Фенантрен получение

Показано, что атомарный водород, полученный в электрическом разряде, полностью восстанавливает уголь и даже коронен до смеси метана, этилена и ацетилена. Парафины, фенантрен и пирен образуют также высокомолекулярные остатки, богатые гидроароматическими соединениями. В присутствии воды процесс ускоряется, образуются окислы углерода Изучены массонеренос при размешивании пасты и влияние размешивания на процесс гидрогенизации угля. На размешивание не влияет отношение водород [c.23]

Фенантрен рассматривался как потенциальное сырье для синтеза фталевого ангидрида [85]. Однако из-за низких выходов последнего (60%) фенантрен не может конкурировать с нафталином и о-ксилолом. Внимание исследователей уделялось продуктам окисления фенантрена — дифеновой кислоте и получаемому из нее дифеновому ангидриду. Дифеновая кислота используется в тех же направлениях, что и фталевый ангидрид [158] . Изделия из стеклопластиков, связанные ненасыщенными полиэфирами, модифицированными дифеновой кислотой, обладают более высокой механической прочностью, большей термической и химической стойкостью [159]. Сложные эфиры дифеновой кислоты могут стать перспективными пластификаторами, превосходящими в силу малой летучести и лучших диэлектрических характеристик соответствующие фталаты [128, с. 122]. Возможность использования дифеновой кислоты вместо фталевого ангидрида определяется экономикой, а последняя — возможностью получения дешевой дифеновой кислоты. [c.105]

Предлагалось использовать окисление в среде полярного растворителя в присутствии кобальт-марганец-бромидного катализатора, озонолиз с последующим фотохимическим окислением образующегося диальдегида, окисление пероксидом водорода или надуксусной кислотой. Перспективным процессом может быть совмещение окисления ацетальдегида и фенантрена с получением уксусной и дифеновой кислот [128, с. 154—156]. При окислении ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии ко-бальта образуются уксусная и надуксусная кислоты последняя окисляет фенантрен (в присутствии гексаметафосфата натрия), давая уксусную и дифеновую кислоты [c.105]

Технологическая схема совмещенного процесса представлена на рис. 19 [160]. На первой стадии смесь ацетальдегида и ацетона (соотношение 1 9) окисляется кислородом. После отгонки и возвращения в цикл ацетона образующаяся 40%-ная надуксусная кислота смешивается в реакторе с фенантреном и раствором гексаметафосфата натрия в уксусной кислоте. Из полученной смеси получают дифеновую кислоту и техническую уксусную кислоту [c.105]

Фенантрен может быть выделен из отходов от очистки антрацена (кубовые остатки после регенерации растворителей) или пирена и при переработке антраценового масла. Выбор сырья определяется масштабами производства фенантрена. Для получения небольших количеств фенантрена, потребляемых в качестве реак- [c.309]

При организации крупномасштабного производства фенантрена из коксохимического и нефтяного сырья, по-видимому, перспективной может быть гидрогенизационная очистка (гидрокрекинг) фенантрен-антраценовых фракций, полученных из сырья, [c.311]

Экстракция в системе двух растворителей. В этом случае, например, при растворении обоих компонентов в одном растворителе, в противоточном многоступенчатом экстракторе другим растворителем извлекается один из компонентов. Так, например, в системе декан-диэтиленгликоль возможно количественное разделение смеси антрацен - фенантрен с получением продуктов чистотой 97—99%. Недостатком является циркуляция в системе очень больших объемов растворителей, и поэтому неизбежны их значительные механические потери, а также расход тепла на отгонку растворителей от полученных компонентов. Перспективно сочетание такого процесса с кристаллизацией, если экстракция проводится при высоких температурах. В этом случае компоненты выделяются при охлаждении растворов. [c.359]

Трициклические ароматические углеводороды - антрацен и фенантрен превращаются микроорганизмами способом, аналогичным микробиологической деградации нафталина. Это дает возможность получения ароматических оксикислот - гомологов салициловой кислоты с двумя нераскрытыми бензольными кольцами 2-окси-З-нафтойной, 1-окси-З-нафтойной, З-окси-2-нафтойной кислот [46]. [c.113]

Химическая промышленность из соединений фенантренового ряда выпускает только сам фенантрен. В то же время разработка методов получения производных фенантрена, являющихся перспективными реагентами для неорганического и нефтехимического синтеза, представляет научный и практический интерес. [c.30]

В качестве иллюстрации последнего утверждения рассмотрим результаты сравнительного исследования образования продуктов уплотнения из этилена на силикагеле, 7-окиси алюминия и алюмосиликате в проточной системе [5, 70]. Выходы продуктов уплотнения приведены на рис. 9, газообразных веществ — на рис. 10. Кроме указанных веществ в продуктах найдены бутилен, нафталин, фенантрен, антрацен, флуорен, 2,3-бензантрацен, хризен, пирен, коронен и др. Из полученных данных видно, что имеют место не [c.183]

КИСЛОТЫ Льюиса. В-табл. 2-12 представлены данные для скоростей присоединения нуклеофильных реагентов к 9, 10-дегидро-фенантрену, полученные Гуйсгеном, Макком и Мёбиусом [60, 61]. Величина 100 для литийпиперидида была выбрана величиной для оценки основности. [c.102]

Фенантрен получен также из о-фенилбромстирола в присутствии хлористого алюминия [c.222]

Такие полициклические углеводороды, как антрацен и фенантрен, полисульфируются настолько быстро, что получение моносульфокислот всегда сопряжено с образованием заметных количеств нежелательных полизамещенных соединений [106]. [c.525]

Перспективным вариантом получения антрахинона из антрацена является окисление антрацен-фенантреновых фракций. Возможность повышения селективности получения антрахинона из антрацена и фталевого ангидрида из фенантрена при окислении фракции была впервые показана в работе [155] . В результате исследований на опытно-промышленной [156] установке при окислении сырья, содержащего 35% антрацена и 44% фенантрена, при 380 °С, нагрузке 44 г/(дмЗ-ч) и концентрации сырья в паро-воз-душной смеси 22 г/м стабильно получали антрахинон с выходом 76% в расчете на антрацен и фталевый ангидрид с выходом 95% в расчете на фенантрен. [c.104]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Из изложенного следует, что возможно несколько вариантов переработки сырого антрацена. Главное внимание уделяется получению антрацена, который представляет наибольший интерес в настоящее время. Остальные продукты в основном используются в виде технических смесей, и незначительная доля их выделяется в ЧИСТ01М виде. Выделение антрацена возможно по двум направлениям (рис. 76). В первом с помощью растворителей удаляется большая часть хорошо растворимого фенантрена и затем антрацен обогащается также с помощью растворителей (как правило, очистку антрацена от фенантрена и карбазола проводят промывкой кристаллов растворителями). Во втором варианте растворение сочетается с четкой ректификацией. При этом вначале растворителями можно удалить большую часть примесей, включая фенантрен, а затем четкой ректификацией разделить смесь антрацен — карбазол, либо сырой антрацен вначале подвергнуть ректификации, а из полученной бинарной системы антрацен — фенантрен с п01М01Щью растворителей выделить фенантрен. [c.304]

Менее концентрированную фракцию получают при переработке сернистых смол, отличающихся высоким содержанием дифениленсульфида [7, с. 376]. Полученную фракцию кристаллизуют, а кристаллы отделяют от жидкой фазы центрифугированием и прессованием (аналогично производству прессованного нафталина). Фенантреновая фракция, полученная на восточных заводах (в условиях промышленных экспериментов), содержала 65—70% фенантрена, а при кристаллизации и прессовании получали 80%-ный технический фенантрен, пригодный для синтеза дифеновой кислоты окислением озоном. [c.310]

Для получения 90—91%-ного фенантрена, а также фенантре-на-реактива необходимо освободиться от антрацена и карбазола (на заводах УССР также и от дифениленсульфида). Принципиальная схема, основанная на удалении остатков антрацена в виде комплекса с малеиновым ангидридом, а карбазола через карбазолят калия, представлена на рис. 79. Очищенный продукт пере-кристаллизовывается из 5—10-кратного избытка спирта. Получают 98—99%-ный фенантрен [28], но при очень больших расходах сырья и материалов, что делает метод пригодным только для приготовления реактивов. На 1 т фенантрена с температурой плавления 99,8—100,2 °С расходуется (в т) [c.311]

Более технологичны методы очистки технического фенантрена серной кислотой или формальдегидом в присутствии серной кислоты. Из-за большой энергии активации фенантрена при повышенных температурах о -сульфируется со скоростью, близкой скорости сульфирования антрацена [3, с. 119—126]. Поэтому рекомендуется вести обработку небольшим количеством серной кислоты (6—7% от сырья). С увеличением расхода кислоты сн21жа-ется выход фенантрена, при этом качество его не улучшается Так, при очистке 65%-ной фенантреновой фракции концентрированной серной кислотой при расходе последней 7,2 и 17,5%) получен продукт, содержащий 5,5% антрацена и 73,2% фенантрена с выходом 100%-ного фенантрена соответственно 99,6 и 77,3%. Из 80%-ного фенантрена этот метод позволяет получить 90-91%-ный продукт. По данным [3, с. 119-126], с помощью формальдегидной очистки из 74%-ного прессованного фенантрена выделяется 94%- ый фенантрен с выходом более 60%. [c.311]

На некоторых прещфиятиях антраценовая фракция используется для получения сырого антрацена, из которого дальнейшей переработкой могут быть получены индивидуальные углеводороды - антрацен, фенантрен, карба-зол. [c.73]

Напишите уравнения реакций между веществами 1) фенантреном и бромом (РеВгз), 2) фенантре-ном и бромом (1 моль, на свету). Назовите полученные соединения. [c.218]

Последовательность выхода антрацена и фенантрена и в этом случае противоположна полученной на силикагеле с гидроксилированной и аминированной поверхностью (см. рис. 16.4, 16.5 и табл. 17.1). Преимущественное удерживание антрацена по сравнению с фенантреном было отмечено при элюировании полярным растворителем с силикагеля с привитыми алкильными группами С]8 (см. рис. 17.4 и табл. 17.1), а также при газовой хроматографии на ГТС (см. лекцию 9). Удерживание же таких сильных доноров, как аценафтилен относительно аценафтена и бенз(а)пирен относительно бенз(е) пирена, на модифицированной тетранитрофлуореном поверхности различается очень сильно. [c.330]

Антрацен и фенантрен сульфируются настолько легко, что даже при действии мягких сульфирующих агентов, при низких температурах, образуются их полисульфосоединения. Для получения моносульфокислот проводится сульфирование в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде . Уменьшение давления также положительно влияет на выход моносульфоп родуктов . [c.248]

Многоядерные углеводороды можно также синтезировать путем дегидратации о-ацилдифенилметанов процесс этот называют циклодегидратацией [43, 44]. В качестве дегидратирующего агента используют или смесь бромистоводородной и уксусной кислот, или серную кислоту. В результате такого синтеза был получен ряд 9- и 10-алкил-н 9- и 10-арилантраценов, фенантренов и бензантраценов с удовлетворительными, а иногда и хорошими выходами. Первой стадией реакции, по-видимому, является протонирование с образованием сопряженной кислоты I, которая атакует в орто-положенне соседнего кольца собразованием комплекса П. Последний в свою очередь отдает сначала протон, а затем отщепляет воду, давая многоядерный углеводород П1 [45] [c.52]

В настоящее время этот процесс применяют в основном для коксования смолы пиролиза при получении кокса специальных видов — электродного и конструкционного. В обоих случаях подвергают коксованию высокоароматизированную тяжелую смолу, получаемую пиролизом керосиновых или газойлевых фракций. В состав этой смолы входят в основном полициклические ароматические углеводороды, смолы и асфальтены в ней имеется и некоторое количество карбоидов. Например, образец пиролизной смолы, предназначенный для получения Электродного кокса, имел плотность 1218,5 кг/м и содержал 1,9% (масс.) карбоидов, 3,4% (масс.) карбенов, 16,4% (масс.) асфальтенов, 2,5% (масс.) смол и 75,8% (масс.) масел. Масла состояли на 34% из фенантренов и антраценов и содержалн другие полициклические ароматические углеводороды. Однако в связи с увеличением потребности в коксе пиролизного происхождения пиролизные смолы тоже начали перерабатывать на более совершенных установках полунепрерывного (замедленного) коксования. [c.83]

Приведенная выше пропись заимствована из методик, которые разработали Мозеттиг и ван де Камп , а также Бахман и Ботнер. Кроме того, 9-цианфенантрен был получен из 9-фенантренсульфо-кислогы и из фенантрен-9-альдоксима. [c.556]

Продажный фенантрен был пер екристаллизовап из кипящего толуола с применением активированного березового угля. После одной перекристаллизации был получен препарат с т. пл. 99,5°. При проверке синтеза применяли технический (90%-ный) фенантрен. [c.74]

Большинство в-в образует между собой т. наз. эвтектич. смеси, компоненты к-рых в твердом состоянии практически взаимно нерастворимы (напр,, смесь нафталин-фенантрен). При кристаллизации такой смеси (рис. 2) в виде кристаллов должен выделяться практическн чистый компонент А (х, -> I). В реальных условиях кристаллы, полученные после отделения от маточного р-ра, имеют концентрацию ниже равновесной (.t, < I), однако осн. компонент м. б. выделен в достаточно чистом виде. Поскольку составы твердой и жидкой фаз в эвтектнч. точке Э (i,-эвтектич. т-ра) равны, разделить смесь состава х, на чистые компоненты обычной кристаллизацией ие удается. Для этого используют кристаллизацию в присут. вспомогат. в-в (см. ниже) нлн сочетают К. м. с иными методами разделения смесей. [c.524]

Циклизация диазосоединений открыта в 1894 рядом исследователей Р. Шпорр в 1896 применил ее для получения фенантрен-9-карбоновой к-ты и в дальнейшем подробно изучил эту р-цию, а также сшггез фенантренов исходя из ароматич. о-нитроальдегидов. [c.144]

В настоящее время известно много примеров получения гидродимеров путем катодного сочетания алкенов, содержащих электроноакцепторные группы Подробно этот вопрос рассмотрен в гл. 20, где приведены доказательства того, что ключевой стадией процесса является нуклеофильное присоединение аннон-радикала к нейтральному олефину (ср. уравнение 6.35). Образование гидродимеров происходит [119] и в случае таких углеводородов, как 9-бензнлиденфлуорен, для которого возможно нуклеофильное присоединение Еще более интересными примерами могут служить стильбен [8], дифенилацетилен и фенантрен [80]. Однако в этих работах потенциал электрода не контролировали, а результаты восстановления фенантрена были объяснены [80] нерастворимостью димера [c.261]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.430 , c.431 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.138 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.138 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.165 , c.176 , c.189 , c.196 , c.220 , c.221 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.221 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология