Присоединение фтора к ароматическим системам

Схема возможного механизма реакции, наиболее полно объясняющая образование всех выделенных продуктов, может быть основана на предположении, что присоединение фтора к ароматическому ядру, в котором фтор (если он уже присутствует) занимает положение 1, происходит в положении 1,4 структуры Кекуле. Затем, если это возможно, протекает отщепление фтористого водорода из положений 1,4. В случае олефиновой системы нуклеофильный реагент присоединяется к более фторированному атому углерода, хотя о присоединении к 1,4-диенам известно очень мало. В настоящее время вряд ли целесообразно подробно обсуждать истинный механизм, и авторы условно будут рассматривать процесс, как если бы он определенно протекал через стадию присоединения. [c.451]

Присоединение фтора к ароматическим системам [c.63]

Практически самым эффективным средством регулирования направления реакции оказалось использование фторидов металлов, находящихся в высшем валентном состоянии. Некоторые из этих солей (СоРз, AgF2, МпРз) являются настолько энергичными фторирующими агентами, что с ними происходит и замещение водорода, и присоединение фтора к ненасыщенным связям или ароматическим системам. Другие фториды, например 8Ьр5, делают возможным только присоединение. Более спокойное протекание реакции в присутствии таких фторидов обусловлено значительным снижением теплового эффекта по сравнению с действием моле--кулярного фтора [c.218]

Другой метод, по которому можно получить только ноли-фтор- и перфторпроизводные с шестичленным циклом, состоит в присоединении фтора к ароматическим системам и фториро- [c.121]

В первых работах, описывающих действие этого фторирующего агента на органические соединения, применяли не непосредственно четырехфтористый свинец, а такие смеси, как фтористый водород — тетраацетат свинца или фтористый водород— двуокись свинца. В подобных системах, вероятно, происходило in situ образование по крайней мере некоторых количеств четырехфтористого свинца. Димрот и Боккемюллер" изучали действие смеси HF—РЬ(СНзСОО)4 на ароматические соединения, При этом они получили в ряде случаев смолы, но при фторировании 1,1-дифенилэтилена было выделено соединение, которое, как они предполагали, является насыщенным продуктом присоединения двух атомов фтора. Однако недавно Борн-стейн" показал, что при реакции HF—РЬ(СНзСОО)4 с 1,1-дифенилэтиленом образуется 1,1-дифтор-1,2-дифенилэтан механизм же происходящей при этом перегруппировки в настоящее время не выяснен. [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология