Метил рибоза

Для получения В-глюкуроновой кислоты (1)из В-глюкозы (2) необходимо окислить СНаОН-группу до карбоксила чтобы получить 4-0-метил-В-глюкуроновую кислоту (3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4 для синтеза З-амино-З-дезокси-В-глюкозы (4) — Заменить гидроксильную группу при С-З на аминогруппу. Для синтеза 2-дезоксн-В-рибозы (5) из В-рибозы (6) или О-арабинозы (7), или для для синтеза В-фукозы (8) из В-га- [c.119]

Гидролизаты представляют собой раствор часто весьма сложной смеси пентоз, гексоз, уроновых кислот и различных олигомеров. Наиболее часто обнаруживаются в гидролизатах следующие монозы О-галактоза, й-глюкоза, Д-манноза, 1-арабиноза, >-ксилоза, >-фруктоза, -рамноза, /)-рибоза, Д-глюкуроновая, )-галактуроновая и 4-0-метил-а-й-глюкуроновая кислоты. Для [c.63]

Производные о-фенилендиамина, в которых одна аминогруппа блокирована в виде этоксикарбонильной группы — фенилуретаны (С) [1, 2, 221, имеют то преимущество, что этоксикарбонильная группа в последующем легко подвергается гидролизу с едким натром 1157] или гидроокисью бария [31. Следует отметить, что если аминогруппу защитить ацетильной группой, то при гидролизе происходит образование 2-метил бенз имидазол а. Соединение С конденсируют с D-рибозой (LXXVIII) в N-рибозид ( I), затем восстанавливают в соединение СИ и гидролизуют в 3,4-диметил-6-амннофе-нил-D-pибитилaмин (LVIII) [2411. Выход рибофлавина при использовании этого варианта составляет 15% на кристаллическую D-рибозу. [c.537]

Так, например, при восстановлении лактона а-глюкосахариновов ислоты образуется 2-С-метил-0-рибоза [c.350]

Задание 15.6. Выберите из перечисленных соединений те, которые можно обнаружить с помощью реактивов Фелинга нли Толленса О-рибоза, метил-р-О-рпбофуранозид, О-галактоза, метил-а-О-глюкопиранозид, метил-р-О-глюкопираиозид. Приведите структуры этих соединениП. [c.399]

Алкилирование аденозина под действием окиси этилена гладко протекает в водном растворе при pH 6,5 и комнатной температуре (время полупревращения в этих условиях составляет 13,5 ч) Продукт реакции идентифицирован как 1-Ы-(р-окси-этил)-аденозин. При взаимодействии с аденозин-5 -трифосфатом происходит побочная реакция алкилирование по остатку фосфорной кислоты. При этом в реакцию вступает лишь фосфо.моноэфир-ная группа фосфодиэфиры в этих условиях не алкилируются, и в двузамещенном пирофосфате — никотинамидадениндинуклеоти-де—реакция протекает только по N-1 остатка аденина. Скорость реакции уридина с окисью этиленавозрастает при увеличении pH это связано, очевидно, с участием в реакции аниона нуклеозида. При pH 8—9 реакция заканчивается за 2 дня. Первичный продукт реакции З-Н-(р-оксиэтил)-уридин подвергается дальнейшему алкилированию по гидроксильным группам остатка рибозы. При взаимодействии с окисью этилена уридин-5 -фосфата образуется 3-Ы-(р-оксиэтил)-уридин-5 -(р-оксиэтил)-фосфат. Реакция окиси этилена с цитидином не изучалась, однако при реакции с l-N-метилцитозином 267 первоначально образуется l-N-метил-З-N-(р-оксиэтил)-цитозин, который претерпевает дальнейшее алкилирование с образованием 1-Ы-метил-3,4-эк зо-Ы-ди-(р-оксиэтил)-цитозина последний легко дезаминируется до 1-М-метил-3-М-(р-окси-этил)-урацила. [c.372]

Некоторые сахара, обладающие непрочным пиранозным кольцом, как рибоза и идоза, дают окрашивание с реактивом Шиффа при обычных условиях [5]. На основании этого делалось заключение, что в растворах этих сахаров содержатся значительные количества оль-формы. Однако 5-0-метил-Д-глюкоза, которая, по данным ЯМР, существует в виде только циклическойфуранозной формы, также,дает окрашивание с реактивом Шиффа, хотя количество оль-формы лежит за пределами чувствительности метода ЯМР, т. е. не достигает 1%. [c.67]

Образование гликозидов было детально изучено на пентозидах с применением газо-жидкостной хроматографии, позволяющей точно проследить во времени изменение содержания исходного сахара и образующихся изомеров гликозидов. На рис. 20 представлены данные для образования ксилозидов. Как видно из рисунка, при снижении содержания свободной ксилозы уже в первые часы содержание метил- -D-ксилофуранозида быстро повышается, достигая 64%, а затем постепенно снижается. Также весьма быстро до 37% возрастает, а затем снижается содержание метил-а- )-ксилофуранозида. Совсем иное наблюдается в отношении пиранозидов, количество которых увеличивается очень медленно. По достижении равновесия из раствора почти совсем исчезают фуранозиды (содержание 2—3%), тогда как количество метил-а-0-ксилопиранозида и метил-р- >-ксилопиранозида медленно, но неуклонно возрастает и достигает соответственно около 70 и 30% [1 ]. Подобные данные были получены также для D-рибозы, D-глюкозы, D-галактозы, метилового эфира D-галактуроновой кислоты при помощи газовой, бумажной и тонкослойной хроматографии [12]. Несколько отличалось поведение D-маннозы, D-ликсозы и L-арабинозы, в растворах которых пиранозиды появлялись в начале реакции, как и фуранозиды, в заметных количествах, но с меньшей скоростью (соотношение скоростей образования пиранозидов и фуранозидов приблизительно 1 5—10). [c.125]

Этиловый эфир молочной кислоты 2-Этокси-1,3-диоксолан 2-Метил-2-метокси-1,3-диоксолан 2-Дезоксн-Д-рибоза 2-Метил-К, К -динитропипе-разин Д-Рибоза -Арабиноза -Ксилоза [c.166]

Для получения пиранозидов 4,6-диаминопиримидин конденсируют с углеводом в циклической форме, а при синтезе фурапозидов производное углевода должно находиться в альдегидной форме. Так, например, синтез аденозина осуществлен через ряд стадий при взаимодействии 2-метил-тио-4,6-диаминопиримидина с альдегидной формой защищенной рибозы [c.352]

Ранее уже указывалось, что при пропускании электрических разрядов через смесь из метана, аммиака и паров воды образуется формальдегид [5]. Используя С-метан, в таких экспериментах среди продуктов реакции удается обнаружить рибозу и 2-дезок-сирибозу 70]. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология