Удаление тритильной защиты

Взаимодействие 5-метил-2-тион-5 -0-тритилуридина с метансульфо-хлоридом в пиридине дает циклический нуклеозид, из которого после удаления серы и тритильной защиты образуется р-2 -дезоксирибофура- [c.359]

Для блокирования 2 - и З -оксигрупп может быть использована ацильная защита (ацетильная, бензоильная и др.), которую вводят взаимодействием ангидридов или хлорангидридов кислот с 5 -тритилнуклеозидом с последующим удалением тритильной группировки В частности, [c.371]

Трифенилхлорметан (тритилхлорид) широко применяется в тонком органическом синтезе для защиты первичных спиртовых групп Было найдено что при введении в пара положения фенильных ядер тритилхлорида метокси групп легкость удаления блокирующей (соответствующей метокситритильной) группы облегчается на порядок каждый раз при переходе от тритильной к моно ди и триметокситритильной группам Объясните причины этого явления и предложите методы синтеза моно ди и триметокситритилхлоридов из доступ ных реагентов [c.214]

Выбор защитных групп определяется следующими основными требованиями защитные группы должны быть инертны в процессе создания гликозидной связи и удаляться без разрушения этой связи. В химии углеводов наиболее часто используются ацетильная, бензоильная, то-зильная, тритильная, бензильная, изопропилиденовая, бензилиденовая и циклокарбонатная защиты. Первичный гидроксил избирательно защищается тритилированием. Изопропилиденовая, бензилиденовая и циклокарбонатная защита блокируют одновременно два соседних гидроксила. Защита полуацетального гидроксила достигается получением метил- или бензилгликозидов. Используется также прием защиты всех гидроксилов и последующего избирательного удаления одной из защитных групп. Таким образом из ацилгалогеноз получают производные со свободным полуацетальным гидроксилом. [c.50]

Для защиты амино- и карбоксильные группы, а также функциональные группы в боковых радикалах аминокислот превращают в разнообразные производные. Основное требование, предъявляемое к такого рода соединениям, заключается в том, чтобы введение и удаление защитных групп не сопровождалось разрывом синтезированных пептидных связей. Кроме того, желательно, чтобы защитная группа вводилась в мягких условиях и удалялась так, чтобы не затрагивались другие защитные группировки. Последнее требование становится весьма важным при получении пептидов, содержащих многофункциональные аминокислоты, так как в этом случае селективное удаление одной защитной группы при сохранении остальных является основным условием для продолжения синтеза. Этим требованиям наиболее полно удовлетворяют введение карбобензокси-группы, трет-бутоксикарбонильной, тозильной и тритильной группировок для защиты аминогруппы, образование бензиловых, п-нитробензи-ловых и трет-бутиловых эфиров в качестве С-защитных группировок и бензильная защита ОН- и ЗН-груни в боковых радикалах аминокислот. Однако в зависимости от конкретных задач и особенностей синтезируемой аминокислотной последовательности выбор защитных группировок часто не может быть ограничен только этими представителями. Вот почему не прекращаются поиски новых защитных группировок и усовершенствование существующих способов защиты. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология