Действие хлористого алюминия на спирты и фенолы

ДЕЙСТВИЕ ХЛОРИСТОГО АЛЮМИНИЯ НА СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ [c.371]

Спирты жирного и гидроароматического рядов, из которых низшие члены ряда, как мы видели (гл. XI), находят применение при введении алкила в связь с атомом азота аминов (М-алкилирование) и с атомом кислорода фенолов (0-алкилирование), могут быть применены (особенно высшие члены ряда) для синтеза гомологов аминов и фенолов (С-алкилирование). Конденсирующими средствами здесь служат серная кислота, хлористый цинк, хлористый алюминий, хлорное железо, фтористый бор с пятиокисью фосфора, гетерополикислоты также имеет значение контактно-каталитическое действие некоторых силикатов с большой поверхностью По И. П. Цукерванику хорошие выходы дает применение фосфорной кислоты Эфиры, простые и сложные, могут быть реагентами С-алкилирования. Для первых указан в качестве конденсирующего средства фтористый бор ВРз и. [c.721]

Гексафторбензол чувствителен к нуклеофильной атаке, но только в неводном растворителе. Так, в отличие от гексахлорбензола он устойчив к водной щелочи при атмосферном давлении. Однако гексафторбензол легко реагирует с метилатом натрия, причем образующийся эфир способен расщепляться под действием хлористого алюминия. Фенол получается из гексафторбензола при более мягких условиях—путем нагое-вания последнего с едким кали в трет-бутиловом спирте (Хасцельдин, 1959). Пентафторфенол (р/С = 5,5) представляет собой гораздо более сильную кислоту, чем фенол, но несколько более слабую, чем пентахлорфенол (р/Ск=5,3). Ниже приведен ряд других реакций гексафторбензола [c.337]

Трехфтористый бор. Сообщено о том, что применение трехфтористого Гюра в качестве катализатора при алкилировании фенолов и простых фенольных эфиров пропиленом [38] и при алкилировании салициловой кислоты пропиленом [39] дало хорошие результаты. Содер канием очень многих патентов является применение галоидных соединений бора вместо хлористого алюминия для реакций Фриделя—Крафтса, д.гя крекинга и для реакций присоединения га.лоидного водорода к олефинам [40]. Комплексы фтористого бора со спиртами и с анг-идридами кислот оказались эффективными катализаторами для реакций конденсации Фриделя — Крафтса [41]. Трехфтористый бор главным образом применяется в качестве катализатора для полпмеризацни в его присутствии о[сазалось возможным образование твердого полимерного соединения нз олефинов (см. стр. 799). Трехфтористый бор—бо.пее глубоко действующий каталх затор для реакций Фриделя — Крафтса, чем хлористый алюминий, и по этой причине он имеет очень ограниченное применение в рассматриваемой области. [c.892]