофотометрическое определение тестостеронпропионата или других стероидов, поглощающих в ультрафиолетовой области подобным же образом, проводили, собирая все фракции, соответствующие определенному пику, в тарированный сосуд и доводя объем жидкости в сосуде до определенной отметки добавлением петролейного эфира. Затем брали аликвотные количества, испаряли досуха в токе азота, остаток растворяли в мета- [c.232]

Кольца /D связаны транс, так как при расщеиленин кольца D образуется ( + )-т/ анс-маррианолевая кислота таким образом, метил ири С-13 имеет (3-ориентацию, а водород при С-14 — а-ориептацию, как и в других стероидах. [c.915]

В 1949 Г. было описано использование кортизона для лечения ревматоидного артрита — болезни, сопровождающейся воспалением суставов, которая причиняет больному мучительные боли и делает его инвалидом. Естественно, что это сообщение повлекло за собой настойчивые поиски других стероидов, обладающих противовоспалительной активностью. Сразу же встал вопрос о неудовлетворительности методов синтеза кортизона, базирующихся на желчных кислотах, поскольку даже лучший из них включал 30 стадий и обеспечивал общий выход целевого продукта менее 1%. Предписываемая суточная доза для больных артритом составляла 100 мг, причем кортизон вызывал лишь ослабление ревматоидных симптомов, а не полное излечение, что обусловливало необходимость в длительном применении этого препарата. Отсюда со всей очевидностью вытекала острая необходимость в разработке альтернативных путей синтеза кортизона, не требующих использования желчных кислот. Один из мыслимых подходов заключался во введении кислорода в положение 11 сравнительно доступного стероида, не имеющего заместителя в кольце С (например, прогестерона). В качестве другого подхода рассматривался полный синтез (вряд ли осуществимый в больших масштабах) и последующее превращение в кортизон гекогенина (140), который в то время был труднодоступным соединением, но вскоре перестал быть дефицитным. В конечном итоге удалось реализовать оба эти подхода, но в основу промышленного производства кортизона быЛ положен метод, базирующийся на использовании прогестерона, успех [c.441]

Вполне возможно, что в ближайшие годы из беспозвоночных будут выделены и другие стероиды. Однако пока нет никаких оснований утверждать, что стероиды играют у беспозвоночных примерно ту же роль, что и у позвоночных. Похоже, что эволюция нашла наилучшие способы использования молекул, поступающих в организм с пищей или образующихся при деградации под действием малоспецифичных ферментов. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология