Реакции восстановления и образования аминогруппы Анилин

Азосоединения под действием таких реагентов, как гидросульфит натрия, претерпевают восстановительное расщепление с образованием соответствующих производных анилина. Эта реакция может быть использована для введения аминогруппы в ядро фенолов так, при восстановлении красителя оранж I получается 1,4-аминонафтол (СОП, 2, 48) [c.495]

В некоторых случаях сплавления сульфокислот анилина и нафтиламинов необходимо учитывать возможность гидролиза аминогруппы с отщеплением ее в виде и замещением на ОН-группу. Особенно легкоподвижна ЫНг-группа в пара-положении к сульфогруппе . В то же время аминогруппа в мета-положении к сульфогруппе вполне устойчива в условиях щелочного плавления аминогруппа, находящаяся в пери-положении но отношению к сульфогруппе, обычно также не легко заменяется на гидроксил при обработке щелочью . К нитросульфокислотам метод щелочного плавления не применяется. Повидимому, при этом можно ожидать весьма сложного течения реакции с образованием продуктов окисления за счет восстановления нитрогруппы. [c.301]

Восстановление ароматических (в том числе гетероциклических) хлоридов или бромидов водными формиатами в присутствии катализатора гидрирования и межфазного катализатора описано в патенте [553]. Примером является восстановление о-хлорнитробензола, который далее дегалогенируется до анилина. Эта реакция осуществляется на поверхности раздела фаз, о чем свидетельствует тот факт, что анионные поверхностно-активные реагенты также оказывают каталитическое действие. Другая группа исследователей [1616] использовала систему муравьиная кислота/триэтиламин при 100 °С для селективного восстановления с помощью Р(1/С одной из нитрогрупп до аминогруппы в полинитробензолах. Примерами являются 3-нитроанилин (77%), 2-амино-4-нитрофенол (57%), метил-З-амино-5-нитробензоат (65%)- Подобная же смесь реагентов была использована а) для восстановления фенила или двойной связи в сопряженных алкинах с образованием г ыс-алкенов и алканов (48—84%) и б) для гидрогенолиза третичных алкиламинов (61—93%) [1617] [c.377]

Этот способ имеет важное значение для синтеза ароматических аминов в связи с тем, что непосредственно ввести аминогруппу в ароматическое кольцо очень сложно (следует отметить, что в последнее время разработан способ превращения фенола в анилин под действием аммиака в присутствии катализаторов). Впервые синтетический анилин был получен восстановлением нитробензола Н. Н. Зининым (1842), и эта реакция известна как реакция Зинина. Реакция протекает через гфомежуточное образование нптрозосоедине-н и й — веществ, в состав молекулы которых входит нитрозогруп-па —N = 0. [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология