Конифериловый спирт

Совпадение свойств природного и биосинтетического лигнина свидетельствует о том, что конифериловый спирт является исходным веществом для разнообразных и различным образом конденсированных структурных Сд-элементов хвойного лигнина. Некоторое представление [c.549]

Было доказано, что первичными продуктами являются главным образом вещества (III) — (IV), доля которых в смеси указана в процентах. Остальные 20% относятся примерно к 15 другим веществам. Эти продукты превращения кониферилового спирта называются вторичными структурными элементами лигнина. Из них путем дальнейшего дегидрирования и конденсаций строится полимерная молекула. Вещества (III) — (VI) образуются из кониферилового спирта в результате [c.549]

При озонолизе кониферилового спирта образуется ванилин. [c.776]

Какова структура кониферилового спирта Напишите уравнения для всех вышеприведенных реакций. [c.776]

Выход кониферилового спирта равен 4,5 г (67%). Вещество получают в виде белых кристаллов с т. пл. 71—72°. [c.152]

Конифериловый спирт растворяется в диэтиловом эфире, спирте, хлороформе, четыреххлористом углероде, горячей воде. [c.152]

Получение кониферилового спирта из феруловой кислоты проводят в приборе, описанном выше. В колбу помещают [c.152]

Конифериловый спирт, т. пл. 71—72°, с выходом 67—68% полечен восстаиовлением метилового эфира феруловой кислоты алюмогидридом лнтия при температуре минус 19. Библ. 4 назв. [c.337]

Конифериловый спирт и лигнин. Веществом, обусловливающим одеревенение раетительнои ткани, является л и г и и и. Он образует оболочку [c.547]

Образование древесины происходит внутри камбиевой ткани, в богатой соком зоне между корой и стволом. Здесь у хвойных пород находится глюксзид кониферин (I). 80 лет назад было высказано предположение (Тиман), что конифериловый спирт (И) находится в гене-тичес сяй связи с лигнином. Это представление в дальнейшем укреплялось и уточнялось, но было доказано лишь в последнем десяти-летин. [c.548]

При дегидрировании кониферилового спирта в водном растворе действием кислорода воздуха в присутствии фенолдегидрогеназ или неорганических катализаторов (например, солей меди) образуется аморфная масса, по всем реакциям качественно и количественно идентичная хвойному лигнину. Совпадение оптических свойств обоих веществ очень хорошее, различия между УФ-спектрами в нейтральной и щелочной средах одинаковы. Мол, вес получаемой массы имеет порядок 10 ООО элементарный состав отвечает лигнину. По степени окис- [c.548]

Если бы лигнин образовывался только таким путем, то его состав должен был бы отвечать составу кониферилового спирта без двух или более атомов водорода. Потеря водорода, однако, составляет всего 1,5 Н. Следовательно, образование лигнина частично может происходить и без отщепления водорода. Такое соединение олигомеров обеспечивается с помощью промежуточно образующихся хинонметидов, в особенности гипотетического бифункционального хинонметида (X), представляющего o6oit промежуточную ступень в образовании пинорезинола. Наряду с этим может также происходить инициированная радикалами полимеризация остатков коричного спирта. Таким образом, принцип полимеризации, приводящей к лигнину, заключается в дегидрировании фенольных групп п-океикоричных спиртов. Образующиеся радикалы соединяются в промежуточные продукты типа хинонметидов, которые затем стабилизуются с образованием фенольных вторичных структурных элементов (111) — (VI) и др. Последние соединяются в высокомолекулярные агрегаты путем дальнейшего дегидрирования е образованием радикалов. На эту реакцию накладывается вторая, заключающаяся в том, что промежуточно возникающие хинонметиды, присоединяясь к ул<е образовавшимся продуктам, превращаются в устойчивые бенаоидные системы. Наряду с этим может происходить дальнейшее увеличение молекулы по типу стирольной полимеризации. [c.550]

В качестве примеров веществ с аллильными или проиенильными боковыми цепями можно привести эвгенол, изоэвгенол, сафрол, изосафрол, а в качестве веществ с гидроксильными, карбонильными или карбоксильными группами — коричный спирт, коричный альдегид, коричную кислоту, конифериловый спирт, кофейную кислоту и т. д. Не содержащие кислорода Сз-цепи встречаются главным образом в соединениях с гидроксильной группой в пара-положении. [c.1141]

Бензойная кислота (СеНаСООН) и коричная кислота (СбН5СН = СНСООН) в форме эфиров, например с бензиловым спиртом или конифериловым спиртом, 3-(4-гидрокси-3-метокси-фенил)пропен-2-олом-1, входит в состав некоторых природных смол и бальзамов (бензойная смола, перуанский бальзам). Коричная кислота содержится также в корице и в листьях коки (разд. 9.8.3). [c.185]

Лигнин представляет собой высокомолекулярный полимер, имеющий фенольную структуру [12]. Этим объясняется его химическая активность при взаимодействии с формальдегидом. Лигнин образуется из кониферилового спирта и сопутствующих синапицо-вых и кумариловых сииртов по механизму окислительной дегидроконденсации. [c.120]

Лигнины представляют собой полимеры на основе тех же фенилпропано-вых (С -Сз) блоков кониферилового спирта с тем же способом соединения этих блоков между собой, причем образование полимерной структуры характеризуется бессистемностью, т е. присутствуют разные способы соединения фрагментов и сами фрагменты, как правило, неидентичны. Поэтому структуру лигнинов изучить трудно, а изобразить — тем более. Обычно это гипотетические структуры (схема 8.1.7). В растениях лигнины — это важные компоненты клеточной стенки опорных и проводящих тканей, выполняющие при этом двоякую роль механическое укрепление ткани и защиту клетки от химических, физических и биологических воздействий. [c.201]

Коричные кислоты, являясь предшественниками кумаринов, выполняют такую же роль и по отношению к лигна-нам. Путь их превращения состоит из следующих этапов коричные кислоты (кумаровая, феруловая, синаповая) этерифицируется коэнзимом А, а полученные 3-эфиры восстанавливаются до соответствующих коричных спиртов второй этап представляет собой окислительное сочетание двух спиртовых молекул с последующей внутримолекулярной этерификацией, образующей тетрагидрофурановые фрагменты (схема 8.4.11). Интересным и в какой-то степени ключевым моментом в приведенной схеме является акт селективного образования радикальной частицы на примере кониферилового спирта видно, что при действии окислителей окисление фенольного гидроксила (а оно всегда предпочтительно) ведет к образованию п-хиноидной структуры и сопряженного с ней радикального центра. Другого пути здесь и не видно. Интригующим аспектом этой же схемы, по причине его неясности, является акт димеризации радикальных [c.221]

I — кумариловый спирт II — конифериловый спирт III — синапиловый спирт [c.488]

Глюкозиды фенолов, представляющие собой смешанные ацетали, устойчивы к действию щелочи, но гидролизуются кислотами. Глюкозиды как защитные агенты значительно уступают рассмотренным выше агентам. Однако с точки зрения истории вопроса интересно, что Тиман [321] в 1885 г. использовал > природный глюкозид кониферилового спирта (кониферин) в синтезе конифери-лового альдегида. Окисление кониферина водной хромовой кислотой привело к образованию глюкозида ванилина, из которого в результате конденсации с ацетальдегидом в присутствии едкого натра был получен глюкозид кониферилового альдегида. Далее, после отщепления защитной группы при действии эмульсина был выделен конифериловый альдегид (см, схему 44). [c.232]

Конифериловый спирт и его производные являются составной частью лнгннна [1—4]. [c.150]

Лигнин, несмотря на длительную историю его исследований, остается наименее изученным высокомолекулярным компонентом древесины. Впервые разделил древесину на две части - углеводную и неуМеводную -еще в 1838 г. французский ученый Пайен. Немного позднее в 1865 г. немецкий химик Шульце назвал неуглеводную часть древесины лигнином, от латинского термина lignum (дерево). В 1897 г. шведский исследователь Класон указал на родство лигнина по химическому строению с ароматическим соединением - конифериловым спиртом, а в 1907 г. высказал мнение, что лигнин является высокомолекулярным веществом. К настоящему времени окончательно доказаны ароматическая природа и полимерный характер лигнина, установлено строение его мономерных звеньев, определены функциональные фуппы и типы связей между звеньями, выяснены основные стадии его биосинтеза. Однако остаются еще не ясными до конца многие вопросы структуры лигнина и механизмов его разнообразных реакций, в том числе таких важнейших, как реакции, происходящие при делигнификации растительных тканей различными способами. [c.362]

В литературе описан способ получения кониферилового спирта восстановлеинем метилового эфира феруловой кислоты алюмогидридом лития [1]. [c.150]

Синтез кониферилового спирта из метилового эфира феруловой кислоты. В четырехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой, трубкой длл. ввода азота (над жидкостью), капельной воронкой и термометром, помещают 3 г алюмогидрида лития в 250 мл абсолютного диэтилового эфира. Колбу помещают в. сухую баню н реакционную смесь нагревают 1 час при слабом кипении эфира н непрерывном перемешивании. Смесь охлаждают и колбу заполняют азотом. Содержимое колбы охлаждают смесью льда и соли до минус 19°. После этого по каплям прибавляют охлажденный до 0° раствор 7,5 г (0,036 моль) метилового эфира феруло(вой кислоты в 250 мл абсолютного диэтилового эфира, следя за тем, чтобы температура в колбе не превышала минус 15°. При этом образуется серый осадок. [c.151]

Выход кониферилового спирта равен 3,1 г (367о ). Вещество получают в виде кристаллов желтого цвета с т. пл. 72°. [c.152]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.197 , c.201 , c.220 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.776 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.340 ]

Фенолы (1974) -- [ c.28 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.473 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.238 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.440 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.138 , c.325 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.415 , c.416 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.22 , c.75 , c.287 , c.335 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.35 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.360 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.238 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.175 , c.368 , c.369 ]

Введение в химию высокомолекулярных соединений (1960) -- [ c.104 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.129 , c.202 ]

Химия целлюлозы и ее спутников (1953) -- [ c.633 , c.637 , c.640 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.547 , c.548 , c.549 , c.564 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология