Скополетин

Интересное соотношение между лигнином и б-метокси-7-ок-си-1, 2-бензопироном (скополетином), который может рассматриваться как внутренний лактон оксиферуловой кислоты, было предположено Бестом [15]. Он нашел, что скополетин обнаруживается в здоровых растениях табака со времени прорастания до зрелости, причем концентрация его еще увеличивается, если растение было инфицировано вирусом пятнистой гнили томатов. [c.837]

Андре [8], выделял скополетин из пораженных вирусом картофельных растений. Он предположил, что скополетин может образовываться в результате распада лигнина до кониферилового спирта, который затем энзиматически окисляется через феруловую кислоту до оксиферуловой кислоты. Предположение Андре не лишено оснований. Однако Бест отказался от этой идеи в пользу гипотезы разорванной цепи . [c.837]

По этой гипотезе, конифериловый спирт, обычно подвергающийся ряду последовательных изменений, завершающихся образованием лигнина, вместо этого превращается в феруловую кислоту, а затем в скополетин. Бест предложил эту гипотезу, установив, что образование скополетина в пораженных вирусом листьях имеет место главным образом в мезофильных тканях, по-видимому, не содержащих лигнина. Он указывает, что о лигнине вообще нечего говорить, потому что конифериловый спирт присутствует в любом случае, но поскольку конифериловый спирт связан с образованием лигнина и ввиду распределения скополетина в растении и самого факта его присутствия в нормальном растении, не следует забывать о возможной ассоциации обоих . [c.837]

В корнях овса накапливается кумарин скополетин (4) — тоже сильный ингибитор [25, 26]. У подсолнечника Helianthus annuus обнаружены различные вещества, ингибирующие рост растений — хлорогеновая кислота, скополетин и другие [27]. Многие вересковые вырабатывают вещества, препятствующие развитию корневых волосков, и тем самым мешают укоренению сосны и ели в лесопосадках [28]. [c.29]

Долгое время фенольные соединения считали конечными продуктами обмена веществ и сомневались в том, что они имеют физиологическое значение. Однако получены данные, что в некоторых случаях эти соединения участвуют в обмене веществ. Например, листья многих растений содержат фермент, обесцвечивающий антоцианы. Правда, продукт этой реакции до сих пор не идентифицирован. Проростки гречихи включают меченный по карбоксилу фенилаланин в рутин и цианидин при этом удельная активность рутина и цианидина после достижения максимума убывает, что свидетельствует об использовании их в обмене веществ. Между бензалькумарином скополетином и его гликозидом в тканях табака, по-видимому, существует динамическое равновесие. При этом на положение равновесия влияет содержание ауксина кинетина. Можно предположить, что скополетин и его гликозид участвуют в синтезе клеточных стенок [17]. [c.459]

Скополетин — оксикумарин, наиболее широко распространенный в высших растениях (Кала [95]). Резник и Урбан [96, 97] подкармливали [ - ]-феруловой кислотой листья зерновых, пшеницы и подсолнечника и обнаружили очень легкий переход в скополин (7-глюкозид скополетина). Найдено [88], что как предшественник скополетина в растении табака, фенилаланин лучше ацетата, фенилацетата или С Юа. Это предполагает переход фенилаланина в феруловую кислоту в результате реакций 1, 2, 4 и 5 (рис. 17), за которыми следует переход феруловой кислоты в скополетин. [c.256]

Особо стоит работа Рида (Reid, 1958), наблюдавшего, что в молодых растениях табака С -фенилаланин и g OONa являются плохими предшественниками кверцетина (в отличие от кофейной Кислоты и скополетина). [c.172]

Это представление, развиваемое в наших исследованиях начиная с 1961 г., позволило охарактеризовать явление роста и покоя растений как результат взаимодействия фитогормонов и ингибиторов. При изучении свойств природных ингибиторов фенольной природы, подавляющих рост отрезков колеоптилей, прорастание семян и распускание почек (скополетин, кумарин, я-кумаровая кислота, салициловая кислота и др.), а также при исследовании свойств недавно открытых ингибиторов терпеноидной природы — абсцизовой кислоты и ксантоксина — удалось установить, что все эти соединения обладают общими свойствами способностью подавлять активность не какого-либо одного, а практически всех известных фитогормонов — ауксинов, гиббереллинов и цитокининов. [c.9]

Вероятно, монометилирование о-двухатомных фенолов — основной путь их метаболизма, однако утверждать это нельзя, поскольку, кроме уже рассмотренных простых 4-замещенных пирокатехинов, эти соединения исследованы мало. Известен пример метилирования гетероциклического 0-двухатом-ного фенола. Эскулетин, или 6,7-диоксикумарин, введенный крысам, частич- но выделяется в виде его монометиловых эфиров, а именно скополетина ила 7-окси-6-метоксикумарина и его изомера -6-окси-7-метоксикумарина [81]. [c.181]

Четыре кумарина, которые обычно присутствуют в растениях (рис. 18), структурно связаны с производными коричной кислоты (рис. 17). Легко представить, что коричная кислота может гидроксилироваться в орто-положение и претерпевать трансtfw -изомеризацию в кумариновую кислоту, которая быстро и спонтанно лактонизуется в кумарин. Аналогично умбеллиферон может образоваться из п-кумаровой кислоты, эскулетин — из кофейной и скополетин— из феруловой кислоты. Биосинтетические исследования с мечеными соединениями подтвердили эту общую картину образования кумаринов. [c.256]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.181 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.162 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.162 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.693 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.446 , c.459 ]

Природные ингибиторы роста и фитогормоны (1974) -- [ c.197 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.76 , c.190 , c.410 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.367 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.167 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.676 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.329 ]

Регуляция цветения высших растений (1988) -- [ c.245 , c.249 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология