Фенантрен альдегид, получени

Получение фенантрен-2-альдегида. Это соединение (т. пл. 59— [c.316]

Получение фенантрен-З-альдегида [107, 108]. Смесь 30 г анилида фенантрен-З-карбоновой кислоты, 21 г пятихлористого фосфора и 20 мл бензола нагревают в течение 30 мин. на паровой бане. Затем бензол и хлорокись фосфора отгоняют при пониженном давлении (температура масляной бани 140°) остаток растворяют в 40 мл дибромэтана и полученный раствор прибавляют к охлажденному до 0° раствору 78 г безводного хлористого олова в 300 мл эфира, насыщенному хлористым водородом. После того как реакционная смесь простоит при 0° в течение 12 час., к ней осторожно прибавляют холодную воду затем эфир отгоняют, а для того чтобы удалить дибромэтан, смесь перегоняют с водяным ларом. Для завершения гидролиза остаток нагревают с разбавленной соляной кислотой. Водный (раствор отбрасывают, а органический слой обрабатывают для растворения альдегида 150—200 мл четыреххлористого зглерода. Раствор фильтруют и четыреххлористый углерод отгоняют. Остаток растворяют в смеси эфира и хлороформа, после чего раствор взбалтывают в течение 36 час. с насыщенным водным раствором бисульфита натрия. Кристаллический продукт присоединения отфильтровывают и органический слой взбалтывают в продолжение 4 дней со свежим раствором бисульфита натрия. Полученные порции бисульфитного соединения объединяют и разлагают разбавленной соляной кислотой. С целью очистки альдегид перегоняют при пониженном давлении [т. кип. 198° (2 мм)] и перекристаллизовывают из смеси бензола и лигроина. Получают чистый фенантрен-З-альдегид с т. пл. 79,5—80° выход составляет 17,8 г (85%). [c.316]

С предположением об образовании изомеров при действии альдегидов на фенантренхинон согласуется и следующее при фотоприсоединении бензальдегида к фенантрен-хинону Клингер [5] получил вещество с т. пл. 177—178°, которое получили также Шёнберг и Мубашер [8]. Однако Мур и Уотерс [18] из тех же реагентов при освещении ультрафиолетовым светом выделили соединение с т. пл. 185°, причем оказалось, что препарат с т. пл. 177—178°, полученный при освещении солнечным светом, после многолетнего хранения превратился в вещество с т, пл. 185°. При взаимодействии этих препаратов с диазометаном получались различные результаты позднее соединение с т. пл. 177— 178° более выделить не удавалось. [c.171]

Альдегид Vni циклизуется под действием бромистоводородной кислоты в фенантрен IX (R = H). Этот синтез может быть использован для получения алкилфенантренов (R= H,, или С2Н5) [c.223]

Одно из преимуш,еств этого способа заключается в том, что при конденсации можно применять как кетоны, так и альдегиды, и, следовательно, возможен синтез 9-алкилфенантренов. Желаемое 9-метилпроиз-водное было получено исходя из ацетофенона и оксиндола. Продукт конденсации I был подвергнут гидрированию, а полученный при гидролизе циклического амида амин III превращен в метилдигидрофенантрен-карбоновую кислоту (V) через соль диазония IV. Эфир кислоты был переведен в уретан VI, последний подвергнут гидролизу. Следовало ожидать, что первичным продуктом этой реакции явится аминодигидро-фенантрен однако образование его не было установлено, так как, очевидно, это соединение сразу отщепляет аммиак и непосредственно превращается в углеводород VII. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология