Дибензоилнафталин (дикетон)

Дибензпиренхинон обычно получается следующим образом. Сначала один моль нафталина конденсируют при нагревании с двумя молями хлористого бензоила в присутствии хлористого алюминия. При этом образуется 1,5-дибензоилнафталин (так называемый дикетон ) [c.482]

В технике Кубовый золотисто-желтый ЖХ получают взаимодействием хлористого бензоила с нафталином в присутствии хлористого алюминия при 60—80°С и циклизацией образующегося 1,5-дибензоилнафталина ( дикетона ) нагреванием в расплаве смеси хлористого алюминия и хлористого натрия в присутствии динитрохлорбензола при 125—132 °С. [c.86]

Антрахиноно [2, 1 1,2]антрахиноп III получается из 2,6-диме-тил-1,5-дибензоилнафталина I двумя различными методами. Один из них заключается в окислении дикетона I двуокисью селена в дикарбоновую кислоту VI, которая под действием различных конден- [c.362]

При этом наряду с 1,5-дибензоилнафталином образуется изомерный 1,8-дибензоилнафталин. Для отделения от него производят перекристаллизацию смеси из хлорбензола. Смесь изомеров вносят в хлорбензол и для растворения и обезвоживания нагревают (с отгонкой воды) до 132— 135 °С, затем медленно (6 ч) охлаждают раствор до 60 С и быстро — до 30 °С. При таком режиме 1,5-изомер выкристаллизовывается в хорошо фильтрующемся виде, а 1,8-изомер остается в маточнике. 1,5-Изомер отфильтровывают, промывают хлорбензолом, отгоняют остаток хлорбензола с водяным паром и высушивают. Сухой измельченный дикетон вносят в эмалированный аппарат с расплавом хлористого алюминия и хлористого натрия при 125—130 °С, размешивают 30 мин и в течение 6—7 ч при 125—132 °С добавляют окислитель — динитрохлорбензол. Процесс циклизации 1,5-дибензоилнафталина экзотермичен, для отвода тепла в рубашку аппарата подается вода с температурой 80—85°С. Динитрохлорбензол, применяемый в качестве окислителя, не только восстанавливается в диамин, но одновременно за счет образующегося в реакционной массе хлористого водорода в присутствии окислителя хлорируется, так что в конечном счете образуются продукты типа 1,3,5-трихлор-2,4-фени-лендиамина. Дибензпиренхинон — Кубовый золотисто-желтый ЖХ выделяют разбавлением реакционной массы водой, подкисленной серной кислотой, в аппарате, футерованном кислотоупорной плиткой, при 60— 65 °С и очищают, окисляя примеси гипохлоритом натрия (пропуская хлор через суспензию красителя в растворе едкого натра при 75—95 °С), а затем переосаждая из куба . Для этого краситель восстанавливают гидросульфитом в 10%-ном растворе едкого натра при 60—65 °С в лейкосоединение и окисляют последнее продувкой воздуха при 70—80 °С. Куб окрашен в вишнево-красный цвет. [c.87]

Производство дикетона заявлено патентом И. Г. [351]. При 0° нафталин реагирует сначала с хлористым бензоилом и хлористым алюминием, до тех пор пока больше не выдeJiяeт я хлористый водород затем добавляется новое количество хлористого бензоила, температура поднимается до 30—40° и к реакционной смеси вновь добавляется хлористый алюминий. К концу смесь нагревается до 90—100°. Таким образом был получен 1,5-дибензоилнафталин (т. пл. 186,5°) с выходом 70% от теории. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология