Превращение N-хлорацетанилида в л-хлорацетанилид

Проанализируйте приведенные ниже данные относительно каталитического превращения Ы-хлорацетанилида в Р1-хлорацетанилид, построив графики скорости, соответствующие реакциям первого и второго порядка. Каков порядок рассматриваемой реакции [c.245]

Количественное превращение К-хлорацетанилида в замещенные (в ядро) анилиды обусловлено необратимостью реакции хлорирования в ядро. [c.401]

Превращение Ы-хлорацетанилида в /г-хлорацетанилид [c.465]

В ранних работах Ортона и Джонса было показано, что наблюдаемые изомерные превращения специфически катализируются соляной кислотой, а общий кислотный катализ в этих условиях почти не проявляется. Из раствора, в котором проводили перегруппировку N-хлорацетанилида, были выделены ацетанилид и элементарный хлор. При переходе от N-хлорацетанилида к его производным с дезактивированным кольцом (папример, к N-хлор- [c.739]

Не исключено, что существуют условия, при которых хлораминовая перегруппировка может протекать интрамолекулярно. Так, возможно, что превращение N-хлорацетанилида, N-бромацетанилида, N-йодформанилида и N-бромбензанилида в неводных растворителях (хлорбензол, анизол) — одностадийный интрамолекулярный процесс [85]. [c.583]

Как уже отмечалось, соляная кислота является специфическим катализатором изомерного превращения N-хлорацетанилида. Однако аналогичные превращения вызывают и другие галогеноводородные кислоты бромистоводородная кислота дает о- и /г-бромацетанилиды, а иодистоводородная кислота — о- и тг-иодацетанилиды [7]. Эти превращения можно объяснить на основе механизма Ортона, согласно которому промежуточно должны получаться хлористый бром и хлористый иод. Эти соединения участвуют затем в реакции в качестве бронирующего и иодирующего агентов соответственно. [c.740]

Хлористый водород является специфическим катализатором миграции хлора в N-хлорацетанилиде, которая приводит к получению п-хлорацетанилида. Другие кислоты тоже катализируют превращение (но не перегруппировку) N-хлор-ацетанилида с бромистым водородом получаются о- и п-бромацетанилиды, а с йодистым водородом - аналогичные йодпроизводные. Было доказано, что в реакции, катализируемой хлористым водородом, образуется свободный хлор (который удается удалить из раствора током воздуха). Таким образом, реакция протекает через несколько элементарных стадий, первой из которых является окисление хлористого водорода положительным хлором хлорамина, а второй — нормальное алектрофильное хлорирование бензольного ядра (X. Дж. Ортон, 1912 г.) [c.550]

Очевидно, что на основе современных знаний о метаболизме гербицидных хлорацетамидов и хлорацетанилидов нельзя построить общую теорию их превращений в ходе метаболизма. Еще не установлено, различны ли механизмы инактивации, когда атом азота содержит фенильный заместитель или когда он содержит два алифатических заместителя, как в молекуле рандокса. Вместе с тем очевидно, что устойчивые виды культурных растений способны быстро инактивировать эти гербициды по одному или двум основным механизмам. Один из путей инактивации — реакция атома хлора с эндогенным субстратом, ойа ведет к образованию растворимого в воде метаболита, а другой, характерный для рандокса, — гидролитический разрыв амидной связи и отщепление атома галогена. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология